CH292682A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe.Info
- Publication number
- CH292682A CH292682A CH292682DA CH292682A CH 292682 A CH292682 A CH 292682A CH 292682D A CH292682D A CH 292682DA CH 292682 A CH292682 A CH 292682A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- reaction
- acetic acid
- alkyl
- alkyl benzoyl
- acid ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical class C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- -1 alkyl benzoyl acetate Chemical compound 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N Ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HXUIDZOMTRMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L potassium sulfite Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])=O BHZRJJOHZFYXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019252 potassium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe, welches darin besteht, dass man 1-Amino-2-brom-4- (2',-1'.6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon mit einem Benzoylessigsäurealkylester umsetzt und im erhaltenen Kondensationsprodukt das 2stäridige Bromatom durch Behandeln mit einem Alli: alisulfit gegen die Sulfonsäure- gruppe austauscht. <I>Beispiel:</I> 20 Teile 1-Amino-2-brom-4-(2',4',6'-tri- metliyl)-phen3Tlaminoanthraehinon werden in ein CTemiseh von 0,5 Teilen Natriumacetat, 100 Teilen Nitrobenzol und 80 Teilen Benzoyl- essigsäureäthylester eingetragen. Das Ganze wird unter Rühren auf<B>170</B> bis 180 erhitzt, wobei ein leichter Strom trockener Luft über die Oberfläche der Kondensationsmasse getrie ben wird, um die bei der Reaktion entstehen den Nebenprodukte, Xthanol und Wasser, wegzublasen. Nach . 3 bis 4 Stunden ist die Kondensation beendigt. Durch Zusatz von *ithanol wird die Parbstoffbase gefällt; man saunt sie nach erfolgter Kristallisation ab und w iiselit sie mit Äthanol. Die Parbstoffbase wird hierauf mit 60 Tei- len 40 % iger Kaliumsulfitlösung und 40 Tei- len Oxybenzol während 12 Stunden bei 125 im Autoklaven digeriert; hierdurch wird das 2ständige Bromatom durch die Sulfonsäure- ?ruppe ersetzt. Nachdem das Oxybenzol durch 1V asserdampfdestillation entfernt worden ist, kann der Farbstoff aus der heissen Lösung ausgesalzt und durch Absaugen isoliert wer den. Man erhält nach dem Aufarbeiten ein rotes Pulver, das sich in Nasser mit blau stichig roter Farbe löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rotviolett. und schlägt beim Zusatz von wenig Paraform- aldehyd nach weinrot um. Der neue Farbstoff färbt Wolle und an dere tierische Fasern sowie künstliche stick stoffhaltige Fasern, wie z. B. Nylon, in leb haften blaustichig roten Tönen von sehr guten Nasseehtheiten und guter Lichtechtheit. Er besitzt ausserdem ein hervorragendes Neutral ziehvermögen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-2-brom-4- (2',4',6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon mit einem Benzoylessigsäurealkylester umsetzt und im erhaltenen Kondensationsprodukt das 2ständige Bromatom durch Behandeln mit einem Alkalisulfit gegen die Sulfonsäure- gruppe austauscht. Der neue Farbstoff färbt Wolle und an dere tierische Fasern sowie künstliche stick stoffhaltige Fasern, wie z.B. Nylon, in leb haften blaustichig roten Tönen von sehr guten Nassechtheiten und guter Lichtechtheit. Er be sitzt ausserdem ein hervorragendes Neutral ziehvermögen. UNTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit. dem Benzoylessigsäurealkylester in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels ausführt. \?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit dem Benzoylessigsäurealkylester bei erhöhter Temperatur ausführt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung mit dem Benzoylessigsäurealkylester in Gegenwart einer kleinen Menge eines schwach alkalischen Kondensationsmittels ausführt. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die leicht- flüchtigen Reaktionsprodukte während der Umsetzung mit dem Benzoylessigsäurealkyl- ester durch überleiten eines schwachen Stro mes eines inerten Gases über die Reaktions masse fortwährend wegführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Benzoyl- essigsänrealli#ylester den Benzoylessigsätire- ätliyiesterwählt. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als organiselies Lösungsmittel Nitro- benzol wählt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als schwach alkalisches Kondensa tionsmittel Natrinmaeetat wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH286856T | 1950-09-28 | ||
| CH292682T | 1950-09-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH292682A true CH292682A (de) | 1953-08-15 |
Family
ID=25732666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH292682D CH292682A (de) | 1950-09-28 | 1950-09-28 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH292682A (de) |
-
1950
- 1950-09-28 CH CH292682D patent/CH292682A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH292682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH292681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH292679A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH292680A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH286856A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE578322C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE905658C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Farbstoffe der Anthrapyridonreihe | |
| DE695809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH291427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE470501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| CH291428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| DE857844C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE651751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonoxazolreihe | |
| CH286502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH261279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH257294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. | |
| CH291426A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH301343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH140911A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH261281A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH366345A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Tetrazaporphinreihe | |
| CH291429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrapyridonreihe. | |
| CH301342A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
| CH280062A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH192053A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dioxazinfarbstoffsulfosäure. |