CH290509A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH290509A
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CH
Switzerland
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isophthalic acid
production
agent releasing
dichloroanthraquinone
mol
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43—Dicarboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 286501.         Verfahren        zur        Herstellung        eines        Küpenfarbstoffes.       Es, wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     güpenfarbstoff    gelangt, wenn man  2     Mol        1-Amino-6,7-dichloranthrachinon    mit  1     1VIol    eines den     Isophthaloylrest    abgebenden  Mittels behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe  und färbt Baumwolle aus brauner     Küpe    in  echten gelben Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-Amino-6,7-dichlor-          anthrachinon    kann durch     Mononitrierung    von       2,3-Dichloranthrachinon        und    nachfolgende  Reduktion des erhaltenen     1-Nitro-6,7-dichlor-          anthrachinons        hergestellt    werden.  



  Als den     Isophthalsäurerest    abgebendes Mit  tel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges,  funktionelles Derivat der     Isophthalsäure,    bei  spielsweise ein     Säurehalogenid    und insbeson  dere das     Säuredichlorid,    verwendet werden.

    Die Umsetzung kann mit Vorteil in indiffe  renten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie  Mono-,     Di-    oder     Trichlorbenzol,        Nitrobenzol     oder Naphthalin,     gewünschtenfalls    in An  wesenheit     säurebindender    und/oder kataly  tisch     wirksamer    Mittel, wie tertiärer Basen       (Pyridin    oder     Dimethylanilin),    bei erhöhter  Temperatur, beispielsweise zwischen 100  und  dem     Siedepunkt    des verwendeten Lösungsmit  tels, durchgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  29 Teile     1-Amino-6,7-dichloranthrachinon          und    10 Teile     Isophthalsäuredichlorid    werden         in.    480 Teilen trockenem     Nitrobenzol    suspen  diert. Diese Mischung wird unter gutem Rüh  ren     in    einer Stunde auf 130  erhitzt und dann  noch zwei     Stunden    bei 130 bis 135  weiter  gerührt. Der beim Erkalten in gelben     Nädel-          chen    ausfallende Farbstoff wird abgesaugt,  mit Nitrobenzol, heissem Chlorbenzol und Al  kohol gut gewaschen und getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 286501. Process for the production of a vat dye. It has been found that a valuable high-quality dye is obtained if 2 mol of 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone are treated with 1 1VIol of an agent which releases the isophthaloyl radical.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow-red color and dyes cotton from a brown vat in real yellow tones.



  The 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone used as the starting material in the present process can be prepared by mononitration of 2,3-dichloroanthraquinone and subsequent reduction of the 1-nitro-6,7-dichloroanthraquinone obtained.



  A reactive, functional derivative of isophthalic acid, for example an acid halide and in particular the acid dichloride, can expediently be used as the isophthalic acid residue-releasing tel.

    The reaction can be carried out with advantage in indifferent, high-boiling solvents such as mono-, di- or trichlorobenzene, nitrobenzene or naphthalene, if desired in the presence of acid-binding and / or catalytically active agents, such as tertiary bases (pyridine or dimethylaniline), at elevated temperature , for example between 100 and the boiling point of the solvent used, are carried out.



  <I> Example: </I> 29 parts of 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone and 10 parts of isophthalic acid dichloride are suspended in 480 parts of dry nitrobenzene. This mixture is heated to 130 in one hour with thorough stirring and then stirred for a further two hours at 130 to 135. The dye, which precipitates out in yellow needles on cooling, is filtered off with suction, washed thoroughly with nitrobenzene, hot chlorobenzene and alcohol and dried.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon mit 1 Mol eines den Isophth4loylrest abgebenden Mittels behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und färbt Baumwolle aus brauner güpe in echten gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that 2 mol of 1-amino-6,7-dichloroanthraquinone are treated with 1 mol of an agent releasing the isophtholyl radical. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow-red color and dyes cotton from brown güpe in real yellow tones. SUBCLAIMS: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Iso- phthalsäurerest abgebendes Mittel ein Iso- phthalsäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Iso- phthalsäurerest abgebendes Mittel Isophthal- säuredichlorid verwendet. 3. Process according to patent claim, characterized in that an isophthalic acid halide is used as the agent releasing the isophthalic acid residue. 2. The method according to claim, characterized in that isophthalic acid dichloride is used as the agent releasing the isophthalic acid radical. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem indifferenten, hochsiedenden Lö sungsmittel bei erhöhter Temperatur durch- führt. Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in an inert, high-boiling solvent at an elevated temperature.
CH290509D 1949-07-22 1949-07-22 Process for the production of a vat dye. CH290509A (en)

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