CH298323A - Verfahren zur Herstellung eines tetrasubstituierten Diaminoalkanes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines tetrasubstituierten Diaminoalkanes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines tetx@asubstituierten Diaminoalkanes. Tetrasubstituierte Diaminoalkane der all gemeinen Formel
EMI0001.0008
worin R1 eine Methyl- oder Äthylgruppe, R_q eine Methylgruppe oder Wasserstoff,
Alkylen einen Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoff atomen und Am einen niedrigmolekularen Dialkyl- aminorest, einen Alkyleniminorest mit 5-6 Ringgliedern oder den Morpholinorest bedeu ten, sind bisher nicht bekannt geworden.
Wie nun gefunden wurde, stellen diese tetrasubstituierten Diaminoalkane pharmako logisch, z. B. antiallergisch wirksame Verbin dungen dar.
Die neuen Verbindungen lassen sieh her stellen, indem man ein Diarylamin der allge meinen Formel
EMI0001.0025
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel . HO-Alkylen-Am umsetzt. Als säurebindende Mittel eignen sich insbesondere Natrium amid, Lithiumamid, ga- liumamid, Natrium, Kalium.
Man kann das Diarylamin auch zuvor vorteilhafterweise un mittelbar vor der Reaktion mittels eines dieser Mittel in ein Alkalisalz überführen. Die Um setzung wird vorzugsweise in inerten organi- schen-Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol; Toluol oder Xylol, unter Erhitzen vorgenommen.
Als reaktionsfähige Ester von Aminoalko- holen der allgemeinen Formel HO-Alkylen-Am kommen insbesondere die Halogenide in Frage, im einzelnen seien genannt Dimethylaminoäthylchlorid, Diäthylamino- äthylchlorid, Methyläthylamino - äthylchlorid, Piperidinoäthylchlorid, .
Pyrrolidinoäthylchlo- rid, Morpholinoäthylchlorid, ss-Dimethylamino- propylchlorid, ss-Dimethylamino-isopropylchlö- rid, y-Dimethylamino-propylchlorid, b-Dime- thylamino-butylchlorid, Di-n-propylamino- äthylchlorid, Methyl-isopropylamino-äthylchlo- rid, Di-isobutylamino-äthylchlorid,
Di-n-butyl- amino-äthylchlorid oder die entsprechenden Bromide oder Jodide.
Durch Anlagerung von Halogeniden oder Sulfaten aliphatischer oder araliphatischer Alkohole, z. B. von Methyljodid, Dimethyl- sulfat, Äthylbromid oder Benzylchlorid, entste hen aus den tetrasubstituierten Diaminoalka- nen in üblicher Weise quaternäre Alnmonium- verbindungen.
Mit anorganischen oder organischen Säu ren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfon- säure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Citro- nensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Wein säure, Benzoesäure, Phthalsäure, bilden die tertiären Basen in Wasser lösliche Salze.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines tetrasub- stituierten Diaminoalkans. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest
EMI0002.0018
abgebende Verbindung mit einem reaktions fähigen Ester des ss-Dimethylamino-propanols, wie z. B. einem Halogenwasserstoffsäureester, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, das N (ss-Dimethylamino-propyl)-di-o-tolyl-amin, sie det unter 0,3 mm Druck bei 165166 . Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 238-239 . Ihre Salze sollen therapeutische Verwendung fin den.
<I>Beispiel.:</I> Zu einer Lösung von 10 Teilen Di-o-tolyl- amin und 15 Teilen ss-Dimethylamino-propyl- chlorid in 100 Volumteilen abs. Benzol werden bei 40-50 3 Teile Natriumamid in benzoli- scher Suspension zugetropft. Anschliessend kocht man 16 Stunden unter Rückfluss, kühlt ab und versetzt mit Wasser.
Die Benzolschicht wird abgetrennt und dreimal mit Wasser ge waschen, worauf die basischen Anteile der Benzolschicht durch viermaliges Ausschütteln mit 2n-Salzsäure extrahiert werden. Die sau ren Auszüge werden unter Eiskühlung mit. konz. Natronlauge alkalisch gestellt und aus- geäthert. Die Ätherlösung wird zweimal mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat ge trocknet. Nach Abdampfen des Äthers wird der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält dabei etwa 10 Teile N-(ss-Di- methylamino-propyl)-di-o-tolyl-amin, welches unter 0,3 mm Druck bei l65-166 siedet. Das durch Zufügen von abs. alkoholischer Chlor wasserstofflösung zur Base erhältliche Hydro- chlorid schmilzt, aus siedendem. Alkohol um kristallisiert, bei 238-239 unter vorangehen der Umwandlung bei. 210-220 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines tetrasub- stituierten Diaminoalkans, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0054 abgebende Verbindung mit einem reaktions fähigen Ester des ss-Dimethylamino-propanols umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das N (ss-Dimethylamino-propyl)-di-o-tolyl-amin, sie det unter 0,3 mm Druck bei 165-166 . Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 238-239 UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Di-o-tolyl-amin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem ss-Dimethylamino-propylhalogenid um setzt.
Applications Claiming Priority (1)
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