CH283320A

CH283320A - Process for the preparation of a new imidazoline.

Info

Publication number: CH283320A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-01-31
Filing date: 1947-01-31
Publication date: 1952-05-31

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen</B>     Imidazoline.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet.  ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, z.

   B. einen Ester von       2-Oxy-methyl-imidazolin    mit starken anorga  nischen oder organischen Säuren, wie zum Bei  spiel     Halogenwasserstoffsäuren,        Alkyl-    oder       Arylsulfonsäuren,    auf eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0008     
         worin    R einen durch     Hydrolyse    in eine     Oxy-          gruppe        überführbaren    Rest, wie eine     ver-          ätherte    oder veresterte     Oxygruppe,    z.

   B. eine       Methoxy-,        Benzyloxy-,        Aeetoxy-    oder     Benzoyl-          oxygruppe,    darstellt, einwirken lässt und  gleichzeitig R durch Hydrolyse in die     Oxy-          gruppe    überführt.  



  Die genannte Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-    und/oder  Kondensationsmitteln durchgeführt werden.  



  Das erhaltene     2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-phe-          nyl-amino-methyl]-imidazolin    ist neu. Es bil  det leicht. Salze mit anorganischen oder orga-         nischen    Säuren, z. B. mit     Halogenwasserstoff-          säuren,    wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure,  Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder     Toluol-          sulfosäure,    Essigsäure und dergleichen, so zum  Beispiel ein salzsaures Salz vom F. 191 bis  194 .  



       Beispiel:     113,6 Gewichtsteile     N-(m-Acetoxy-phenyl)-          phenyl-amin    (hergestellt aus dem Natrium  salz des     N-(m-Oxyphenyl)-phenyl-amins    und       Acetylchlorid)    und 77,5 Gewichtsteile     2-Chlor-          methyl-imidazolin-hydrochlorid    werden in 500       Volumteilen        Xylol    12 Stunden zum Sieden er  hitzt. Das     Xylol    wird abgegossen, der Rück  stand in 400     Volumteilen    warmem Wasser und       Essigester    gelöst.

   Man trennt die Schichten  und engt die wässerigen Anteile unter vermin  dertem Druck ein. Durch Kühlen wird das  Hydrochlorid des 2- [N-     (m-Oxy-phenyl)-N-          phenyl-amino-methyl]-imidazolins    der Formel  
EMI0001.0047     
    abgeschieden.  Es schmilzt bei 191 bis 194 . Aus der wäs  serigen Lösung des     Hydrochlorids    lässt sich  die Base mit verdünntem Ammoniak gewin  nen.



  <B> Process for the production of a new </B> imidazoline. The subject of the present patent is a process for the preparation of a new imidazoline, which is characterized. is that you can get a compound of the formula
EMI0001.0003
    wherein X is a residue that splits off in the reaction, e.g.

   B. an ester of 2-oxy-methyl-imidazoline with strong inorganic or organic acids, such as, for example, hydrohalic acids, alkyl or aryl sulfonic acids, on a compound of the formula
EMI0001.0008
         where R is a radical which can be converted into an oxy group by hydrolysis, such as an etherified or esterified oxy group, e.g.

   B. a methoxy, benzyloxy, ethoxy or benzoyl oxy group, is allowed to act and at the same time R is converted into the oxy group by hydrolysis.



  The reaction mentioned can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents.



  The 2- [N- (m-oxy-phenyl) -N-phenyl-amino-methyl] -imidazoline obtained is new. It forms easily. Salts with inorganic or organic acids, e.g. B. with hydrohalic acids, such as hydrochloric acid, with sulfuric acid, phosphoric acid, methanesulfonic acid or toluenesulfonic acid, acetic acid and the like, for example a hydrochloric acid salt with a melting point of 191 to 194.



       Example: 113.6 parts by weight of N- (m-acetoxyphenyl) -phenyl-amine (made from the sodium salt of N- (m-oxyphenyl) -phenyl-amine and acetyl chloride) and 77.5 parts by weight of 2-chloromethyl Imidazoline hydrochloride is heated to boiling in 500 parts by volume of xylene for 12 hours. The xylene is poured off, the residue was dissolved in 400 parts by volume of warm water and ethyl acetate.

   The layers are separated and the aqueous components are concentrated under reduced pressure. Upon cooling, the hydrochloride of 2- [N- (m-oxy-phenyl) -N-phenyl-aminomethyl] -imidazoline of the formula
EMI0001.0047
    deposited. It melts at 191 to 194. The base can be obtained from the aqueous solution of the hydrochloride using dilute ammonia.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an imidazoline, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0003 in which X represents a radical which is split off during the reaction, to a compound of the formula EMI0002.0004 where R denotes a radical that can be converted into an oxy group by hydrolysis, allows it to act and at the same time converts Pi by hydrolysis into the oxy group.

The 2- [N- (m-oxy-phenyl) -N-phenyl-amino-methyl] -imiclazoline obtained is new. It forms a hydrochloric acid salt from F. 191 to 194. The new imidazoline has a sympathicolytic effect and is said to be used as a remedy. UNTERAN SPR.ss \ CHE 1. Process according to patent claim, characterized in that a 2- (halogen-methyl) -imidazoline is used. 2.

Process according to patent claim and dependent claim 1, characterized in that 2- (chloro-meths> 1) -imidazoline is used.