CH293604A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2'). - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man 1     Mol    des       Dinatriumsalzes    der     4-Amino-4'-        [2-methyl-          amino-4-        (j6-oxyäthylamino)-1,3,5-triazyl-(6)-          amino]-stilben-disulfonsäizre-(2,2'),

      hergestellt  durch Kondensation von 1     Mol        Cyanurchlorid     mit 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          amino-stilben-disulfonsäure-(2,2'),1.        31o1        Ätha-          nolamin    und 1     Mol        Monomethylamin    und an  schliessende Reduktion des Nitrokörpers zum  Amin, mit.

   1     Mol        p-Nitrobenzoylchlorid    um-    setzt, den Nitrokörper reduziert und anschlie  ssend auf 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    dieser  4- [ (p -     Amino    -     benzoyl)    -     amino    ] - 4' - [2 -     methyl-          a.mino    -4-     (ss-oxyäthylamino        )-1,3,5-triazyl-   <B>(6)</B>     -          amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2')    1     Mol        o-          Methoxybenzoylchlorid    einwirken lässt.

    



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der     4-          [        (o-Methoxy-benzoyl-p-aminobenzoyl)-amino]-          4'-        [2-methylamino    - 4-     (ss-oxyäthy        lamino)        -1,3,5-          triazy    1-(6     )-amino]        -stilben-disulfonsäure-(2,2')     der Formel  
EMI0001.0051     
    bildet ein wasserlösliches Pulver.     Cellulose-          material,    das mit einer solchen Lösung behan  delt worden ist, fluoresziert im ultravioletten  Licht bläulich.  



       Beispiel:     Zu einer mit     Natriumcarbonat    neutralisier  ten wässerigen Lösung von 54 Teilen     4-Amino-          4'    - [ 2 -     Methylamino-4-        (ss-oxyäthylamino)        -1,3,5-          triazyl-    (6)     -amino]-stilben-disulfonsäure-    (2,  2'), hergestellt durch Kondensation von 1     31o1          Cyanurchlorid    mit 1     141o1    des     Dinatriumsalzes     der     4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsäure-(2,     2'),

   1     Mol        Äthanolamin    und 1     Mol    Mono-         methy        lamin    und anschliessende. Reduktion des  Nitrokörpers zum Amin, lässt man bei 15 bis  20  C innerhalb zwei Stunden unter gutem  Rühren eine Lösung von 27 Teilen     p-2'itro-          benzoylchlorid    in 120 Teilen Aceton zufliessen,  wobei durch Zugabe von     Natriumcarbonat    die  Reaktionsmischung ständig schwach     alkalisch     gehalten wird.

   Nachdem alles Ausgangsmate  rial verschwunden ist, fügt man     Natriumchlo-          ridlösung    hinzu, filtriert das     ausgeschiedene     Kondensationsprodukt und wäscht es mit Na  triumchloridlösung. Das auf diese Weise er  haltene Produkt wird nun innerhalb etwa      einer Stunde bei 90 bis 100  C in ein aus 500  Teilen Wasser, 15 Teilen Eisessig und 66 Tei  len Eisen bestehendes     Reduktionsgemisch    ein  getragen. Sobald der Nitrokörper verschwun  den ist, stellt man mit.     Natriumcarbonat    alka  lisch und filtriert.  



  Die vom Eisen befreite, stark alkalische  Reduktionsflüssigkeit wird mit Natriumchlo-         ridlösung    versetzt und das so abgeschiedene  Reduktionsprodukt     abfiltriert,    mit     Natrium-          chloridlösung    gewaschen und getrocknet.  



  Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der 4-[     (p-          Aminobenzoyl)        -amino]-4'-[2-methylamino-4-          (ss-        oxyäthylamino)    -1,3,5     -triazy    l - (6) -     amino    ]     -          stilben-disulfonsäure-(2,2')    der Formel  
EMI0002.0017     
    bildet ein hellgelbes, wasserlösliches Pulver.

    Zu einer Lösung von 6,8 Teilen dieses Pro  duktes in 68 Teilen Wasser lässt man bei 20  bis 25  C innerhalb 30 Minuten unter gutem       Rühren        und    unter Aufrechterhaltung einer  schwach     alkalischen    Reaktion eine solche von  2,3 Teilen     o-Methoxy-benzoylchlorid    in 8 Tei  len Benzol     zutropfen.    Sobald die Reaktion be  endet ist, fügt man     Natriumchloridlösung     hinzu, filtriert das abgeschiedene Kondensa  tionsprodukt, wäscht mit     Natriumchlörid-          lösung        und    trocknet.  



  Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der 4-[ (o       Methoxy-benzoyl-p-amino-benzoyl)-amino]-4'-          [2        -methyl    -     amino    -4 -     (ss-oxyäthylamino)        -1,3,5-          triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2')     ist ein helles, wasserlösliches Pulver.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der 4,4'-Diamino-stilben-disulfon- säure-(2,2'), dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol des Dinatriumsalzes der 4-Amino- 4' - [ 2-methylamino-4 -(ss-oxy äthylamino) -1,3,5- triazyl- (6) -amino ] - stilben-disulfonsäure-(2,2'),

   hergestellt durch Kondensation von 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol des Dinatiiumsalzes der 4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsäure-(2, 2'), 1 Mol Äthanolamin und 1 Mol Mono methylamin und anschliessende Reduktion des Nitrokörpers zum Amin, mit 1 Mol p-Nitro- benzoylchlorid umsetzt,

   den Nitrokörper redu ziert und anschliessend auf 1 Mol des Di- natriumsalzes dieser 4- [ (p-Amino-benzoyl)- amino ] - 4' - [ 2 - methy lamino - 4 - (ss - oxyäthyl- amino) -1,3,5-triazyl - (6) - amino ] -stilben-disul- fonsäure-(2,2')

   1 Mol o-lllethoxy-benzoylchlo- rid einwirken lässt. Das neue Dinatriumsalz der 4- [ (o-Methoxy- benzoyl-p-aminobenzoy1) -amino ] -4'- [2-methyl- amino -4- (ss- oxyäthylamino)-1,3,5-triazyl-(6) - amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2') ist ein hel les, in Wasser lösliches Pulver. Es kann als optisches Aufhellmittel verwendet werden.