CH279775A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates des Iminodibenzyls. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basiseben Derivates des     Iminodibenzyls.       Basische     Derivate    des     Iminodibenzyls    der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    worin     Alkylen    einen     Alkylenrest    mit  bis 6     Kohlenstoffatomen,    wovon 2-4 in di  rekter Kette zwischen den beiden     N-Atomen     liegen, und Am einen     niedrigmolekularen        Di-          alkylaminorest    oder einen     Piperidino-,

          Pyr-          rofidino-    oder     Morpholinorest    bedeuten, sind  bisher nicht bekannt geworden. Weder der  Grundkörper noch irgendwelche Derivate des       Iminodibenzyls    haben bisher therapeutische  Bedeutung erlangt.  



  Wie gefunden wurde, stellen die oben  definierten basischen Derivate pharmako  logisch, z. B. antiallergisch, wirksame Ver  bindungen dar.  



  Die neuen Verbindungen sowie ihre Salze  und     quaternären        Ammoniumverbindungen     lassen sich herstellen, indem man     Imino-          dibenzyl,    zweckmässig in Gegenwart von       säurebindenden    Mitteln, mit einem reaktions  fähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen  Formel         HO-Alkylen-Am            worin        Alkylen    und Am die oben gegebene    Bedeutung haben, umsetzt.

   Als säurebin  dende     Mittel    eignen sich insbesondere     Na-          triumamid,        Lithiumamid,        Kaliumamid,    Na  trium, Kalium, mit welchen das     Iminodiben-          zyl    vor der Reaktion in ein     Alkalisalz    über  geht. Die Umsetzung wird vorzugsweise in  einem     inerten    organischen Lösungsmittel, wie  z. B. Benzol,     Toluol    oder     Xylol,    unter Erhit  zen vorgenommen.  



  Als reaktionsfähige Ester von     Amino-          alkoholen    der allgemeinen Formel    HO -     Alkylen    - Am    kommen insbesondere die     Halogenide    in  Frage; im einzelnen seien genannt       Dimethylaminoäthylchlorid,        Diäthylami-          noäthylchlorid,        Methyläthylamino-äthylchlo-          rid,        Piperidinoäthylchlorid,        Pyrrolidinoäthyl-          chlorid,        Morpholinoäthylchlorid,

          P-Dimethyl-          amino-propylchlorid,        f-Dimethylamino-iso-          propylchlorid,        y-Dimethylamino-propylchlo-          rid,        b-Dimethylamino-butylchlorid,        a-Methyl-          b-dimethylamino-pentylchlorid,        Di-n-propyl-          amino-äthylchlorid,        Methyl-isopropylamino-          äthylchlorid,        Di-isobutylamino-äthylchlorid,

            Di-n-butylamino-äthylchlorid    oder die ent  sprechenden     Bromide    oder     Jodide.     



  Das     Iminodibenzyl    lässt sich durch Er  hitzen von salzsaurem     o,o'-Diamino-dibenzyl     gemäss Thiele und     Holzinger,    A.305, 100  (1899), erhalten.  



  Durch Anlagerung von Halogeniden oder       Sulfaten        aliphatischer    oder     araliphatischer     Alkohole, z. B. von     Methyljodid,    Dimethyl-           sulfat,        Äthylbromid    oder     Benzylchlorid,    ent  stehen aus den     tertiären.        Aminoalkyl-imino-          dibenzylen        quaternäre        Ammoniumverbin-          dungen.     



       ift        anorganischen    oder     organischen    Säu  ren, wie     Salzsäure,        Bromwasserstoffsäure,     Schwefelsäure, Phosphorsäure,     Methansul-          fonsäure,        Äthandisulfonsäure,    Essigsäure,  Zitronensäure,     Äpfelsäure,    Bernsteinsäure,  Weinsäure,     Benzoesäure,        Phthalsäure    bilden  die tertiären Basen     in.    Wasser lösliche Salze.    Die neuen Verbindungen sollen therapeu  tische Verwendung     finden.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist     ein          s        Verfahren    zur Herstellung eines basischen  Derivates des     Iminodibenzyls,    welches da  durch     gekennzeichnet    ist, dass man     Imino-          dibenzyl    mit einem reaktionsfähigen Ester  des     Dimethylaminoäthanols,    wie z. B. einen       i        Halogenwasserstoffester,    umsetzt.  



  Die so erhaltene neue Verbindung, das       N-Dimethylaminoäthyl-iminodibenzyl,    sie  det unter 0,08 mm Druck bei 138-140 . Ihr  Hydrochlorid     schmilzt    bei 216-217 . Die  neue Verbindung soll therapeutische Verwen  dung     finden.     



       Beispiel:     20     Teile        Iminodibenzyl    werden in<B>100</B>     Vo-          lumteilen        abs.    Benzol gelöst. Dazu gibt man  bei 50.-60      eine    Suspension von 4 Teilen       Nalf,    in 50     Volumteilen        abs.    Benzol.

   Nach  dem     Zutropfen    wird noch eine     Stünde    unter       Rückfluss    gekocht. .Bei 40-50  tropft man    hierauf 11,6 \eile     Dimethylamino-äthylchlo-          rid    zu und kocht 10 Stunden unter     Rückfluss.     Nach dem Abkühlen     wird    die     Benzollösung     gründlich mit Wasser gewaschen; hierauf  werden die basischen Anteile mit verdünnter  Salzsäure extrahiert. Die salzsauren Auszüge  werden alkalisch gestellt und die ausgeschie  dene Base in Äther aufgenommen.

   Nach dem  Trocknen wird das Lösungsmittel abge  dampft und der Rückstand im Hochvakuum       destilliert,    wobei das entstandene     N-Di-          methylaminoäthyl-iminodibenzyl    bei 138 bis  140  unter 0,08 mm Druck übergeht.     Mit          alkoholischer        Salzsäure    erhält man daraus  das Chlorhydrat vom     Schmelzpunkt    216 bis  <B>2170.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates des Iminodibenzyls, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Iminodibenzyl mit einem reaktionsfähigen, Ester des Dimethyl- aminoäthanols umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das N Dimethylaminoäthyl-iminodibenzyl, siedet unter 0,08 mm Druck bei 138-140 . Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 216-217 .

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Iminodibenzyl in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Dimethylamino-äthylhalogenid um setzt.