CH291107A - Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung.Info
- Publication number
- CH291107A CH291107A CH291107DA CH291107A CH 291107 A CH291107 A CH 291107A CH 291107D A CH291107D A CH 291107DA CH 291107 A CH291107 A CH 291107A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium compound
- preparation
- aza
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 claims description 3
- 230000002567 autonomic effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000003403 autonomic nervous system Anatomy 0.000 claims description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 210000000609 ganglia Anatomy 0.000 claims description 2
- 230000008844 regulatory mechanism Effects 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/14—Quaternary ammonium compounds, e.g. edrophonium, choline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N,N, N',N',3 - Pentamethyl - 3 - aza-pentan-1,5-diamin mit Methylbromid teilweise quaternisiert. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Anwesenheit von Lösungsmitteln, wie Alkohol oder Aceton, durchgeführt.
Das so erhaltene neue N,N,N,N',N',N',3- Heptamethyl-3- aza-pentan -1, 5 - diammonium- dibromid schmilzt bei 233 bis 235 . Es besitzt spezifische Wirkung auf die wichtigen Regula- tionsmechanismen des autonomen und Zentral- Nervensystems, indem es die Funktion der Ganglien blockiert, und kann als Heilmittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 34,7 Gewichtsteile N,N,N',N',3-Pentamethyl- 3-aza-pentan-1,5-diamin in 100 Volumteilen abs. Alkohol werden gekühlt und mit 57,0 Ge wichtsteilen Methylbromid in 100 Volumteilen abs. Alkohol versetzt. Unter Erwärmung setzt nach einiger Zeit die Kristallisation eint so dass zeitweise wieder gekühlt werden muss. Nach längerem Rühren bei Zimmertemperatur wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen.
Das so gewonnene methyl-3-aza-pentan-1,5-diammonium-dibro- mid der Formel
EMI0001.0033
schmilzt bei 233 bis 235 .
Zur Herstellung des N,N,N',N',3-Penta- methyl-3-aza-pentan-1,5-diamins kann man das 3-Aza-pentan-1,5-diamin mittels wässeriger Formaldehydlösung und Ameisensäure methy- lieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternäreri Ammoniumverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man N,N,N',N',3-Penta- methyl-3-aza-pentan-1,5-diamin mit Methyl- bromid teilweise quaternisiert. Das so erhaltene neue N,N,N,N',N',N',3- Heptameth5T1-3- aza- p entan -1, 5 - diammonium- dibromid schmilzt bei 233 bis 235 .Es besitzt spezifische Wirkung auf die wichtigen Regula- tionsmechanismen des autonomen und Zentral- Nervensystems, indem es die Funktion der Ganglien blockiert, und kann als Heilmittel Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH291107T | 1949-02-15 | ||
| CH284212T | 1949-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291107A true CH291107A (de) | 1953-05-31 |
Family
ID=25732388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291107D CH291107A (de) | 1949-02-15 | 1949-02-15 | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291107A (de) |
-
1949
- 1949-02-15 CH CH291107D patent/CH291107A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH291107A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291110A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291109A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291106A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH292702A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291114A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH284212A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291116A (fr) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291113A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291115A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH291108A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH313316A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Azacycloalkanverbindung | |
| CH298778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. | |
| AT273967B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen von substituierten s-Triazinen | |
| AT243997B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Ajmalinderivaten | |
| CH307135A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Azacycloalkanverbindung. | |
| CH298777A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. | |
| CH291111A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| DE1113696B (de) | Verfahren zur Herstellung 1,3-disubstituierter oder 1,3,8-trisubstituierter 9-Methylisoxanthine | |
| CH251640A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus 1,8-Naphtsulton. | |
| CH291112A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. | |
| DE1169451B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfamyl-3, 4-dihydro-1, 2, 4-benzothiadiazin-1, 1-dioxyd | |
| CH293931A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung eines Bis-aminoalkoxy-alkans. | |
| CH144432A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Glykolylamino-3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol. | |
| CH298776A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. |