CH283320A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines neuen</B> Imidazoline. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, welches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, z.
B. einen Ester von 2-Oxy-methyl-imidazolin mit starken anorga nischen oder organischen Säuren, wie zum Bei spiel Halogenwasserstoffsäuren, Alkyl- oder Arylsulfonsäuren, auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin R einen durch Hydrolyse in eine Oxy- gruppe überführbaren Rest, wie eine ver- ätherte oder veresterte Oxygruppe, z.
B. eine Methoxy-, Benzyloxy-, Aeetoxy- oder Benzoyl- oxygruppe, darstellt, einwirken lässt und gleichzeitig R durch Hydrolyse in die Oxy- gruppe überführt.
Die genannte Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs- und/oder Kondensationsmitteln durchgeführt werden.
Das erhaltene 2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-phe- nyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bil det leicht. Salze mit anorganischen oder orga- nischen Säuren, z. B. mit Halogenwasserstoff- säuren, wie der Salzsäure, mit Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfosäure oder Toluol- sulfosäure, Essigsäure und dergleichen, so zum Beispiel ein salzsaures Salz vom F. 191 bis 194 .
Beispiel: 113,6 Gewichtsteile N-(m-Acetoxy-phenyl)- phenyl-amin (hergestellt aus dem Natrium salz des N-(m-Oxyphenyl)-phenyl-amins und Acetylchlorid) und 77,5 Gewichtsteile 2-Chlor- methyl-imidazolin-hydrochlorid werden in 500 Volumteilen Xylol 12 Stunden zum Sieden er hitzt. Das Xylol wird abgegossen, der Rück stand in 400 Volumteilen warmem Wasser und Essigester gelöst.
Man trennt die Schichten und engt die wässerigen Anteile unter vermin dertem Druck ein. Durch Kühlen wird das Hydrochlorid des 2- [N- (m-Oxy-phenyl)-N- phenyl-amino-methyl]-imidazolins der Formel
EMI0001.0047
abgeschieden. Es schmilzt bei 191 bis 194 . Aus der wäs serigen Lösung des Hydrochlorids lässt sich die Base mit verdünntem Ammoniak gewin nen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imidazo- lins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X einen bei der Reaktion sich abspalten den Rest darstellt, auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin R einen durch Hydrolyse in eine Oxy- gruppe überführbaren Rest bedeutet, einwir- ken lässt und gleichzeitig Pi, durch Hydrolyse in die Oxygruppe überführt.Das erhaltene 2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-phe- nyl-amino-methyl]-imiclazolin ist neu. Es bil det ein salzsaures Salz vom F. 191 bis 194 . Das neue Imidazolin zeigt sympathicolyti- sche Wirkung und soll als Heilmittel Verwen dung finden. UNTERAN SPR.ss\CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Halo- gen-methyl)-imidazolin verwendet. 2.Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2-(Chlor-meths>1)-imidazolin verwen det.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH283320T | 1947-01-31 | ||
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| CH (1) | CH283320A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1004617B (de) * | 1953-05-13 | 1957-03-21 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von basischen Derivaten von 2-Arylindolen |
-
1947
- 1947-01-31 CH CH283320D patent/CH283320A/de unknown
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