CH286498A - Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(ed)indol. 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol ist ein wertvolles Zwischenprodukt. zur Herstel lung von Ly sergsäure bzw. von mit der Ly- sergsäure verwandten Verbindungen; es ist nach einem kostspieligen Verfahren hergestellt worden; vgl: C. Uhle, J. Am. Chem. Soc. 71, 761-766 (1949).
Es wurde nun gefunden, dass dieses Keton besonders vorteilhaft dadurch erhalten wer den kann, dass man erfindungsgemäss 5-Oxy- benz(ed)indolin in das 5-Keto-1,3,4,5-tetra- hydro-benz (cd) indol umlagert
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5-Oxy-benz(cd)indolin 5-Keto-1,3,4,5-tetra- hydro-benz (cd) indol Die Umlagerung kann in einfacher Weise durch Erhitzen des Indolinderivates,
vorzugs weise in Gegenwart von Lösungsmitteln bzw. Verdünnungsmitteln und Katalysatoren durch geführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Tetralin und Dekalin. Als Katalysatoren sind die als Was- serstoffüberträger wirksamen Stoffe, wie Pla tin, Palladium, Nickel, Kobalt und Nickelchro- mit, besonders geeignet. Das als Ausgangsstoff bei dem neuen Ver fahren verwendete 5-Oxy-benz(cd)indolin ist bis jetzt nicht bekannt geworden.
Es kann nach dem in der schweizerischen Patentschrift Nr.282383 beschriebenen Verfahren herge stellt werden.
Das 5 - Keto -1,3,4,5-tetrahydro -Benz (ed)- indol soll für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
<I>Beispiel 1:</I> 260 Gewichtsteile 5 - Oxy - Benz<B>(cd)</B> indolin werden in viel Xylol mit 200 Teilen 10 /oaigem Palladiiun-Kohle-Katalysator während 40 bis 50 Stunden am Rückfluss gekocht. Die noch heisse Lösung wird vom Katalysator abfil- triert, mit normaler Salzsäure mehrmals extra hiert und mit Wasser gewaschen.
Aus der Xylollösung wird beim. Eindampfen im Va kuum ein mit wenig Öl verunreinigter kristal liner Rückstand erhalten, welcher durch Chro- matographieren an Aluminiumoxyd oder durch Sublimation im Hochvakuum gereinigt werden kann. Es werden 110 bis 120 Gewichts teile 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol vom Schmelzpunkt 162 bis 164 erhalten.
Aus den salzsauren Lösungen kann leicht reines Ausgangsmaterial zurückgewonnen wer den, das für einen neuen Ansatz wieder ver wendet werden kann.
Beispiel <I>2:</I> 2,5 Gewichtsteile 5-Oxy-benz(cd)indolin werden in 1600 Volumteilen Tetralin mit 3 Gewichtsteilen Pallacliiun-Kohle-Katalysator in einer Stickstoffatmosphäre verrührt und während 5 Stunden auf 190 bis 195 erhitzt. Darauf wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 1,3 Gewichtsteile 5-Keto-1,3,4,5- tetrahydro-benz(cd)indol und 1 Gewichtsteil unverändertes Ausgangsmaterial.
An Stelle von Palladium-Kohle kann auch Raney-Nickel verwendet werden. Beim Arbei ten ohne Katalysator geht die Umlagerung be deutend langsamer vor sich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Keto- 1,3,4,5-tetrahydro-benz(ed)indol, dadurch ge kennzeichnet, dass man 5-OYy-benz(ed)indolin umlagert. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umlage rung durch Erhitzen bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umlage rung durch Erhitzen in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels bewirkt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man die Umlage rung durch Erhitzen in Gegenwart eines Ka- talysators bewirkt.
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