CH273547A - Verfahren zur Darstellung eines Aralkylthiosemicarbazids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aralkylthiosemicarbazids.Info
- Publication number
- CH273547A CH273547A CH273547DA CH273547A CH 273547 A CH273547 A CH 273547A CH 273547D A CH273547D A CH 273547DA CH 273547 A CH273547 A CH 273547A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- thiosemicarbazide
- aralkylthiosemicarbazide
- acetylamino
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- PEALBSUOVRYPOH-UHFFFAOYSA-N n-[4-[(2-carbamothioylhydrazinyl)methyl]phenyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(CNNC(N)=S)C=C1 PEALBSUOVRYPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- SKLUWKYNZNXSLX-UHFFFAOYSA-N 4-Acetamidobenzaldehyde Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C=O)C=C1 SKLUWKYNZNXSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000761 Aluminium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHKFKZMLBWKPX-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)NC1(C=NNC(=S)N)CC=CC=C1 Chemical compound C(C)(=O)NC1(C=NNC(=S)N)CC=CC=C1 WEHKFKZMLBWKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea group Chemical group NC(=S)N UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Aralkylthiosemicarbazids. Es wurde die überraschende Feststel- lLin# gemacht, dass Verbindungen der allge- üicinen Formel:
EMI0001.0006
worin R, einen gegebenenfalls substituierten aroinatisehen Rest, R.. Wasserstoff oder einen orI,-anisehen. Rest bedeutet, gegen pathogene Bakterien, insbesondere Tuberkeln, wirksam sind.
Sie können durch Reduktion von Stoffen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0014
worin R1 und R, die oben angegebene Bedeu tung haben, hergestellt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung des 1-(p- .i1eet.ylamino - benzyl) - thioseniiearbazids, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Ace- tylaniino-ben7a]dehy d-tli:iosemicarbazon einer induzierenden Behandlung unterwirft.
Die Reduktion kann beispielsweise elektro lytisch in alkalischem oder neutralem Medium oder durch Einwirkung von Metallen, v or- zugsweise solchen der ersten bis dritten Gruppe des periodischen #'3z>stems, gegebenen falls in Form ihrer Amalgame, erfolgen. Als Metall ist Natrium in Form seines Amalgams besonders geeignet.; es kann aber auch z. B.
Natrium in Äthanol oder Butanol, Magne- sium in Methanol bei Gegenwart von konzen trierter Ammoniumchloridlösung, Caleium in Äthanol, amalgamiertes Zink in Äthanol und wässerigem Ammoniak und Aluminium amalgam Verwendung finden.
Da die Acetyl- gruppe alkaliempfindlich ist, hat es sich als zweckmässig erwiesen, bei der Umsetzung die ätza.lkalische Reaktion zu vermeiden, was durch Einleiten von Kohlensäure in das Um- setzungsgemiseh, durch Zugabe von Natrium- biearbonat oder von Aluminiumsulfat erreicht wird.
Die ausserordentliche glatte Umwand lung des Thiosemiearbazons in das Thiosemi- carbazid war nicht vorauszusehen, da unter den Versuchsbedingungen mit einer Abspal tung des Schwefels gerechnet werden musste.
Das so erhaltene 1.-(p-Aeetylamino-benzyl )- thiosemicarbazid bildet schneeweisse Nä.del- chen, die sich in verdünnten Mineralsäuren und in alkoholisch-wässeriger Natronlauge, nicht aber in wässeriger Natronlauge allein, lösen und aus den gebräuchlichen organischen Lösemitteln wie Methanol, Äthanol, Butanol, Benzol, Chlorbenzol, verdünnter Essigsäure usw. umkristallisiert werden können. Es un terscheidet sich von dem entsprechenden Thio- semica.rbazon vorteilhaft durch seine Stabili tät.
Es besitzt im Gegensatz zum Thiosemi- carbazon als Verbindung, die die Benzylamin- und die Thioharnstoffgruppe als Aufbau- elemente trägt, basische Eigenschaften und ist in Form seiner Säuresalze wasserlöslich. Es gibt mit Acylierungsinitteln leicht 1-Acyl- derivate. Die neue Verbindung soll als Heilmittel Verwendung finden.
.Beispiel: 50 g 1-Acetylamino-benzaldehyd-thiosemi- carbazon hergestellt aus 4-Acetylaminobenz- aldehyd in mit Essigsäure versetzter alko holischer Lösung durch Umsetzung mit Thio- semicarbazid) werden mit 1200 cm' Äthanol, 120.em@ Wasser,<B>1.00</B> g Natriumbicarbonat und 750 g 4o/oigem Natriumamalgam reduziert.
Auf einen ständigen liohlensäurestrom muss geachtet werden, da die Acetylgruppe bei auf tretender ätzalkalischer Reaktion leicht ab gespalten wird. Die Mischung wird zunächst dünnflüssiger, später wieder ,diekflüssiger. Nach 6 Stunden wird erkalten gelassen und abgesaugt.. Das entstandene 1-(p-Acetylamino- benzyl)-thiosemicarbazid befindet sich fast vollständig im Niederschlag.
Durch mehr- faehes Ausrühren desselben mit Wasser von 40 bis 500 wird das gleichzeitig ausgeschiedene Natriumearbonat und Natriumbiearbonat auf gelöst.
Nach dem Absaugen wird der verblei bende Niederschlag aus 30o/oiger Essigsäure unter Zugabe von Tierkohle umkristallisiert und dadurch das reine 1.-(p- Aeetylamino-ben- zyl)-thiosemicarbazid in schönen sehneeweissen Nädelchen vom Schmelzpunkt \?15o (unter Zersetzung) erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 1-(p-Ace- tylamino-benzyl)-thiosemicarbazid, dadurch gekennzeichnet, dass man p-AeetyIamino-benz- aldeliyd-t.hiosemiearba.zon einer reduzieren den Behandlung unterwirft. Die neue Verbindung bildet feine, schnee- weisse Nädelchen vom Smp. 2150 (unter Zer- setzung).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH273547T | 1948-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH273547A true CH273547A (de) | 1951-02-15 |
Family
ID=4479303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH273547D CH273547A (de) | 1948-09-20 | 1948-09-20 | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylthiosemicarbazids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH273547A (de) |
-
1948
- 1948-09-20 CH CH273547D patent/CH273547A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH273547A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylthiosemicarbazids. | |
| DE830957C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-NíñN-dialkyl-alpha-naphthamidinen | |
| DE1949615C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzothiazol-2-sulfinamiden | |
| CH158146A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Antimonsalzes. | |
| DE728324C (de) | Verfahren zur Herstellung einer 4-Oxy-3-acylaminophenylarsinsaeure | |
| AT151299B (de) | Verfahren zur Herstellung von schweinfurtergrünartigen Verbindungen. | |
| DE2035183A1 (de) | 5,8 Dihydronaphthyloxyessigsauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT160652B (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyketonen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. | |
| DE883156C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-sulfamido-phenylarsinsaeure | |
| AT359479B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen benzoe- saeuren und deren estern und salzen | |
| DE275092C (de) | ||
| DE568240C (de) | Verfahren zur Darstellung aktives Jod enthaltender Verbindungen | |
| DE860202C (de) | Verfahren zur Gewinnung von kristallisiertem Aluminiumtriformiat aus seiner uebersaettigten waesserigen Loesung | |
| DE740445C (de) | Verfahren zur Herstellung von p,p-Diaminodiphenylsulfon | |
| DE360424C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbaminsaeurederivaten der Pyrazolonreihe | |
| AT69353B (de) | Verfahren zur Darstellung eines lichtechten, roten, egalisierenden Monoazofarbstoffs. | |
| DE423080C (de) | Verfahren zur Darstellung von kombinierten Metallgelatosen | |
| AT101337B (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Wismutsalzes der Guajakol-o-karbonsäure. | |
| DE628558C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| AT146198B (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Eiweißspaltprodukten sowie deren Schwermetallkomplexverbindungen. | |
| AT153203B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Quecksilberverbindungen. | |
| AT152825B (de) | Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen. | |
| AT223188B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N,N-disubstituierter Monoaminoalkylamide und ihrer Salze | |
| AT133143B (de) | Verfahren zur Darstellung leichtlöslicher Natriumsalze von 4-Oxy-3-acylaminobenzolarsinsäuren-(1) oder deren Substitutionsprodukten. | |
| DE172929C (de) |