CH291429A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe.Info
- Publication number
- CH291429A CH291429A CH291429DA CH291429A CH 291429 A CH291429 A CH 291429A CH 291429D A CH291429D A CH 291429DA CH 291429 A CH291429 A CH 291429A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- alkyl
- dye
- benzoyl
- acetic acid
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical class C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- -1 alkyl benzoylacetate Chemical compound 0.000 claims 5
- GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIMRGVFIRSHSEE-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbutanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 DIMRGVFIRSHSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. (-e--enstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Anthrapyridonreihe, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man 1-Amino-2- p-tert. butylphenoxy-4-(p-chlor)-anilidoanthra- ehinon mit.
einem Benzoylessigsäurealkylester umsetzt und das erhaltene C-Benzoyl-anthra- pyriclon durch Behandeln mit einem sulfonie- renden Mittel in die entsprechende Disulfon- säure überführt.
Beisviel: Man verrührt eine Mischung von 60 Teilen Nitrobenzol, 50 Teilen Benzoylessigsäureä.thyl- ester, 50 Teilen 1- Amino - 2 - p-tert. butyl- pheno-xy-4-(p-chlor)-anilidoanthrachinon und 1 Teil Natriumcarbonat bei 160 und entfernt durch einen Stickstoffatom die leicht flüch tigen Reaktionsprodukte.
Wenn Proben in Ni- trobenzol sich nicht mehr verändern, lässt man bei 80 abkühlen und verdünnt mit<B>100</B> Teilen ,@thvlalkohol. Die Farbstoffbase wird abge saugt. Sie löst sich rot in Schwefelsäure.
10 Teile der Farbstoffbase werden bei 10 in 60 Teile 7 bis 8 % iges Oleum eingetragen und bei 10 bis 15 gerührt, bis eine Probe in heisser verdünnter Sodalösung ohne Rück stand löslich ist. Der Farbstoff wird in übli cher Weise aufgearbeitet. Er ist. ein rotviolet tes Pulver und färbt Wolle, Seide, Tussah und synthetische Poly amidfasern in lebhaften roten Tönen, die ausgezeichnet walk- und lichtecht sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Farbstof fes der Anthrapyridonreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Amino-2-p-tert. butyl- pheno,xy-4-(p-chlor)-anilidoanthrachinon mit einem Benzoylessigsäurealkylester umsetzt und das erhaltene C-Benzoylanthrapyridon durch Behandeln mit einem sulfonierenden Mittel in die entsprechende Disulfonsäure über führt.Der neue Farbstoff ist ein rotviolettes Flül- ver und färbt Wolle, Seide, Tussah und syn thetische Polyamidfasern in -lebhaften roten Tönen, die ausgezeichnet walk- und lichtecht sind. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit dem Benzoylessigsäurealkylester in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit dem Benzoylessigsäurealkylester bei erhöhter Temperatur durchführt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit. dem Benzoylessigsäurealkylester in Gegenwart einer kleinen Menge eines schwach alkalischen Kondensationsmittels durchführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die leicht- flüchtigen Reaktionsprodukte während der Umsetzung mit dem Benzoylessigsäurealkyl- ester durch Überleiten eines schwachen Stro mes eines inerten Gases über die Reaktions masse fortwährend wegführt. 5.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als Benzoyl- essigsäurealkylester den Benzoylessigsäure- äthylester wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH291429T | 1950-06-30 | ||
| CH286502T | 1950-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291429A true CH291429A (de) | 1953-06-15 |
Family
ID=25732638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291429D CH291429A (de) | 1950-06-30 | 1950-06-30 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291429A (de) |
-
1950
- 1950-06-30 CH CH291429D patent/CH291429A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH291429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH291425A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE905658C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrapyridonreihe | |
| CH291428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE631518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH286502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH291427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE525331C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kuepenfarbstoffen | |
| DE470501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE276358C (de) | ||
| DE561753C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylendioxyden | |
| DE737346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE728375C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE719345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE710409C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Perylenreihe | |
| DE462799C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiomorpholinen der Anthrachinonreihe | |
| CH291426A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE546228C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| DE462141C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE486021C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH286856A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE631198C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Pyronreihe | |
| CH163898A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE1099669B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE2103592B2 (de) | Antrachinon-farbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung |