CH278133A - Procédé pour la préparation d'un nouvel ester triphosphorique de l'aneurine. - Google Patents
Procédé pour la préparation d'un nouvel ester triphosphorique de l'aneurine.Info
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Description
Procédé pour la préparation d'un nouvel ester triphosphorique de l'aneurine. La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation d'un nouvel ester triphosphorique de la vitamine B1 (aneurine).
Le procédé selon l'invention est. caractérisé en ce qu'on estérifie de l'aneurine à l'aide d'acide phosphorique et traite le produit ob tenu au moyen d'acide styphnique pour en séparer l'ester triphosphorique répondant à. la formule brute Cr2Hx90ioN-ISP3.
Le nouvel ester triphosphorique de l'aneu- rine se présente sous la forme d'un produit blanc mierocristallin. Il manifeste la même activité physiologique que l'ester pyrophos- phorique de l'aneurine (co-carboxylase), mais à un degré nettement plus élevé.
Les produits de phosphorylation de l'aneu rine peuvent être obtenus en phosphorylant la fonction alcool de l'aneurine par une des mé- thodes connues, .de préférence, en s'inspirant de la méthode décrite par P.
barrer et 1I. Vis- contini (Helvetica ehim. Aeta, 29, 717 (1946 pour la préparation du py rophosphate de l'aneurine et qui est basée sur l'emploi de l'acide orthophosphorique comme agent de phosphori>lation.
La nouvelle substance en question, que l'on peut également appeler acide aneurine tripliosphorique, renferme trois atomes de phosphore, dont deux seulement sont libérés par hydrol,#-se acide sous forme d'acide phos phorique. Une saponification alcaline, suivie d'une hydrolyse acide, libère la totalité du phosphore.<B>Il</B> n'y a pratiquement pas d'ions phosphoriques, avant hydrolyse, dans la sohi- tion aqueuse de cette substance.
L'analyse a donné les résultats suivants
EMI0001.0034
Trouvé <SEP> % <SEP> Calculé <SEP> pour: <SEP> Cl2HloOloN4SPs,
<tb> 2H20 <SEP> - <SEP> 540,4
<tb> P <SEP> ionisable <SEP> 0,54- <SEP> 0,58 <SEP> 0
<tb> P <SEP> acido-hydrolysable <SEP> 11,05-11,5 <SEP> 11,5
<tb> P <SEP> total <SEP> 1.7,1 <SEP> -17,2 <SEP> 17,2
<tb> N <SEP> 10,3 <SEP> 10,4 Ces résultats conduisent, à attribuer à ce composé nouveau la constitution suivante:
EMI0001.0036
<I>Exemple:</I> On chauffe dans un ballon à, large col 125 g d'acide orthophosphorique jusqu'à app2- rition d'un trouble, puis de cristaux. La tem pérature est alors voisine de 340 C.
Après refroidissement jusqu'à 150" C, on ajoute 100 g de chlorhydrate de vitamine B1, sous agitation. La température est maintenue à 145-150 C pendant une heure, puis on arrête le chauffage et reprend le résidu par 1250 en)-' d'eau.
Cette solution aqueuse filtrée est addition- née de 900 cln- d'acétone contenant 75 g d'acide styphnique. On ajoute encore 2â50 cm3 d'acétone. Après repos d'une nuit, l'huile qui s'est. séparée est décantée, puis dissoute dans 375 cm3 d'eau. On ajoute à la solution aqueuse du noir décolorant, on filtre et reprécipite l'huile par 2000 cm3 d'acétone. Après ? jours, l'huile décantée est soumise à un deuxième traitement analogue.
On la triture finalement avec un mélange à parties égales d'acétone et d'alcool absolu. La cristallisation s'amorce. La suite .des traitements est usuelle: essorage, lavage et séchage. Le rendement est voisin de 30 % de la théorie par rapport à la vitamine B1 mise en aeuvre.
Cette méthode de fractionnement par l'acide styphnique peut être appliquée avec le même résultat lorsque la phosphorylation a été effectuée, non pas sur le chlorhydrate de l'aneurine, mais sur un autre sel, tel que le phosphate.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un nouvel ester triphosphorique de l'aneurine, caractérisé en ce qu'on estérifie de l'aneurine à l'aide d'acide phosphorique et traite le produit. obtenu au moyen d'acide sty phnique pour en séparer l'ester triphosphorique répondant à la formule brute C12H1901oNISP3. Le nouvel ester triphosphorique de l'aneu rine se présente sous la forme d'un produit blanc microeristallin. Il manifeste la même activité physiologique que l'ester pyrophos- phorique de l'aneurine (co-carboxylase),mais à. un de-ré nettement plus élevé.
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