CH283633A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
<B>Verfahren zur Darstellung eines</B> peptidartigen <B>Derivates der</B> Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d - Lysergy1-l- tryptophan-methylester, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man d-Lysergsäure-azid mit 1-Tryptophan-methi>lester kondensiert.
<I>Beispiel:</I> Eine frisch hergestellte Lösung von 1,O <B>g</B> d-Isoly sergsäure-azid in 120 cm?, Äther, worin sich das d-Isolysergsäure-azid bis zu einem Cxleichgewieht in d-Lvsergsäure-azid umlagert., wird mit einer ätherischen Lösung von 0,75 g 1-Tryptophan-methylester (entspre chend 1 Äquivalent, bezogen auf das einge setzte Azid) vermischt und nach Zusatz von 7 g trockenem, feingepulvertem Kaliumkar- bonat. .l Stunden bei Raumtemperatur ge schüttelt.
Der Eindampfrückstand der filtrierten, hellgelben Lösung lässt sieh ehromatogra- phisch zerlegen. Man zieht die Substanz in wenig abs. Chloroform, gelöst an einer Säule aus 300 g Aluminiumoxyd auf und entwickelt mit dem gleichen Lösungsmittel. Im UV-Licht zeigen sich - zwei blauleuchtende Hauptzonen, von denen die langsam. wandernde die Ly- sergsäureverbindung enthält.
Diese langsam wandernde Zone wird mit Chloroform, das 10 % Alkohol enthält, eluiert, wobei man 0,3 g cl-Lysergyl-1-tryptophan-methylester er hält. Die freie Base, die in Alkohol und Aceton sehr leicht, in BJenzol mässig löslich ist, kristallisiert nicht. Sie besitzt ein spezi fisches Drehvermögen [a] D = -23 (c = 0,5 in Chloroform).
EMI0001.0035
Bruttoformel <SEP> C2sH2803N1 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 71,76 <SEP> H <SEP> 6,03 <SEP> N <SEP> 11,97 <SEP> 1/o
<tb> Cxef. <SEP> <B>71,23</B> <SEP> 6,63 <SEP> 11,87 Dagegen kristallisiert das d-Lysergyl-l- tryptophan-methylester-chlorhydrat aus Me thanol in feinen Nadeln, die bei 190 bis <B><I>1930</I></B> C (korr.) unter Zersetzung schmelzen. Das Salz ist in Wasser ziemlich löslich.
Kellersche Farbreaktion: blauviolett.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: \'erfahren zur Darstellung von d-Lyse1 gyl- 1-try ptophan-methylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit 1-Tryptophan-methylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Ly sergyl-l- tryptophan-methylester, besitzt die Brutto formel C2sH2803N4; sie kristallisiert als Base nicht.[a] D = -23 (in Chloroform). Keller-Reaktion: blauviolett. Der d-Lysergyl-l-tryptophan-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH269795T | 1948-09-17 | ||
| CH283633T | 1948-09-17 |
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| CH283633A true CH283633A (de) | 1952-06-15 |
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ID=25731127
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| CH283633D CH283633A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1948
- 1948-09-17 CH CH283633D patent/CH283633A/de unknown
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