CH284281A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Gentisinsäureverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Gentisinsäureverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Gentisinsäureverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu einer neuen Gentisinsäureverbindung, welche chemo therapeutisch interessante antipyretische und antirheumatische Eigenschaften besitzt, ge langt, wenn man Gentisinsäure mit. 1-Phenyl- 2,3-diniethyl-4-dimethylaniino-5-pyrazolon um setzt.
Dabei reagieren äquimolekulare Mengen der Ausgangsverbindungen miteinander, auch wenn man die eine oder andere Komponente im Ubersehuss verwendet; ein solcher r'ber- schuss ist daher nicht störend. Die Reaktion kann in jedem beliebigen Verdünnungs- oder Lösungsmittel oder in Abwesenheit solcher vorgenommen werden. Cut geeignete Lösungs mittel sind zum Beispiel Wasser, Alkohol, Ace ton, Essigester, Benzol und ähnliche. Die Re aktion kann zum Beispiel bei normaler Tem peratur durchgeführt werden, doch empfiehlt es sieh, die Komponenten zu* erwärmen, um die Reaktion zu erleichtern.
Am besten verwendet man als Verdünnungs mittel Essigester, da das Endprodukt dadurch in reinerer Form als etwa beim CTebrauch von Benzol erhalten wird.
Die gut haltbare Verbindung der Gentisin- säure mit 1-Pheny 1-2,3-dimethyl-4-dimethy l amino-5-pyrazolori ist, im allgemeinen in den gebrüuehlicshen organischen Lösungsmitteln weniger löslich als die Verbindung der Gren- tisinsäure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopro- pyl-5-pyi-azolon. In heissem Wasser ist sie gut, in kaltem Wasser wenig löslich; sie schmilzt bei l22,5 C.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel: 15,6 g Gentisinsäure werden in 75 em3 hei ssem. Essigester gelöst und die Lösung mit einer warmen Lösung von 23,1 g 1-Phenyl-2,3- dimethyl -4 - dimethylamino - 5 - pyrazolon in 50 cm.3 Essigester vereinigt. Die Mischung wird bei 0 bis 5 C gehalten, bis Kristallisation erfolgt. Die Kristalle werden abgesaugt und bei<B>80</B> bis 00 C getrocknet.
Die erhaltene Ver bindung der Gentisinsäure mit 1-Phenyl-2,3- dimethyl-4-dimethylamino-5-pyra7olon schmilzt bei 121 bis 122 C. Sie wird aus 120 em3 Was ser umkristallisiert und weist dann einen Schmelzpunkt von 122,5 C auf, der auch durch wiederholtes Umkristallisieren aus Was ser oder Essigester nicht verändert wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Gentisinsäureverbindung, dadurch gekenn zeichnet, dass Gentisinsäure mit 1-Phenyl-2,3- dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon umge setzt wird.Die gut haltbare Verbindung der Gentisin- säure mit 1-Phenyl-2,3 - dimethy l - 4 - dimethyl- amino-5-pyrazolon ist. im allgemeinen in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln weniger löslich als die Verbindung der Gen- tisinsäure mit 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopro- pyl-5-pyrazolon. In heissem Wasser ist sie gut, in kaltem Wasser wenig löslich; sie schmilzt bei 122,5 C.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, ,dass die Umsetzung in einem Lösungsmittel erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
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| US284281XA | 1949-02-08 | 1949-02-08 | |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH284281A true CH284281A (de) | 1952-07-15 |
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ID=25731901
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| CH284281D CH284281A (de) | 1949-02-08 | 1949-11-29 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Gentisinsäureverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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1949
- 1949-11-29 CH CH284281D patent/CH284281A/de unknown
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