CH279206A - Procédé de préparation du di-(parachlorophényl)-1,1-éthane. - Google Patents
Procédé de préparation du di-(parachlorophényl)-1,1-éthane.Info
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Description
Procédé de préparation du di.(parachlorophényl)#1,1#éthane. La présente invention a pour objet un nouveau procédé de préparation du di-(para- chlorol)hényl )-1,1-éth.ane appelé dichloro-di- ph.ényléthane, qui est. une substance connue de formule
EMI0001.0006
Le procédé selon l'invention consiste à faire réagir du chlorure de vinyle sur du chlorobenzène, en présence de chlorure d'alu minium.
11 se fait principalement la réaction sui vante
EMI0001.0007
qui est accompagnée de réactions secondaires donnant naissance à des produits anthracé- niques chlorés plus ou moins condensés et de constitution mal définie.
La titulaire a. observé que, pour obtenir le maximum de di-(parachlorophényl)-1,1- éthane, il faut utiliser 0,5 à 2% de chlorure d'aluminium par rapport au poids de chloro benzène.
Si l'on met davantage de catalyseur, on favorise la formation des produits anthracéni- ques aux dépens de la synthèse du di-(para- chlorophényl)-l,l.-éthane. Si l'on met moins de 0,5% de chlorure d'aluminium, une plus grande partie de chlorobenzène échappe à la condensation et le rendement en di-(para- chlorophényl)-1,
1-éthane diminue également.
Une élévation de température favorise la formation des composés anthracéniques, aussi est-il indiqué d'opérer à. une température rela tivement basse, sans toutefois descendre au- dessous de 40 C pour ne pas diminuer exa gérément la vitesse de réaction.
Pratiquement, il y a intérêt à, travailler entre 40 et 100 C.
On opère avantageusement dans un auto clave muni d'un agitateur et d'une double enveloppe où circulera. le liquide régulateur de température.
La titulaire a trouvé qu'on a avantage à partir de chlorobenzène contenant déjà du chlorure de vinyle et à ajouter le chlorure d'aluminium à ce mélange, dans lequel on fait passer ensuite le chlorure de vinyle qui est un gaz.
En opérant de la sorte, on constate que la réaction démarre plus rapidement. Toutefois, pour éviter un emballement indésirable au moment de l'introduction du chlorure d'aluminium, il convient que le chlorobenzène ne contienne pas plus de 3 à 6 % de chlorure de vinyle.
Le chlorure de vinyle et le chlorobenzène mis en aeuvre sont de préférence, l'un et l'autre, aussi secs que possible.
La condensation du chlorure de vinyle sur le chlorobenzène donne naissance à du gaz chlorhydrique, .ainsi que l'indique l'équation précitée. Ce gaz chlorhydrique se dégage en partie durant la réaction, une autre portion restant dissoute dans le milieu réactionnel.
Après la réaction, on lave le mélange réac tionnel à l'eau pour éliminer l'acide chlor hydrique dissous, puis on le distille pour éli miner le chlorobenzène non transformé. On recueille ensuite le di-(parachlorophényl)-1,1- éthane et il reste comme résidu les produits anthracéniques.
On donne ci-après un exemple de réalisa tion du procédé selon l'invention.
Exemple: Dans un autoclave, on introduit dans 22 500 kg de ehlorobenzène contenant 3 % de chlorure de vinyle, 0,225 kg de chlorure d'alu minium.
On maintient la température aux environs de 40 par circulation d'eau chaude dans la double enveloppe de l'autoclave, et on envoie en 8 heures 2,600 kg de chlorure de vinyle gazeux. Il se dégage 0,765 kg d'acide chlor hydrique gazeux. La. réaction terminée, on lave à l'eau le mélange réactionnel et on dis tille. On recueille 1.5 kf- de chlorobenzène non transformé, 5,700 kg @de di-(parachlorophé- riyl)-1,1-éthaiie bouillant à l80--195 sous 15 mm et 2,150 kg de produits anthracéni- ques.
Les calculs montrent que 1e rendement est de76,5o/o en di-(parachlorophényl)-1,1-éthane par rapport au chlo.robenzène transformé.
Le produit ainsi obtenu peut être appli= qué comme insecticide, mais il peut être aussi utilisé comme matière de départ pour la fabri cation, par action du chlore gazeux à chaud, d'autres dérivés chlorés du diphényléthane contenant davantage de chlore et qui sont connus également- comme insecticides.
Claims (1)
- REVENDICA'T'ION: Procédé de fabrication du di-(paracliloro- phényl)-1,1-éthane, caractérisé en ce que l'on fait réagir du chlorure de vinyle sur du, ehlorobenzène, en présence de chlorure d'alu minium. SOUS-REVENDICATIONS: 1.. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on opère entre 40 et 100'C. , 2.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise une quantité de chlorure d'aluminium correspondant. ii 0,5 à '? o/o en poids de clilorobenzène. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on introduit le chlorure d'alu minium dans du chlorobenzène renfermant 3 à 6 % de chlorure clé vinvle.
Applications Claiming Priority (2)
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| FR279206X | 1948-02-03 | ||
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| CH279206D CH279206A (fr) | 1948-02-03 | 1949-02-02 | Procédé de préparation du di-(parachlorophényl)-1,1-éthane. |
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| CH (1) | CH279206A (fr) |
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1949
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