CH292594A - Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Allyloxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Allyloxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Allyloxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin. Bekanntlich werden Hydantoin-Verbin- dungen, wie zum Beispiel das Diphenylhydan- toin, bei der genuinen Epilepsie und bei den Krankheitserscheinungen der Hirntraumatiker verwendet, da sie die Anfälle vermindern und unter Umständen ganz aufheben.
Bisher hat man in der Literatur bei den llydantoinen besonders hervorgehoben, dass sie auch dann angezeigt seien, wenn es gilt, bar- bitursäureresistente Epileptiker noch mit behandeln zu können.
Es wurde nun gefunden, dass man Hydan- toin-Verbindungen, die neben dieser anti-epi- leptisehen -Wirkung vorwiegend eine hypno tische Wirkung besitzen, herstellen kann, wenn man beim Aufbau von Hydantoinen von Ver bindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0024
(worin R Wasserstoff, Alkyl, einschliesslich basiseli substituierter Alkylgruppen, oder :
@ryl, und R' Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeutet) ausgeht.
Aus diesen Ausgangsverbindungen werden die Ily < lantoine zum Beispiel durch Umsetzen mit Ammonearbonat, Alkalicyanid in der Wärme mit oder ohne Kohlensäureüberdruck hergestellt..
Die am Stickstoffatom der 1-Stel- lung, substituierten Hy dantoine entstehen zum Beispiel durch Umsetzen der Ausgangsalde- liycle mit primären Aminen zu Iminen, die sich dann mittels Blausäure (oder Alkali cy anid und Säure) in Aminonitrile und diese, zum Beispiel mit Alkalieyanat und Verseifen mit Säuren,
in Hydantoine überführen lassen. Auch durch Umsetzung von substituierten Benzilen mit Alkohol, Natronlauge und Harn stoff (B'iltz, Ber. 41, 'S. 1391) sind die Hy- dantoine zu erhalten.
In die erhaltenen Hydantoine der allge meinen Formel
EMI0001.0062
(worin R und R' die obige Bedeutung haben und R" und R"' Wasserstoff, Alkyl oder Aral- kyl bedeuten) lassen sich gegebenenfalls noch weitere Substituenten einführen, zum Beispiel Alkylgruppen, insbesondere wenn R oder R' Wasserstoff ;bedeuten, oder Bromatome, wenn R, R', R" oder R!" einen ungesättigten Rest.
bedeuten, oder Alkylaminogruppen, wenn die Radikale R., R', R" oder R"' geeignete Sub- stituenten enthalten.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Allyl- oxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin, dadurch ge kennzeichnet, da.3 man p-All@Tloxy -acetophenon mit Alkalicyanid und Ammoniumcarbonat um setzt. Das erhaltene 5-(p-Allyloxy-phenyl)-5-me- thy 1-hydantoin zeigt, aus Methanol umkristalli siert, einen Schmelzpunkt von 171 .
<I>Beispiel.: .</I>
88 g p-Allyloxy-acetophenon (erhalten aus p-Oxy-acetophenon und Allylbromid), 40 g Kaliumey anid, 75 g Ammoniumbicarbonat, ?00 ema Äthanol und ?50 ems Wasser werden im Autoklaven bei einem C0.-Überdruek von 16 bis 18 At und bei 70 bis 75 15 Stunden lang gerührt.
Die erhaltenen Kristalle zeigen, aus Methanol umkristallisiert, einen Schmelz punkt von 171 .
Claims (1)
- PATEN TAN SPR.L CH Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Allyl- oxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin, dadurch ge- k ennzeiehnet, dass man p-Allyloxy-acetophenon mit Alkaliey anid und Ammoniumcarbonat umsetzt.Das so erhaltene 5-(p-Allyloxy-phenyl)-5- methyl-hydantoin zeigt., aus Methanol iunkri- stallisiert, einen Schmelzpunkt. von 171 .
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