CH293431A - Procédé pour la fabrication de phénol avec formation concomitante d'acétaldéhyde. - Google Patents

Description

  Procédé     pour    la fabrication de phénol avec formation concomitante     d'acétaldéhyde.       La présente     invention    concerne un pro  cédé pour la fabrication de phénol avec for  mation concomitante     d'aeétaldéhyde.     



  On sait que des phénols et des cétones  peuvent être préparés simultanément par dé  composition, de préférence sous l'influence de  catalyseurs acides,     d'hydroperoxydes    d'hydro  carbures aromatiques substitués par au moins  une     chaîne        hydrocarbonée    contenant un  atome de carbone tertiaire.  



  On a maintenant trouvé que     l'hydroper-          oxyde        d'éthylbenzène,    qui ne contient pas  d'atome de carbone tertiaire, peut être décom  posé sous l'influence de catalyseurs     électro-          philes    pour donner simultanément du phénol  et de l'acétaldéhyde.  



  Par  catalyseur     électrophile ,    on -entend  un acide au sens de     Lewis,    c'est-à-dire une  substance renfermant un atome capable d'ac  cepter un doublet électronique (voir par  exemple J. N. Lewis - Valence and thé  structure of     atoms    and molécules,     Reinhold     - New     Yorlç.1923,    p. 141 et suivantes).  



  Les essais de la titulaire ont montré que  les catalyseurs     électrophiles    qui sont particu  lièrement efficaces sont l'acide sulfurique  plus ou moins concentré (10 à 95 %), le  fluorure de bore et les     terres    activées à réac  tion acide.  



       L'hydroperoxyde    peut être employé soit  pur ou concentré, soit     sous    forme de mélanges  qui en contiennent des quantités variables,  comme par exemple les mélanges bruts résul-    tant de l'oxydation de     l'éthylbenzène.        L'hy-          droperoxyde,    ou le mélange le contenant,  peut être dilué par un ou plusieurs solvants  organiques inertes dans les conditions de  l'opération.  



  La réaction est généralement exothermi  que et commence à une température qui va  rie selon la nature du catalyseur et les con  ditions réactionnelles employées, et se tient  entre 50 et 150  dans le cas des catalyseurs  spécifiques mentionnés ci-dessus.  



  On a également constaté qu'il est préfé  rable d'opérer dans des conditions telles que  l'acétaldéhyde soit éliminé du milieu réac  tionnel. au fur et à mesure de sa formation.  



  Les exemples suivants,     dans        lesquels    les  parties s'entendent en poids, illustrent quel  ques modes de réalisation du procédé selon  la présente invention.  



  <I>Exemple</I>     @1:          1000        parties        d'une        solution    à     10,05        %          d'hydroperoxyde        d'éthylbenzène    dans     l'éthyl-          benzène    et 18 parties d'acide     sulfurique     (66      Bé)    sont chauffées dans -Lin appareil à  distillation. A 95 , il y a réaction exothermi  que et la température du mélange atteint  117 .

   On entraîne l'acétaldéhyde formé par  un courant d'azote et le condense à la sortie  de l'appareil; le phénol peut alors être séparé  de     l'éthylbenzène    par distillation du résidu  contenu dans l'appareil.      <I>Exemple 2:</I>  En opérant comme dans l'exemple 1 avec       1000        parties        d'une        solution    à     10,

  05        %        d'hy-          droperoxyde        d'éthylbenzène    dans     l'éthylben-          zène    et 15     parties    en     voliune        d'éthérate    de  fluorure de bore, la réaction commence à  100 . En traitant le milieu réactionnel comme  décrit dans l'exemple 1, on obtient le phénol  avec un bon rendement..

      <I>Exemple 3:</I>    On introduit 1000 parties d'une solution à  10,05     11/o        d'hydroperoxyde        d'éthylbenzène        dans          l'éthylbenzène    et 6 parties d'une terre active  (produit marque      Clarit        I-Iochalitiv )    dans  l'appareil utilisé pour les exemples précé  dents. A 70 , il y a réaction exothermique et  la température atteint 125 . On continue à  distiller lentement pendant encore 20 minutes  et on obtient le phénol avec un bon rende  ment.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la fabrication de phénol avec formation concomitante d'acétaldéhyde, caractérisé en ce que l'on décompose de l'hy- droperoxyde d'éthylbenzène sous l'influence d'un catalyseur électrophile. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur utilisé est l'acide sulfu- rique. 2. Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur utilisé est le fluorure de bore. 3. Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur utilisé est une terré active à réaction acide. 4.

   Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, dans lequel le fluorure de bore est employé sous forme de son éthé- rate. 5. Procédé selon la revendication, dans lequel l'hydroperoxyde est employé sous forme d'un mélange brut obtenu par oxyda tion de l'éthylbenzène. 6. Procédé selon la revendication, dans lequel la décomposition de l'hydroperoxt-cle est effectuée dans un solvant inerte. 7.

   Procédé selon la revendication et la sous-revendication 6, dans lequel ledit solvant est l'éthylbenzène. 8. Procédé selon la revendication, dans lequel on élimine l'acétaldéhyde du milieu réactionnel pratiquement. au fur et à mesure de sa formation.