CH290741A - Verfahren zur Herstellung eines tuberkulostatischen Thiocarbhydrazinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines tuberkulostatischen Thiocarbhydrazinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines tuberkulostatischen Thiocarbhydrazinderivates. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Thiocarbhydrazinderivate der allgemei nen Formeln R1-0-CS-NH-NII-R2 und R1-0-CS-NH-N = R3 worin R1 einen Benzyl- oder Cyclohexylrest, R2 einen der Reste _CO-C6,-I5, -CO-CH3, -CS-0-CH2-C6,I5, -C6,-I5,
-CS-0-C6H11 oder Wasserstoff und R3 den Rest = CH-C6H bedeutet gegen experimentelle Tuberkulose bei Mäusen, die mit Mycobact. tub. typ. human. infiziert sind, wirksam sind und sowohl für übliche Versuchstiere als auch für Menschen eine sehr niedrige Toxizität. besitzen. Diese Verbindungen sind deshalb als Chemothera- peutica gegen Tuberkulose geeignet.
Vorliegende Erfindung betrifft -ein Verfah ren zur Herstellung einer dieser Verbindungen, nämlich des tuberkulostatisch wirksamen Benz- aldehyd-Benzvloxythioearbonylhyclrazons der- Formel C6 H,-C1I=N-NH-CS-O-CFI2-Cs <B>115,</B> welches einen neuen Stoff darstellt. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass Benzalhydrazin mit einer das Radikal der Benzylxanthogensäure liefernden Verbindung umgesetzt wird. Zweckmässig wird die Umset zung in Gegenwart eines flüssigen Mediums.
z. B. eines wasserfreien Alkohols, ausgeführt. Als Verbindungen, welche das Radikal der Benzylxanthogensäure enthalten, kommen z,B. die Benzylxanthogensäure selbst sowie Salze oder Ester derselben oder andere reaktions-. fähige Derivate (Säurechlorid usw.) in Frage.
Beispiel: Zu 20 cmj einer 1-molaren- Lösung des Natriumsalzes von Benzylxanthogenessigsäure (NaO-CO-CH2SCS-OCH2C6H5) in abso lutem Äthylalkohol werden langsam unter Rühren 2,4-g Benzalhydrazin zugegeben. Hier bei wird bald Benzaldehyd-Benzyloxythiocar- bonylhydrazon in Form von prismatischen Kristallen gefällt, die nach Umkristallisation aus Benzol den Schmelzpunkt 124 bis 125,5O C besitzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von B enzaldehyd- Benzyloxythiocarbonylhydrazon der Formel. C6 II5-CH=N-NII-CS-0-CH2-C6 I35, dadurch gekennzeichnet, dass Benzalhydrazin mit einer das Radikal der Benzylxanthogen- säure liefernden Verbindung umgesetzt wird. Die erhaltene Verbindung von tuberkulo- statischer Wirkung bildet prismatische Kri stalle vom Sehmelzpunkt 124 bis<B>125,50</B> C. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Benzy1xan- thogensäure zur Umsetzung verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Benzylxanthogensäure zur Umsetzung ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Ester der Benzylxa.nthogensäure zur Umsetzung verwendet.
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