CH293812A - Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. Die Erfindung betrifft die Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan aus (-)-3-Oxy-N-metliyl-morphinan.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung von (-)-3-lVlet.hoxy-N- methyl-morphinan, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man (-)-3-Oxy-N-metliyl- morphinan an der Oxygruppe methyliert.
Man kann beispielsweise so vorgehen, dass man (-)-3-Oxy-N-methyl-morphinan mit einem Methylierungsmittel, vorzugsweise mit Phenyl - trimethy l a ammonium - hydroxyd, an der Oxy gruppe methyliert.
Das Ausgangsmaterial für das erfindungs gemässe Verfahren kann z. B. dadurch gewon nen werden, dass man eine wässerige Lösung von (-)-3-Oxy-N-methyl-morphinan-tartra gehwach alkalisch stellt und die entstandene freie Base mit. einem Benzol-Bntanol-(xeniiseli extrahiert.
Die neue Verbindung zeigt interessante pharmakologische Eigenschaften und soll als Heilmittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> 21,2 Gewichtsteile (-)-3-Oxy-N-methyl- inorphinan-tartrat werden in Wasser warm gelöst, mit Ammoniak schwach alkaliseli ge- stellt, und die (-)-Base wird mit Benzol-Bu- tanol-Gemiscli (1:1) ausgeschüttelt.
Nach Ab- destillieren des Lösungsmittels wird der Rück stand in 400 Raumteilen Toluol aufgenommen, und 125 Raumteile Toluol werden abdestil- liert. Zu dieser trockenen Lösung wird die folgendermassen hergestellte Methyjierungs- lauge bei 20 C zugefügt:
17,2 Gewichtsteile Phenyl-trimethyl-ammo- niumchlorid werden in 25 Raumteilen Metha nol gelöst und bei 25 C eine aus 2,25 Ge wichtsteilen Natrium und 25 Raumteilen Methanol bereitete Lösung zugegeben; das entstandene Natriumchlorid wird unter Feuchtigkeits- und kohlensäur eaiussehluss fil triert.
Die Lösung der (-)-Base und die Methy- lieiungslauge werden unter Rühren aufge lieizt, wobei zuerst. Methanol, dann ein lZe- thanol-Toluol-Gemiscli, zuletzt Toluol abde- stilliert. Die Reaktionslösung wird nach dem Abkühlen mit eiskalter, verdünnter Natron lauge gewaschen.
Aus der Toluollösung wird das (-)-3-llet.hoxp-N-methj-1-morphinan mit. verdünnter Bromwasserstoffsäure ausgezogen und kristallisiert. Schmelzpunkt des Hydro- bromids 124 bis 126 C. [a] = -26,3 D (c = 1,5 in Wasser).
Aus der wässerigen Lösung des Hydro- bromids kann mit verdünntem Ammoniak die freie Base vom Schmelzpunkt 108 bis 111 C -Lind [cu] = D -49,31 (c = 1,5 in abso- hitem Alkohol), und daraus das Tartrat vom Schmelzpunkt 156 bis 157 C, [a120 = -11,6 (c = 1,5 in Wasser) hergestellt werden. Schmelzpunkt des Hy drojodids 125 bis <B>1,270</B> C, des '.#Zethojodids 239 bis 240 C.
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> (-)-3 Methoxy-N-methyl-morphinan, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> (-)-3-Oxy-N-methyl morphinan <SEP> an <SEP> der <SEP> Oxygruppe <SEP> methyliert. <tb> Das <SEP> (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan <tb> hat. <SEP> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 108 <SEP> bis <SEP> <B>111"('</B> <tb> und <SEP> eine <SEP> spezifische <SEP> Drehung <SEP> von <SEP> [,a]D <tb> _ <SEP> --49230 <SEP> (e <SEP> = <SEP> 1,5 <SEP> in <SEP> absolutem <SEP> Alkohol). <tb> Schmelzpunkt.<SEP> des <SEP> Hy <SEP> drobromids <SEP> 124 <SEP> bis EMI0002.0002 126 <SEP> C, <SEP> [a] <SEP> p <SEP> = <SEP> -26,3 <SEP> (e <SEP> = <SEP> 1,5 <SEP> in <SEP> Wasser). <tb> Schmelzpunkt <SEP> des <SEP> Tartrats <SEP> 156 <SEP> bis <SEP> 157 C, <tb> [a]D <SEP> --- <SEP> -11,6 <SEP> (e <SEP> = <SEP> 1,5 <SEP> in <SEP> Wasser). <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Methylierungs mittel <SEP> Phenvl-trimethyl-anlmon.ium-hvdroxvcl <tb> verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293812T | 1950-09-15 |
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| CH293812D CH293812A (de) | 1950-09-15 | 1950-09-15 | Verfahren zur Herstellung von (-)-3-Methoxy-N-methyl-morphinan. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH293812A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2813098A (en) * | 1955-08-16 | 1957-11-12 | Upjohn Co | 3-methoxy-n-methylmorphinan n-oxide |
-
1950
- 1950-09-15 CH CH293812D patent/CH293812A/de unknown
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