CH239300A - Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols. Die quaternären Salze ödes Dimethylcarb- aminsäureesters des m-Dimethylamino.-phe- nols haben sich als therapeutisch wertvolle Verbindungen erwiesen.
Es wurde nun gefunden, daB bei .den quaternären Salzen des Dimethylcarbamin- säureesters des o-Dimethylamino-phenols die gleichen therapeutischen Eigenschaften noch viel günstiger ausgeprägt sind. So zeigt z. B.
der Dimethylcarbaminsäureester des o-Ogy- phenyl-trimethylammonium-bromids im Ver gleich mit den bis jetzt hauptsächlich thera peutisch verwerteten quaternären Salzen des DimethylcarbaminsäuTeesters des nm-Di- methylamino-phenols bei vollständig erhalte ner Aktivität nur halbe Toxizität.
Die qüaternären .Salze des Dimethylcarb- aminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols bilden farblose Kristalle, die in Wasser sehr leicht mit neutraler Reaktion, in Alkohol leicht und in Äther schwer löslich sind. Sie sollen als Arzneimittel verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Salzes des DimethylcarbaminsäuTe- esters des o-Dimethylamino-phenols, bei wel-. ehem der Dimethylcarbamineäureester des o-Dimethylamino-phenolsdurch Einwirkung von Brommethyl in das quaternäre Salz über gefühTt wird.
<I>Beispiel:</I> Unter Rühren fügt man zu einer gut eis gekühlten Lösung von 36 Gewichtsteilen Brommethyl in 95. Gewichtsteilen absolutem Alkohol auf einmal 60 Gewichtsteile Di- methylcarbaminsäureester des o-Dimethyl- aminophenols zu.
Man verrührt zunächst 6 Stunden unter Eiskühlung und hierauf etwa 12 Stunden bei Zimmertemperatur. Durch langsames Zutropfen von trockenem Äther bringt man den Dimethylcarbaminsäure- ester des o-Ogyphenyl-trimethylammonium- bromids zur Kristallisation. Er kann aus einer Mischung von Alkohol und Äther um- gelöst werden und bildet farblose Kristalle, die sich in Wasser sehr leicht mit neutraler Reaktion, in Alkohol leicht und in Äther schwer lösen.
Sein Schmelzpunkt liegt bei 162 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Salzes des Dimethylearbaminsäure- esters des o-Dimethylamino-phenols, dadurch gekennzeichnet, dass der Dimethylcarbamin- säureester des o-Dimethylamino-phenols durch Einwirkung von ' Brommethyl in das quater- näre Salz übergeführt wird.Der bisher unbekannte Dimethylcarb- aminsäureester des o-Ozyphenyl-trimethyl- ammonium-bromids ist eine farblose, kristal line Verbindung, welche sich in Wasser und Alkohol leicht, in Äther schwer löst und ihren Schmelzpunkt bei 162 hat.
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| CH239300T | 1944-06-15 |
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1944
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