CH292412A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.

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CH292412A
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

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Description


      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Polyazofarbstoffe    erhält;

   wenn man 1     Mol    der       Tetrazoverbindung    aus     3,3'-Dimethoxy-4,4'-          diamino-1,1'-diphenyl    mit 1     Mol    eines gegebe  nenfalls in Form des Kupferkomplexes vor  liegenden     Monoazofarbstoffes    der     Zusammen-          Setzung     
EMI0001.0015     
    worin R den     ortho-ständig    zur     Hydroxyl-          gruppe    gekuppelten Rest eines     Oxynaphtha-          lins    oder einer     Oxynaphthalinmono-,

          -di-    oder       -trisulfonsäure    oder eines sulfonierten oder       unsulfonierten        Pyrazolons    bedeutet, und mit  1     Mol    derselben oder einer beliebigen andern       Kupplungskomponente    vereinigt, wobei die  Kupplungen in beliebiger Reihenfolge vorge  nommen werden können, und den erhaltenen       Polyazofarbstoff    in Substanz oder auf der  Faser mit einem kupferabgebenden Mittel  behandelt.

      Als in der Formel mit R bezeichneter Rest       eines    in     ortho-Stellung    zum     Hydroxyl        gekup-          pelten        Oxynaphthalins    oder einer     Oxynaph-          thalinmono-,        -di-    oder     -trisulfonsäure    oder  eines     sulfonierten    oder     unsulfonierten        Pvr-          azolons    kann beispielsweise stellen der Rest  aus:

           2-Oxynaphthalin,          1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure,          2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure,          2-Oxynaphthalin-6-sidfonsäure,          2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-4,8-disulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure,          2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,          1-Oxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,

            1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,     1-     (3'-Sulfophenyl)        -3-methyl-5-pyrazolon,     1-     (4'-Sulfophenyl)        -3-methyl-5-pyrazolon,     1-     (2',5'-Disulfophenyl)    -     3-methyl-5    -     pyrazolon,          1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure    oder  1-     (3'-Carboxyphenyl)        -3-methyl-5-pyrazolon.       Als zweite beliebige Kupplungskomponente  lassen sich alle oben aufgezählten Verbindun  gen verwenden,

   ferner kann jede andere in       ortho-Stellung    zu einer     phenolischen        Hy          droxylgruppe    oder zu einer durch     Enolisie-          rung    entstandenen     Hydroxylgruppe    kup  pelnde Verbindung verwendet werden.

   Unter  andern eignen sich die folgenden Verbin  dungen:         2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,          1-Chlor-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure,          2-Aeetylaminö-5-oxynaphthalin        -7-sulfonsäure,              '-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure,          2-hlethylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,          2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure,          1-Amino-8-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure,          1-Phenylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure,

            2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure,     2-     (4'-Carboxyphenylamino)    -8     -oxynaphthalin-          6-sulfonsäure,          1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,          1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon-          säure,          1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon-          säure,          1-Amino-8-oxynaphthalin-2,4-disulfonsäure,          1-Amino-8-oxynaphthalin-3,5-disulfonsäure,          2-Amino-5-oxynaphthalin-1,7-disulfonsäure,          2-Amino-8-oxynaphthalin-3,

  6-disulfonsäure,          2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon-          säure    und       1,8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.     Die zur Kupplung verwendeten     Monoazo-          farbstoffe    werden vorzugsweise als Kupfer  komplexe zur Anwendung gebracht, wobei sie  an erster oder zweiter Stelle mit dem     tetrazo-          tierten        3,3'-Dimethoxy-4,4'-diamino-1,1'-diphe-          nyl    vereinigt werden können.

   Die Kupplungen  werden in alkalischem Medium, vorzugsweise       sodaalkalisch,    ausgeführt, die an zweiter Stelle  erfolgende Kupplung gegebenenfalls -unter  Zusatz von     Pyridin.     



  Zur Herstellung der Kupferkomplexe in  Substanz werden die erhaltenen     Polyazofarb-          stoffe    mit kupferabgebenden Mitteln so lange  behandelt, bis die     Methoxygruppen    aufgespal  ten sind und der Farbstoff in den Kupfer  komplex übergegangen ist. Die     Kupferung     der Farbstoffe kann nach verschiedenen aus  der Literatur bekannten Methoden, z.

   B. durch  Erhitzen in schwach alkalischem wässerigem  Medium mit     Kupfertetrammin-hydroxydkom-          plex    in An- oder Abwesenheit von organischen  Basen oder in der     Schmelze    von     Alkalisalzen          aliphatiseher        Monocarbonsäuren    mit Kupfer  salzen erfolgen.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren er  haltenen     Polyazofarbstoffe    färben Baumwolle  und regenerierte     Cellulose    in blaugrauen bis    grüngrauen Tönen. Die Färbungen besitzen  eine hervorragende Affinität zur Faser und  sind sehr gut licht- und waschecht.  



  Es ist auch     möglich,    die     ungekupferten     oder teilweise     gekupferten        Polyazofarbstoffe     zu färben und sie hernach auf der Faser mit  kupferabgebenden Mitteln zu behandeln.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Polyazo-          farbst.offes,        welehes    darin besteht, dass man  1     Mol    der     Tetrazoverbindung    aus     3,3'-Di-          methoxy-4,4'-diamino-1,1.'-diphenyl    mit 1     Mol          1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäux-e    und mit  1.

       Mol    der     Kupferkomplexverbindung    aus  dem     Monoazofarbst.off    der Zusammensetzung  
EMI0002.0059     
    kuppelt und den erhaltenen     Polyazofarbstoff     mit einem kupferabgebenden Mittel     entmethy-          lierend        kupfert.     



       Beispiel:     Die     Tetrazoverbindung    aus 24,4 Teilen       3,3'-Dimethoxy-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl    wird  in üblicher Weise     sodaalkalisch    mit 30,4 Tei  len     1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    zur  Zwischenverbindung gekuppelt.. Die isolierte  Zwischenverbindung trägt man in eine Lö  sung von 55,2 Teilen der     Kupferkomplexver-          bindung    des     Monoazofarbstoffes    der Zusam  mensetzung  
EMI0002.0072     
    250 Teilen     Pyridin    und 50 Teilen Ammoniak       25o/oig    in 500 Teilen Wasser ein.

   Nach Be  endigung der Kupplung wird der     Trisazo-          farbstoff    isoliert und nach den üblichen Me  thoden     entmethylierend        gekupfert.         Die     hupferkomplexverbindung    des neuen  Farbstoffes stellt getrocknet ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit blauer; in  konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner  Farbe löst und Baumwolle in echten     blau-          grauen    Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 7. Mol der Tetrazoverbindung aus 3,3'-Di- mef:
    hoxy-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl mit 1 Mol 1- Oxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure und mit 1 Mol der Kupferkomplexverbindung aus dem Monoazofarbstoff der Zusammensetzung EMI0003.0016 kuppelt und den erhaltenen Polyazofarbstoff mit einem kupferabgebenden Mittel entmethy- lierend kupfert. Der neue kupferhaltige Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit ;
    blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in ech ten blaugrünen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zweite Kupp lung in Gegenwart einer organischen tertiären Base ausgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische tertiäre Base Pyridin wählt.
CH292412D 1951-01-19 1951-01-19 Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. CH292412A (de)

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