CH280319A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Barbitursäureverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Barbitursäureverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Barbitursäureverbindung. Geo-enstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Barbitursäureverbindung, nämlich der Spiro- 2,3,5-triniethyley elopentan-(1),5'-thiobarbitur- säure.
Die neue Thiobarbitursäure besitzt berulii- Oende, einschläfernde und anästhetiselie Eigen schaften von bemerkenswerter kurzer Dauer. Sie ist in kleinen Dosen wirksam und zeigst. einen weiten Sieherheitsbereieh zwischen therapeutischer und toxischer Dosis. Sie ist besonders geeignet, um durch intravenöse Ver- abreiehung eine allgemeine Anästhesie von kurzer Dauer zu erzeugen.
Die neue Verbindung kann durch die fol- gc@n(le Formel wiedergegeben -erden:
EMI0001.0022
Das erfindungsgemässe Verfahren ist da- dureli gelzennzeielinet, dass man 3.,1-Diea@b- iillioxz='?,3,5-trimetlivieyelopentan mit Thio- liarnstoff kondensiert.
Die neue Barbitursäure lässt sich in Salze überführen, beispielsweise mittels Natrium- alkoholat in wasserfreier Alkohollösung oder mit. Natriumhydroxyd in wässeriger Alkohol lösung, in (las Natriumsalz. Für pharmazeu- tiselie Zwecke wird gewöhnlich das Natrium salz zur Verwendung belangen. Die neue Ver- bindung ist im allgemeinen in Wasser wenig löslich und lässt sich oral verabreichen.
Für die subkutane Verabreichung wird die neue Verbindung vorzugsweise in Form ihrer was serlöslichen Salze und insbesondere des @a- triumsalzes verwendet.
Beispiel: Es wird ein 38 g in 495 ema absolutem Me thanol gelöstes Natrium und 62 g Thioharn- stoff enthaltendes Gemisch hergestellt, welches mit 141 g 1,1-Diearbäthoxy-2,3,5-trimethyley- elopenta.n versetzt wird. Das erhaltene Gemisch wird während sechs Stunden unter Rückfluss erhitzt und anschliessend zur Entfernung des Methanols destilliert.
Der Rückstand wird ge kühlt und mit Wasser versetzt, worauf das wässerige Gemisch zur Entfernung von in Al kali unlöslichem Öl wiederholt mit Äther ex trahiert wird. Der Ätherextrakt wird verwor fen. Die wässerige Lösung wird gekühlt und unter Rühren mit verdünnter Salzsäure be handelt, bis das Gemisch neutral reagiert. Da bei bildet sich ein Niederschlag der gewünseh- ten Spiro-2,3,5-trimethyleyclopentan-(1),5'- thiobarbitursäure in roher Form.
Der Niederschlag wird durch Filtrieren isoliert, mit Wasser gewaschen und mehrmals aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Die gereinigte, kristalline Säure schmilzt bei 175 bis 177 C (unkorr.) und ist in -Wasser nur wenig löslich, in Alkohol dagegen gut löslich.
Analyse: Gefunden N---11,541/o; Berech- net: N=71,67%.
Claims (1)
- EMI0002.0001 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zier <SEP> Herstellung <SEP> der <SEP> Spiro-2,3,5 trimethy <SEP> 1-eyelopentaii- <SEP> (1),5'-thiobarbitursäure <tb> der <SEP> Formel: EMI0002.0002 dadureh gekennzeiehnet, class 1,1-Diearb- äthoxy-2,3,5-trimethyl-eyelopent.an mit Thio- harnstoff kondensiert. wird.Die nette Verbindung ist eine kristalline Substanz vom Sinp. 175 bis l.77 C (unkorr.), 1s weist eine geringe Lösliehkeit in Wasser auf und ist. in Alkohol gut löslieh.
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| CH280319D CH280319A (de) | 1948-05-28 | 1949-05-28 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Barbitursäureverbindung. |
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|---|---|
| CH (1) | CH280319A (de) |
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1949
- 1949-05-28 CH CH280319D patent/CH280319A/de unknown
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