CH286104A - Procédé de fabrication d'un mélange de dérivés monochlorés des nonanols primaires. - Google Patents

Description

      Procédé   <B>de</B>     fabrication   <B>d'un mélange de dérivés</B>     monochlorés   <B>des</B>     nonanols   <B>primaires.</B>    On sait. que l'alcool     chlorométhylique     Cl-CH20H peut se fixer sur l'éthylène et  sur le propylène en donnant.     les    alcools chlo  rés     primaires    de formules     respectives:     Cl     CH2-CH2-CH20H     et       CH3-CH        Cl-CH2-CH@,OH       employés comme solvants et produits inter  médiaires importants de l'industrie du caout  chouc synthétique.  



  La réaction n'a pas été étendue aux car  bures éthyléniques supérieurs. De fait, la titu  laire a     constaté    qu'elle ne s'appliquerait pas  aux     alcènes-1    supérieurs, c'est-à-dire aux  carbures éthyléniques ayant, leur double liai  son attachée à un atome de     carbohe    situé en  bout de chaîne.

   Par contre, on a trouvé qu'un  mélange     d'hydrocarbures    aliphatiques     CsHis     bouillant entre 105 et 120  C, tel que     l'octy-          lène    industriel (appelé aussi     octène    indus  triel),     sous-produit    récent de l'industrie pé  trolière, fixait facilement, sur la double liai  son, à la température ordinaire, le chlore et le  groupement     -C112011    de l'alcool     chloromé-          thylique    produit extemporanément dans l'ac  tion de l'acide chlorhydrique sur la     formaldé-          hyde.     



  La présente invention a pour objet un       procédé    de préparation d'an mélange de déri  vés     monochlorés        des        nonanols    primaires, carac  térisé en ce qu'on fait. agir de l'acide chlor-    hydrique et. de la     fornlaldéhyde    sur un mé  lange d'hydrocarbures aliphatiques     C81116     bouillant entre 105 et 120  C.  



  Le produit. obtenu est une huile incolore,  bouillant à l.00  C sous une pression de 10 mm  de mercure, et. insoluble dans l'eau.  



  Le mélange des     nonanols        monochlorés    est.  de préférence séparé du produit de la réac  tion par distillation fractionnée sous pression  réduite.  



  On peut faire entrer la     formaldéhyde    en  réaction à l'état polymérisé, par exemple sous  forme de     trioxyméthylène.     



  Pendant la réaction, l'acide chlorhydrique       HCl    agit sur la     formaldéhyde        H-CHO    pour  donner de l'alcool     chlorométhylique:     
EMI0001.0040     
  
    H-CHO <SEP> + <SEP> HCI <SEP> <U>-</U><B>></B> <SEP> <U>.</U> <SEP> Cl--CH2OH       L'alcool     chlorométhylique    produit     extem-          poranément    réagit sur le mélange d'hydro  carbures en donnant un mélange de     nonanols     primaires chlorés  
EMI0001.0045     
  
    C61116 <SEP> + <SEP> Cl-CH20H<U>-></U> <SEP> C81116 <SEP> Ci-CH20H       La double liaison des hydrocarbures     C$Hl6     a permis la fixation, d'une part,

   d'un atome  de chlore, d'autre part, du groupement       -CH20Ii.     



  Il se forme en même temps une certaine  quantité de chlorure     d'octyle,    par action di  recte sur le mélange     d'octy    lèves de l'acide  chlorhydrique qui se fixe sur la double liaison    
EMI0002.0001     
  
    C81316 <SEP> + <SEP> H <SEP> C1 <SEP> <U>-</U><B>></B> <SEP> <U>.</U> <SEP> C8 <SEP> ±417 <SEP> Cl       de sorte que la distillation fractionnée du pro  duit de la réaction donne       1.

       un peu     d'octylènes    inaltérés     CsHifs#     2  des chlorures     d'octyle        CgH17    Cl,  3  des     nonanols        monochlorés            CSH16        Cl-CH2    OH.    La séparation de ces corps peut être faite  éventuellement par tout autre procédé.    Le mélange de     nonanols        nionochlorés    est  utilisable tel quel pour la fabrication de déter  gents anion-actifs de la famille des alcools  gras sulfonés.  



       Estérifié    par un hydracide     halogéné,    il  peut entrer comme constituant de détergents  cation-actifs de la famille des sels d'ammo  nium quaternaire, sels     d'aleoylpy        ridinium    ou  analogues.  



  Si on le traite par de la potasse alcoolique,  qui lui enlève une molécule d'acide chlor  hydrique, on     transforme    le mélange de     nona-          nols        monochlorés    en mélange de     nonénols          CSHI5-        CH2    OH, liquide mobile et incolore  à odeur camphrée, bouillant à 75  C sous  1.0 mm de mercure, utilisable en parfumerie,  ainsi que     certains    de ses esters, et utilisable  aussi dans l'industrie des détergents     anion-          actifs    ou cation-actifs.

   Le mélange de     nonénols     à son tour peut être aisément hydrogéné en       nonanols        C8H17-CH2    OH, convenant aux  mêmes applications.  



  Les chlorures     d'octyle,    qui constituent, un  produit secondaire de la réaction, peuvent ser  vir à la synthèse     d'octylbenzènes,        d'octyInaph-          talènes    ou d'autres hydrocarbures     octylaryli-          ques.     



  En résumé, le passage des matières de dé  part aux matières produites par le procédé  suivant l'invention constitue une très remar  quable valorisation des     octylènes    de départ.  



  Voici un exemple des conditions de mise  en     oeuvre    de la réaction.         Bxemple:     On part de     l'octylène    industriel qui distille  entre les points d'ébullition 105 et 1.20  C.  



  On met 30 parties en poids de     trioxynné-          thylène    en suspension dans 112 parties en  poids     d'octy        lène    industriel. On fait absorber  à la masse, constamment agitée à la tempéra  ture ordinaire, 36,5     parties    en poids de gaz  chlorhydrique. On lave le produit de la réac  tion à l'eau, puis avec une solution de carbo  nate de soude, puis encore à. l'eau. On le sèche  et on le fractionne sous pression réduite.  



  On recueille en tête un peu     cl'octylène,     puis à 46  C sous 10 mm de mercure, on re  cueille des chlorures     d'oetyle.    .Enfin, .vert  100  C, sous une     pression    de 1.0 mm de mer  cure, on recueille le mélange de     nonanols     primaires chlorés.  



  Le rendement industriel moyen est le sui  vant    Chlorures     d'octyle    400/0       Nonanols        monoclilorés        301/o          Octylène        récupéré        30%  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un mélange de dérivés monochlorés des nonanols primaires, caractérisé en ce qu'on fait agir de l'acide chlorhydrique et de la formaldéhyde sur un mélange d'hydrocarbures alipbatiques CSH16 bouillant entre 105 et 120 C. Le produit obtenu est une huile incolore, bouillant à 100 C sous une pression de 10 mm de mercure, et insoluble dans l'eau. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé suivant. la revendication, carac térisé en ce qu'on sépare le mélange des nona- nols monochlorés du produit de la réaction par distillation fractionnée sous pression ré duite. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on fait entrer la formaldéhyde en réaction à. l'état polymérisé.