CH300193A - Verfahren zur Herstellung von Spiro-(2-äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan-1,5'-thiobarbitursäure). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Spiro-(2-äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan-1,5'-thiobarbitursäure).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Spiro-(2-äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan- 1,5'-thiobarbitursäure). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Spiro (2-äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan-1,5'-thiobar- bitursäure), die eine neue Verbindung der Formel
EMI0001.0008
Die neue Thiobarbitursäure weist eine therapeutische Wirksamkeit von bemerkens wert kurzer Dauer auf und besitzt beruhi gende, einschläfernde und anästhetische Ei gensehaften.
Sie ist in kleinen Dosen wirksam und weist einen weiten Sieherheitsbereich zwi schen therapeutischer Dosis und toxischer Do sis auf. Wegen ihrer Eigenschaften, insbeson dere der Kürze ihrer Wirkungsdauer, ist diese Verbindung besonders wertvoll für die intra venöse Verabreichung zur Erzeugung einer allgemeinen Anästhesie.
Die neue Verbindung ist in Wasser wenig löslich und eignet sich für die perorale Ver abreichung. Für die Verabreichung durch Einspritzungen wird vorzugsweise ein wasser lösliches Salz, insbesondere das Natriumsalz, verwendet. Erfindungsgemäss wird die neue Spirobar- bitursäure durch Kondensation von 1,1-Di- earbäthoxy- 2 - äthyl - 3,5-dimethyl-cyclopentan mit Thioharnstoff hergestellt.
Es wird dabei eine weisse kristalline Sub stanz mit einem Smp. von 178-180 C (nicht korr.) erhalten.
<I>Beispiel:</I> In ein Gemisch von 16,3 g Natrium in 210 cms absolutem Methanol und 27 g Thio- harnstoff werden 63,6 g 1,1-Dicarbäthoxy-2- äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan eingetragen. Das Gemisch wird während etwa 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Hierauf wird das Me thanol abdestilliert und der Rückstand abge kühlt und in Wasser gelöst. Die wässerige Lösung wird zweimal mit Äther extrahiert und anschliessend filtriert.
Das Filtrat wird mit Salzsäure (1 :1) neutralisiert, wobei ein Niederschlag ausfällt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann in einer Lösung von 8 g Natriumhydroxyd in 450 cm3 Wasser wieder aufgelöst. Die Lösung wird mit 5 g Entfärbimgskohle behandelt und dann filtriert. Kohlendioxyd, zweckmässiger weise in fester Form, wird langsam in das Filtrat eingetragen, bis das Gemisch neutral reagiert.
Dabei fällt ein gewöhnlich kristalli sierter Niederschlag von roher Spiro-(2-äthyl- 3,5-dimethyl-cyclopentan -1,5' - thiobarbitur- säure) aus, welche durch die folgende Formel dargestellt werden kann:
EMI0002.0001
Der Niederschlag wird isoliert, beispiels weise durch Filtration, mit Wasser gewaschen und in einem Luftofen bei etwa 80 C ge trocknet. Die getrocknete Substanz wird drei mal aus Benzol umkristallisiert. Die gereinigte kristallisierte Säure schmilzt bei 178-180 C (unkorr.) und ist in Wasser nur wenig, in Alkohol jedoch besser löslich.
Diese Säure weist bei peroraler Verabreichung beruhigende und einschläfernde Eigenschaften auf. Ana lyse: Gefunden: 11,93% N; Berechnet: 11,760/n N.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Spiro (2-äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan-1,5'-thiobar- bitursäure) der Formel: EMI0002.0013 dadurch gekennzeichnet, @ dass 1,1-Dicarb- äthoxy-2-äthyl-3,5-dimethyl-cyelopentan mit Thioharnstoff kondensiert wird. Die so erhaltene Säure ist eine weisse kri stalline Verbindung und besitzt einen Smp. von 178-180 C (nicht korrigiert).
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| US300193XA | 1948-05-28 | 1948-05-28 |
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| CH300193D CH300193A (de) | 1948-05-28 | 1949-05-28 | Verfahren zur Herstellung von Spiro-(2-äthyl-3,5-dimethyl-cyclopentan-1,5'-thiobarbitursäure). |
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1949
- 1949-05-28 CH CH300193D patent/CH300193A/de unknown
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