CH280677A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. Es wurde gefunden, dass heterocyclische Stickstoffverbindungen des Aufbaues
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worin X und Y aromatische oder aralipha- tisehe Reste mit einem Kern, Z den Rest einer gesättigten heterocyclischen Stickstoffverbin dung, die mit Stickstoff an das Kohlenstoff atom einer CH-Gruppe gebunden ist, und n mindestens 2 bedeutet, sehr wertvolle Pro dukte sind.
In Form ihrer Salze, insbesondere der Hydrochloride, oder der von ihnen abge leiteten quaternären Ammoniumverbindungen zeigen diese Verbindungen bemerkenswerte antiliisiaminische Wirksamkeit, zum Teil sind sie darin solchen entsprechend aufgebauten, be kannten Verbindungen überlegen, die an Stelle des heterocyelisehen Ringes Z eine durch zwei offenkettige aliphatische Reste substituierte Aminogruppe enthalten.
Dies ist besonders überraschend, da nach den Angaben der Lite ratur in antihistaminisch wirkenden ou-Di- alkylamino-ätliern der Ersatz der Dialli#-1- aminogruppe durch einen heterocyelischen Rest die physiologische Wirksamkeit herab setzt.
Besondere Wirksamkeit zeigen solche Ver bindungen der oben angegebenen Formel, in denen die Reste X oder Y Phenyl-, Tolyl-, Benzyl- oder Phenyläthylreste sind, die Zahl n = 2 oder 3 ist und der heterocyclische Rest von Pyrrolidin oder seinen Homologen, z. B. C-Methyl-pyrrolidin, Piperidin oder Hexa- methylenimin, abgeleitet ist.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(ss-N'-Benzyl-N'-phe- nyl-ainino-äthyl)-pyrrolidin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-(fl-Chlor- äthyl)-pyrrolidin mit N-Benz yl-anilin konden- siert.
Das Produkt ist kristallin und farblos. Es schmilzt bei 194 bis 195 und siedet unter 2 nim Druck bei 197 bis 199 . <I>Beispiel:</I> 31 Teile N-(ss-Chlor-ät.hyl)-pyrrolidin-hy- droehlorid werden mit<B>110</B> Teilen N-Benzyl-ani- lin zusammen in 400 Teilen Alkohol gelöst und unter Zusatz von 0,5 Teilen Kupferpulver 15 Stunden zum Sieden unter Rückflzisskühlung erhitzt. Nach dem Abfiltrieren und Abtreiben des Alkohols versetzt man mit verdünnter Na tronlauge bis zur alkalischen Reaktion und destilliert das abgeschiedene<B>01</B> im Vakuum.
plan erhält zunächst das überschüssige N-Ben- zyl-anilin und dann als bei 197 bis 199 unter 2 mni Druck siedende Fraktion das N-(ss-N'- Phenyl-N'-benzyl-amino-äthyl)-pyrrolidin. Das Produkt ist kristallin und farblos; es schmilzt bei 194 bis<B>1</B>95<B>0</B>.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-(ss-N'- Phenyl-N'-benzyl-aminoäthyl)-pyrrolidin, da durch gekennzeichnet, dass man N-(l-Chlor- ät.hyl)-pyrrolidin mit N-Benzyl-anilin konden siert. Das Produkt. ist kristallin und farblos. Es schmilzt bei 194 bis 195 und siedet unter 2 mm Druck bei 197 bis 199 .
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1949
- 1949-11-25 CH CH280677D patent/CH280677A/de unknown
- 1949-11-25 CH CH285687D patent/CH285687A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH285687A (de) | 1952-09-15 |
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