CH292412A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Polyazofarbstoffe erhält;
wenn man 1 Mol der Tetrazoverbindung aus 3,3'-Dimethoxy-4,4'- diamino-1,1'-diphenyl mit 1 Mol eines gegebe nenfalls in Form des Kupferkomplexes vor liegenden Monoazofarbstoffes der Zusammen- Setzung
EMI0001.0015
worin R den ortho-ständig zur Hydroxyl- gruppe gekuppelten Rest eines Oxynaphtha- lins oder einer Oxynaphthalinmono-,
-di- oder -trisulfonsäure oder eines sulfonierten oder unsulfonierten Pyrazolons bedeutet, und mit 1 Mol derselben oder einer beliebigen andern Kupplungskomponente vereinigt, wobei die Kupplungen in beliebiger Reihenfolge vorge nommen werden können, und den erhaltenen Polyazofarbstoff in Substanz oder auf der Faser mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt.
Als in der Formel mit R bezeichneter Rest eines in ortho-Stellung zum Hydroxyl gekup- pelten Oxynaphthalins oder einer Oxynaph- thalinmono-, -di- oder -trisulfonsäure oder eines sulfonierten oder unsulfonierten Pvr- azolons kann beispielsweise stellen der Rest aus:
2-Oxynaphthalin, 1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-6-sidfonsäure, 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1- (3'-Sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, 1- (4'-Sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, 1- (2',5'-Disulfophenyl) - 3-methyl-5 - pyrazolon, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder 1- (3'-Carboxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon. Als zweite beliebige Kupplungskomponente lassen sich alle oben aufgezählten Verbindun gen verwenden,
ferner kann jede andere in ortho-Stellung zu einer phenolischen Hy droxylgruppe oder zu einer durch Enolisie- rung entstandenen Hydroxylgruppe kup pelnde Verbindung verwendet werden.
Unter andern eignen sich die folgenden Verbin dungen: 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Chlor-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure, 2-Aeetylaminö-5-oxynaphthalin -7-sulfonsäure, '-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure, 2-hlethylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Amino-8-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1-Phenylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure,
2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2- (4'-Carboxyphenylamino) -8 -oxynaphthalin- 6-sulfonsäure, 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon- säure, 1-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon- säure, 1-Amino-8-oxynaphthalin-2,4-disulfonsäure, 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,5-disulfonsäure, 2-Amino-5-oxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure, 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfon- säure und 1,8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure. Die zur Kupplung verwendeten Monoazo- farbstoffe werden vorzugsweise als Kupfer komplexe zur Anwendung gebracht, wobei sie an erster oder zweiter Stelle mit dem tetrazo- tierten 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diamino-1,1'-diphe- nyl vereinigt werden können.
Die Kupplungen werden in alkalischem Medium, vorzugsweise sodaalkalisch, ausgeführt, die an zweiter Stelle erfolgende Kupplung gegebenenfalls -unter Zusatz von Pyridin.
Zur Herstellung der Kupferkomplexe in Substanz werden die erhaltenen Polyazofarb- stoffe mit kupferabgebenden Mitteln so lange behandelt, bis die Methoxygruppen aufgespal ten sind und der Farbstoff in den Kupfer komplex übergegangen ist. Die Kupferung der Farbstoffe kann nach verschiedenen aus der Literatur bekannten Methoden, z.
B. durch Erhitzen in schwach alkalischem wässerigem Medium mit Kupfertetrammin-hydroxydkom- plex in An- oder Abwesenheit von organischen Basen oder in der Schmelze von Alkalisalzen aliphatiseher Monocarbonsäuren mit Kupfer salzen erfolgen.
Die nach dem vorliegenden Verfahren er haltenen Polyazofarbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Cellulose in blaugrauen bis grüngrauen Tönen. Die Färbungen besitzen eine hervorragende Affinität zur Faser und sind sehr gut licht- und waschecht.
Es ist auch möglich, die ungekupferten oder teilweise gekupferten Polyazofarbstoffe zu färben und sie hernach auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln zu behandeln.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbst.offes, welehes darin besteht, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung aus 3,3'-Di- methoxy-4,4'-diamino-1,1.'-diphenyl mit 1 Mol 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäux-e und mit 1.
Mol der Kupferkomplexverbindung aus dem Monoazofarbst.off der Zusammensetzung
EMI0002.0059
kuppelt und den erhaltenen Polyazofarbstoff mit einem kupferabgebenden Mittel entmethy- lierend kupfert.
Beispiel: Die Tetrazoverbindung aus 24,4 Teilen 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl wird in üblicher Weise sodaalkalisch mit 30,4 Tei len 1-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zur Zwischenverbindung gekuppelt.. Die isolierte Zwischenverbindung trägt man in eine Lö sung von 55,2 Teilen der Kupferkomplexver- bindung des Monoazofarbstoffes der Zusam mensetzung
EMI0002.0072
250 Teilen Pyridin und 50 Teilen Ammoniak 25o/oig in 500 Teilen Wasser ein.
Nach Be endigung der Kupplung wird der Trisazo- farbstoff isoliert und nach den üblichen Me thoden entmethylierend gekupfert. Die hupferkomplexverbindung des neuen Farbstoffes stellt getrocknet ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit blauer; in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in echten blau- grauen Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 7. Mol der Tetrazoverbindung aus 3,3'-Di- mef:hoxy-4,4'-diamino-1,1'-diphenyl mit 1 Mol 1- Oxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure und mit 1 Mol der Kupferkomplexverbindung aus dem Monoazofarbstoff der Zusammensetzung EMI0003.0016 kuppelt und den erhaltenen Polyazofarbstoff mit einem kupferabgebenden Mittel entmethy- lierend kupfert. Der neue kupferhaltige Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit ;blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in ech ten blaugrünen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die zweite Kupp lung in Gegenwart einer organischen tertiären Base ausgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organische tertiäre Base Pyridin wählt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH292412T | 1951-01-19 |
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