CH277535A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

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CH277535A
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Ag J R Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/51Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist     da-          dureb    gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-          amino-stilben-2,2'-disulfonsäure,    ein     Diazo-          tierungsmittel,    Zimtsäure,

   ein Mittel     zur    Re  duktion der Nitrogruppe zur     Aminogruppe     und eine den     ni-Carbäthoxy-phetiylearbamin-          sä.ure-Rest    einführende Verbindung aufeinan  der einwirken lässt.  



  Das erhaltene neue     Aufbellungsmittel,     die     4-(in-Carbätlioxy-phenylui-eido)-4'-styryl-          stilben-2,2'-clisulfonsäure,    stellt ein gelbgrün  gefärbtes Pulver dar, das sieh zum Aufhellen       voii    Wolle, Seide, Nylon und Baumwolle  eignet.  



       Beispiel:          Zii        1-1,8    Teilen Zimtsäure, gelöst in 600  Teilen Aceton, werden erst 25 Teile kristalli  siertes     Natriumaeetat    und hierauf 40 Teile       diazotierte        4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disiil-          fonsä.ure    in 500 Teilen     IV        asser    zugegeben. Bei  einer Temperatur von 36 bis 38  fügt man  eine     wässrige    Lösung von 12 Teilen kristalli  siertem     Kupfer-II-ehlorid    hinzu, worauf unter       Stiekstoffent.wieklung    die Reaktion einsetzt.

         Naeli    dem vollständigen Verschwinden der       Diazoverbindung    wird das Aceton     abdestilliert     und das Reaktionsprodukt durch Zugabe von  konzentrierter Salzsäure bis zu kongosaurer  Reaktion gefällt. und bei Zimmertemperatur  isoliert. Die in der Fällung enthaltene, nicht  in Reaktion getretene Zimtsäure wird durch  Extraktion mit Äther oder Benzol entfernt.    Den Rückstand löst man in möglichst wenig  siedendem Wasser bei sehwach alkalischer  Reaktion, filtriert, wenn nötig, von Verun  reinigungen ab und lässt das     Dinatriumsalz     der     4-Nitro-4'-styi-yl-stilben-),2'-disulfonsäure     auskristallisieren.

   Diese     Nitroverbindung     wird mit Eisen und Salzsäure nach     Bechanip     zu     4-Ainino-4'-st;vryl-stilben-2,2'-disulfonsäure     reduziert, die in Lösung eine intensive grün  gelbe Fluoreszenz zeigt und in trockenem Zu  stande ein     grünstiehig    gelbes Pulver darstellt.  



  Eine     wässrige    Lösung des     Dinatriumsalzes     von 47,5 Teilen dieser     4-Amino-4'-sty        ry        l-stil-          ben-2,2'-disulfonsä.ure    wird unter gutem Rüh  ren mit einer Lösung von 21. Teilen     ni-Car-          bonsäui@eäthylester-phenylisoeyanat    in 200  Teilen     Benzol    tropfenweise versetzt.

   Nach  beendeter Reaktion wird von dem als Neben  produkt entstandenen     Di-        (m-carbonsäure-          äthylester-phenyl)-hai-nstoff        abfiltriert,    aus  dem Filtrat das     L?reido-derivat        ausgesalzen,     isoliert und getrocknet. Das Produkt, ein  gelbgrün gefärbtes Pulver, ist ein wertvolles  Mittel zur Aufhellung von -Wolle, Seide,     INTy-          Ion,    Baumwolle und Zellwolle.

   Es verleiht       den        Textilfasern        eine        weisse,        sehwach        grün-    ,  <B>-</B>     tiehige        Nuance.        Der        schon        von        einer        sehr     geringen Menge der beschriebenen Verbin  dung     hervorgebraelite        Aufhelhtngseffekt    zeigt  auf den Textilfasern eine sehr gute Wasser-,  Wasch-, Säure- und     Alkaliechtheit    sowie eine ,

    gute     Liehteehtheit.    Diese Substanz lässt sieh  auch mit bisher bekannten, jedoch eine röt  liche bis violette Nuance erzeugenden Auf-           liellungsmitteln    kombinieren, so dass z. B.  durch geeignete Mischung der beiden Pro  dukte auf der Faser ein für das Auge neu  trales Weiss erhalten werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRITCH Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet., dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul- fonsäure, ein Diazotierungsmittel, Zimtsäure, ein Mittel zur Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe und eine den m-Carbäthoxy- phenylearbaininsäure-Rest einführende Ver bindung aufeinander einwirken lässt.
    Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4 - (m - Carbäthoxy phenylureido) - 4'-sty ryl-stil- ben-2,2'-disulfonsäure, stellt ein gelbgrün ge färbtes Pulver dar, das sieh zum Aufhellen von Wolle, Seide, Nylon und Baumwolle eignet.
    <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino- sti@ben-2,2'-disulfonsäure diazotiert, die Diazo- verbindung mit Zimtsäure umsetzt, die 4- ständige Nitrogruppe der erhaltenen 4-Nitro- 4'-styryl-stilben-2,
    2'-disttlfonsätii-e reduziert und die entstandene Aminogruppe mit m- Carbonsäure-ätliyiester-plieiit-lisocyanat acy- liert.
CH277535D 1948-07-23 1948-07-23 Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. CH277535A (de)

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