CH203550A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäureamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu Verbin  dungen     gelangt,    die eine     ausgezeichnete    Wir  kung bei     Askariden-Infektionen    der Warm  blüter entfalten, wenn man nach an sich üb  lichen Arbeitsweisen     1-Amino-2-alkoxy-        bezw.     - 2 -     aralkoxy    -     5'-        alkylbenzol    - 4 -     sulf        onsäure-          amide,    die in der     Sulfonsäureamidgruppe     ganz oder teilweise substituiert sein können,  herstellt.

    



  Als besonders zweckmässig zur Darstellung  der     gekennzeichneten        Verbindungen    hat sich  die     Arbeitsweise    gezeigt, die darin besteht,  dass man     1-Acylamino-2-alkoxy-        bezw.        -2-          aralkoxy    - 5 -     alkylbenzole    durch Einwirken  von     Chlorsulfonsäure    oder     Chlorsulfonsäure-          estern        in        die        1-Acylamino-2-alkoxy-        hezw.     - 2 -     aralkoxy    - 5 - 

      alkylbenzol    - 4 -     suHonsäure-          chloride        bezw.        -ester    umwandelt, diese mit  Ammoniak oder primären oder sekundären  Aminen zu 1-     Acylamino    - 2 -     alkoxy-        bezw.     - 2 -     aralkoxy    - 5 -     alkylbenzol    - 4 - sulfonsäure-         amiden        umsetzt        und    am Schluss die     Acyl-          gruppe    sauer oder alkalisch abspaltet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Sulfon-          säureamidverbindung,    dadurch gekennzeich  net, dass man ein     1-Acylamino-2-methoxy-5-          methylbenzol    durch     Einwirken    von Chlor  sulfonsäure in ein     1-Acylamino-2-methoxy-5-          methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid    überführt,

    letzteres durch Einwirken von Ammoniak in  ein     1-Acylamino-2-methoxy-5-methylbenzol-          4-sulfonsäureamid    umwandelt und     aus    die  sem durch     Verseifung    die     Acylgruppe    ab  spaltet. Die Umsetzung mit     Chlorsulfonsäure     erfolgt zweckmässig     unter    Erwärmen, z. B.  auf     eine    Temperatur von<B>70';</B> auch die Um  setzung des     gebildeten        Sulfonsäurechlorids     mit Ammoniak     wird    vorzugsweise durch  Wärmezufuhr bewirkt.  



  Das so erhältliche     1-Amino-2-methoxy-5-          methylbenzol-4-sulfonsäureamid    bildet farb-      lose Nadeln vom Schmelzpunkt<B>183'.</B> Es  soll therapeutische Anwendung finden.         Beispiel:     100 g     1-Acet5-lamino-?-methoxy-5-methyl-          benzol    (aus Benzol weisse     Kristalle    vom  Schmelzpunkt 112  ) werden bei<B>20'</B> in  300 cm'     Chlorsulfonsäure    eingetragen. Die  Mischung wird anschliessend 4 Stunden auf  <B>70'</B> erhitzt.

   Sodann wird in Eiswasser ein  berührt     und    das ausgefällte     1-Acetylamino-2-          methoxy-5-methy        lbenzol-4-sulfonsäurechlorid     abgesaugt. Es bildet nach dem Umkristalli  sieren aus     wässrigem    Aceton farblose Kri  stalle vom     Sehmelzpunkt    135  .

   Zur Über  führung in das     Amid    wird das von über  schüssiger Mineralsäure     dureh        Auswaschen     befreite     noeh    feuchte Chlorid mit 400     ein'     Wasser und 400 cm' ?0 %     igem        wässrigem     Ammoniak     a.ngeschlämmt    und 30     Minuten    bei  60 bis<B>70</B>   gerührt.

   Nach dem Abkühlen  wird das 1     Acetvlamino-?-metlioxv-5-methvl-          benzol    - 4 -     sulfonsäureainid    abgesaugt und  durch U     mlcisen    aus Natronlauge und     Amino-          niumehlorid    gereinigt. Nach dem U     mkristal-          lisieren    aus verdünntem     Alkohol    erhält man  weisse Kristalle vom     Sehmelzpunkt    234'.    50g dieser Verbindung werden mit<B>250</B> cm'  <B><I><U>9</U></I></B>0 %     iger    Natronlauge unter Rühren gekocht.

    Aus der Mischung wird nach dem Erkalten  das entstandene     1-Amino-2-inethoxy-5-me-          ihylbenzol    - 4 -     sulfonsäureamid    durch Ab  stumpfen des Alkalis mit Essigsäure oder       Ammoniumchlorid    ausgefällt. Es bildet nach  dem     Umkristallisieren    aus verdünntem Al  kohol farblose Nadeln vom     Sehmelzpunkt     <B>1830.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Sulfon- säureamidv erbindung. dadurch gekennzeich net. dass man ein 1- Acyl-amino-2-methoxy- 5-methvllienzol durch Einwirken von Chlor sulfonsäure in ein 1-Acylamiiio-2-methoxy-5- methylbenzol-4-sulfonsäurechlorid überführt, letzteres durch Einwirken von Ammoniak in ein 1-Acylamino=2-m-etliaxy-5-met@ylbenzol-4- sulfonsäureamid umwandelt und aus diesem durch Verseifung die Acylgruppe abspaltet.

   Das so erhältliche 1- Amino-?-methoxy-5- met]iylbenzol-4-sulfonsäui-eainid bildet farb lose Nadeln vom Schmelzpunkt<B>183</B> .