CH326961A - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen netten Trisazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäii- ren mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphtha- linreilie vereinigt,
die Aminoazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Disa.zoverbin- < bin- wiederum mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol oder Naphthalinreihe zum Aminodisazofarb- stoff vereinigt,
weiterdiazotiert und die Di- azoclisazoverbindung alkalisch mit einer Sul- fonsäure des 2-Amino-8-oxynaphthalins oder deren Derivate kuppelt. Beide in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnde Amine der Ben zol- oder Naphthalinreihe können Sulfonsäure- (;ruppen enthalten.
Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und regenerierte Celhilose in rotstickig bis grünstickig grauen Tönen und besitzen eine gute ltzbarheit. Gegenüber bekannten ähn- liehen Kombinationen, die nicht Sulfonsäureii des l-Amino-8-oxynaphthalins als Anfangs- komponente enthalten, zeichnen sieh die neuen Farbstoffe besonders durch eine überlegene Liehteehtheit aus.
Die Sulfonsäuren des 1-Amino-S-oxynaph- ihalins werden zweckmässig in bekannter Weise durch Umsetzung mit. Benzol- oder Toluolsulfochlorid in ihre Ester überführt imd als solelw diazotiert. Naeh der Sehluss- kupplung werden die Ester durch Einwir- lrung von Alkali wieder gespalten.
<I>Beispiel 1</I> <B>319</B> Gewichtsteile 1-Amino-8-oxynaphtha- lin-3,6-disulfonsäure als Benzolsulfonsäure- ester werden in bekannter Weise diazotiert und mit 137 Gewichtsteilen 1-Amino-2-meth- oxv-5-methylbenzol vereinigt. Der Monoazo- farbstoff wird weiterdiazotiert und mit 143 Gewichtsteilen 1-Amino-naphthalin vereinigt.
Der so erhaltene Diazofarbstoff wird weiter- diazotiert und in eine Vorlage eingetragen, die 319 Gewichtsteile 2-Amino-8-oxynaphtha- lin-3,6-disulfonsäure in sodaalkalischer Lö sung enthält. Nach Beendigung der Kupp lung wird durch Erhitzen mit Natronlauge verseift. Danach wird neutralisiert und der Trisazofarbstoff isoliert und getrocknet.
Er stellt ein in Wasser leicht lösliches, braun schwarzes Pulver dar und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in lielitechten, rot- stiehigen Grautönen.
<I>Beispiel 2</I> 239 Gewichtsteile 1-Amino-S-oxynaphtha- lin-3-sulfonsäure werden als Toluolsulfon- säureester diazotiert, mit 223 Gewichtsteilen 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt, weiterdiazotiert und nun mit 137 Gewichts teilen 1-Amino-2-methoxy-5-iu@ethylbenzol ver- einigt.
Der weiterdiazotierte DisazofarbstofF wird mit 319 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxy- naphthalin - 3,6 - disulfonsäure in wässriger Pyridinlösung gekuppelt. Der sauer abgeschie dene Farbstoff wird isoliert, neutral gelöst und durch Erhitzen mit verdünnter Natron lauge verseift. Danach wird der Trisazofarb- stoff neutral isoliert und getrocknet.
Das braunschwarze Pulver löst sich leicht in Was ser und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in liehteehten und gut ätzbaren baugrauen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Trnsazo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsä.ti- ren mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder NaplrtIra- linreihe vereinigt,die Aminoazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diazoverbin- dung wiederum mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Ben7ol- oder Naphthalinreihe zum Aminodisazofarb- stoff vereinigt,weiterdiazotiert und die Di- azodisazover#bindung alkalisch mit einer Sul- fonsäure des 2-Amino-8-oxyrraphthalins oder deren Derivate kuppelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe min destens eine SulfonAuregruppe enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE326961X | 1953-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH326961A true CH326961A (de) | 1958-01-15 |
Family
ID=6184463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH326961D CH326961A (de) | 1953-04-18 | 1954-04-09 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH326961A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4468348A (en) * | 1972-09-26 | 1984-08-28 | Sandoz Ltd. | Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical |
-
1954
- 1954-04-09 CH CH326961D patent/CH326961A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4468348A (en) * | 1972-09-26 | 1984-08-28 | Sandoz Ltd. | Trisazo dyes having a 4-(1-amino-3,6-disulfo-8-hydroxy-7-phenylazonaphthyl-2-azo)phenylazo group linked to a coupling component radical |
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