CH283636A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Lysergyl-l-leu- cin-ätliylester, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man d-Ly sergsäure-azid mit 1- Leuein-äthylester kondensiert.
Beispiel: Eine frisch bereitete, trockene Lösung von 1,0 g d-Isolysergsäure-azid in 250 em3 Äther, worin sieh das d-Isolvsei@gsäure-azid bis zu einem Gleichgewicht in d-Lysergsäure-azid umlagert, wird bei 0 C mit einer ätherischen Lösung von 0,8 g 1.-Leucin-äthylester (entspre- ehiend 1,5 @iquivalent, bezogen auf das Azid) gemischt und der Ansatz 17 Stunden bei Raumtemperatur im Dunkeln stehengelassen.
Die mit Natriumbicarbonat gewaschene, mit Natriumsulfat. getrocknete Reaktions lösung wird unter Vakuum abgedampft. Der aus einem Gemisch des Lysergsäure- und Isolysergsäurederivats bestehende Rückstand wird an einer Säule aus 100 g Aluminiiun- oxyd chromatographiert.
Beim Entwickeln mit abs. Chloroform wird der d-Isolysergyl-l-leucin-äthylester ins Filtrat gewaschen, während das Lysergsäure-Derivat und Nebenprodukte an der Säule haftenblei ben. Diese besser haftende, das Lysergsäure- Derivat enthaltende Zone wird mit 2 % Alko- hol enthaltendem Chloroform eluiert.
Man erhält so 0,4 bis 0,5 g amorphen, aus den üblichen Lösungsmitteln nicht kristalli sierenden d-Lysergyl-l-leucin-äthylester, der ein spezifisches Drehvermögen [a]' = -71 (in Chloroform) besitzt. Das d-Ly sergyl-l-leucin-äthylester-bioxalat kristallisiert aus Aceton in Form kugeliger Aggregate, die bei 185 bis 188 C (korr.) un ter Zersetzung schmelzen.
EMI0001.0046
Bruttoformel <SEP> C24I13103N'3 <SEP> . <SEP> C2,1204 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 62,49 <SEP> H <SEP> 6,66 <SEP> N <SEP> 8,42 <SEP> 0/0
<tb> Gef. <SEP> 62,23 <SEP> <B>6,78</B> <SEP> 8,34 [a]= D -21 (in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Lysergyl- 1-leucin-äthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit 1-Leucin- äthylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Lysergyl-l- leucin-ät.liyl.ester, kristallisiert nicht, hingegen erhielt inan sein Bioxalat aus Aceton in Form kugeliger Aggregate vom Schmelzpunkt 185 bis 188 C (korr., unter Zersetzung).Die Bruttoformel des d-Lysergyl-l- leucin - äthyl- ester-bioxalates beträgt C24H3103N3 . C2H204, seine optische Drehung [a] = -21 (in Pyridin). D Der d-Lysergy 1-1-leucin-äthylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
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| CH283636T | 1948-09-17 | ||
| CH269795T | 1948-09-17 |
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ID=25731130
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| CH283636D CH283636A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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- 1948-09-17 CH CH283636D patent/CH283636A/de unknown
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