CH295831A - Verfahren zur Herstellung von Spiro-2,3,5-trimethylcyclopentan-(1),5'-barbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Spiro-2,3,5-trimethylcyclopentan-(1),5'-barbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Spiro-2,3,5-trimethyleyelopentan-(1),5'-barbitursäure. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Spiro-barbitursäure, nämlich der Spiro- 2,3,5 - trimet.hy lcyclopentan - (1),5' - barbitur säure, die therapeutisch wirksam ist, eine ge ringe Toxizität besitzt und eine sedative und einschläfernde Wirkung aufweist. Die neue Verbindung wird erfindungs gemäss durch Kondensation von 1,1-Dicarb- äthoxy-2,3,5-t.rimethi>lsyclopentan mit Harn stoff hergestellt. Die neue Barbitursäure lässt sich in Salze überführen, z. B. in das Natriumsalz, durch Umsetzung mittels Natriumalkoholat in wä.ss- riger Alkohollösung oder mittels Natrium hydroxyd in wässriger Alkohollösung. Für pharmazeutische Zwecke verwendet man vor zugsweise das Natriumsalz. Die freie Säure ist. in Wasser wenig löslich und kann deshalb oral verabreicht werden. Für die subkutane Verabreichung ist es zweckmässig, ein wasser lösliches Salz :der Säure, vorzugsweise das Natriumsalz, zmi verwenden. Beispiel: Einer Lösung von 38 g Natrium. in 495 ema absolutem 1Iethanol werden 49 g Harnstoff beigemischt. Das Gemisch wird mit 141 1,1@ .Dicarbäthoxy; 2,3,5-trimethylcyclopentan versetzt. Das erhaltene Gemisch wird wäh rend 6 Stunden unter Rückfluss sieden gelas sen und dann zwecks Entfernung des Metha- nols .destilliert. Der Rückstand wird abge kühlt und mit Wasser versetzt. Das wässrige Gemisch wird wiederholt mit Äther extrahiert, um ein in Alkalien unlösliches Öl abzutren nen. Der Ätherextrakt wird verworfen. Die wässrige Lösung wird abgekühlt und unter Rühren mit verdünnter Salzsäure behandelt, bis das Gemisch neutral ist. Auf diese Weise wird ein Niederschlag von roher Spiro-2,3,5- trimethylcyclopeutan-(1),5'-basbitursäure er halten. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und mehrmals aus ver dünntem Alkohol umkristallisiert. Die gerei nigte kristalline Säure schmilzt bei 216 bis 217 C (unkorr.) und ist in Wasser nur wenig löslich, hingegen in Alkohol löslich. Die Säure kann oral verabreicht werden und weist eine sedafive und einschläfernde Wirkung auf. Analyse: Gefunden: 12,25 /o N; berech- net: 12,50% N.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Spiro- 2,3,5-trimethylcyclopentan- (1),5'-barbitur- säur e der Formel EMI0001.0066 dadurch gekennzeichnet, dass 1,1- Dicarb- äthoxy-2,3,5-trimethy1eyelopent.an mit Harn stoff kondensiert wird. Die neue Verbindung ist eine kristalline Substanz vom Smp. 216 bis 217 C (unkorr.), die in Wasser wenig löslieh. jedoch in Alkohol löslich ist.
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| CH295831D CH295831A (de) | 1948-05-28 | 1949-05-28 | Verfahren zur Herstellung von Spiro-2,3,5-trimethylcyclopentan-(1),5'-barbitursäure. |
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1949
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