CH285687A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. Die l:rfiiidung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung von N-(ss-N'-Phenyl- N'-benzyl-ainino-ä.th;@>l)-pyrrolidin, welches da durch gekennzeichnet ist, class man. N-(ss-N'- Pherivl-aniino-äthvl)-pvrrolidin mit Benzyl- ehlorid kondensiert.
In Form ihrer Salze, insbesondere des Hy- drochlorids, oder der von ihnen abgeleiteten quaternären Ammoniumv erbindungen zeigt diese Verbindung bemerkenswerte antihista- miniseheWirksamkeit.
Im nachstehenden Beispiel liedenten die angegebenen Teile Gewichtsteile.
Beispiel: 31 Teile N-l-Chlor-ät.hyl-pyrrolidin-liyclro- chlorid werden mit einer Lösung, von 120 Tei len Anilin in 500 Teilen Alkohol 1.2 Stunden zum Sieden unter Rüekflusskühlung erhitzt. Man macht mit Natronlauge alkalisch Lind treibt das überschüssige Anilin mit Wasser dampf ab.
Das ziirückbleibencle N-(/3-N'-Phe- nyl-amino-ätliyl)-pyrrolidin wird im Vakuum fraktioniert (Kp.7 = 160 bis 165 C).'98 Teile dieser Verbindung werden in 250 Teilen 1.Oo/oiger wässeriger Natronlaugeiinter gutem Rühren bei 50 bis 60 C mit 65 Teilen Ben- zylehlorid versetzt.. Die Temperatur wird dann 7. Stunde auf 80 bis 90 C gesteigert und das Produkt aufgearbeitet. Man erzielt eine 95 /o ige Ausbeute.
Das Produkt ist ein schwach gelbes Öl. Es siedet, unter 2 mm Druck bei 197 bis 199 C. Das Chlorhydrat schmilzt bei 191 bis 195 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-(ss-N'- Phenyl-N'-benzyl-amino-äthyl)-pyrrolidin, da durch gekennzeichnet, dass man N-(ss-N'-Phe- nyl.-ainino-äthyl)-pyrrolidin mit Benzylehlo- rid kondensiert. Das Produkt ist ein schwach gelbes Öl. Es siedet unter 2 mm Druck bei 197 bis 199 C. Das Chlorhydrat schmilzt. bei 194 bis 195 C.
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Also Published As
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| CH280677A (de) | 1952-01-31 |
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