CH293813A - Process for the production of a new basic ether. - Google Patents

Process for the production of a new basic ether.

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CH293813A
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CH
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compound
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new basic
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reaction
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.         Ele;@enstand    des vorliegenden Patentes ist  ein     Veriahren    zur     Herstellung    eines neuen  basischen     Äthers,    nämlich des     1.-Phenoxy-2-          \-isopi-opylalrlino        )-propans.        -          1)ieser        Ätlier    soll als     Pharmazeutieum,    vor  allem aber     a1,s    Zwischenprodukt zur Verstel  lung weiterer Derivate Verwendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende       Verfahren    ist- dadurch gekennzeichnet, dass       plan    eine Verbindung, der Formel.  
EMI0001.0015     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0016     
    umsetzt,     worin    X und     Y        reaktionsfähige,    mit       Atisneilinie    einer in einem. von ihnen     ent.hal-          t.etien        -NB-Gruppe    sieh bei der Reaktion  abspaltende Reste sind, wie z. B. ein Halogen..

         atoni,    ein     Alky1-        resp.        AryIsiilfoiiyloxy-Radi-          'aal.     



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-1'lienoxy-?-an)inopropan    mit einem     Isopro-          l@@-lha@omenid        umsetzen.     



  Vorzugsweise arbeitet man dabei in einem       hösungsmittel    wie z. B. Benzol,     Toluol,        Xylol          usw.     



  Ferner kann man erfindungsgemäss     aueli       so verfahren, dass man     1-Phenoxy-2-halogen-          propan    mit     Isopropylamin    umsetzt.  



  Bei .den genannten     Ausführungsvarianten     kann man in Anwesenheit eines     Kondensa-          tions-        resp.    säurebindenden     Mittels    arbeiten.       13ierzu    kann ein tertiäres Amin wie z. B.     Tri-          äthylamin    oder das     angewandtie    Amin im       Dberschuss    dienen, oder es können Alkalien,  z. B.     Alkaliamide,        Alkalllaugen,    Salze sehwa  cher Säuren mit Alkalien     usw.,    als Kondensa  tionsmittel verwendet werden.

      <I>Beispiel 1:</I>  20 g     1-Phenoxy-2-chlorpropan    werden mit  60     em3    einer     benzodischen    Lösung von 36     g          Isopropylamin        unter    Zusatz von 18     cm3        Tri-          äthylamin    14 Stunden in einem geschlossenen  Gefäss auf 180  C erhitzt,  Nach dem Abkühlen versetzt man die Re  aktionsmasse mit     Wasser,        trennt    die     Benzol-          schieht    ab und     extrahiert.    mit verdünnter  Salzsäure die Basisehen Anteile.

   Die saure       wässrige    Lösung wird alkalisch gemacht und  das sieh abscheidende Öl in Äther aufgenom  men. Die     Ätherlösung    wird getrocknet, der  Äther abgedampft und der Rückstand im  Vakuum destilliert.  



  -Man erhält das 1     Phenoxy-2-N-isopropyl-          aminopropan        als    farbloses Öl, das unter  12 mm bei 118 bis 119  siedet. Die Ausbeute       beträgt    4     g,        das        sind        1.7%        der        Theorie.        Das     Chlorhydrat der Base schmilzt bei 136 bis  137 . Eine     Äquivalentsgewichtsbestimmung     zeigt, dass keine tertiäre Base gebildet wird.

      
EMI0002.0001     
  
    Äquivalentgewicht: <SEP> her. <SEP> 193
<tb>  gef. <SEP> 194, <SEP> 193       Durch Erhöhung der Umsetzungstempe  ratur auf 180 bis 200  C lässt sieh eine wesent  liche     Ausbeuteverbesserung    erzielen.  



  <I>Beispiel,</I>  30 Teile     1-Phenoxy-2-amino-propan    in  180 ein?- Benzol werden mit der berechneten  Menge     Isopropylbromid    und     Triäthylamin     im     geschlossenen    Gefäss auf 150 bis 160  er  hitzt. Man arbeitet, wie im Beispiel 1 angege  ben, auf und erhält dabei das     1-Phenoxy-2-          N-isopropylaminopropan    vom     Kp"    118 bis       119o  



  Process for the production of a new basic ether. Ele; @enstand of the present patent is a process for the production of a new basic ether, namely 1.-phenoxy-2- \ -isopi-opylalrlino) -propane. - 1) This Ätlier is to be used as a pharmaceutical, but above all as an intermediate product for adjusting further derivatives.



  The method forming the subject of the patent is characterized in that plan a compound, of the formula.
EMI0001.0015
    with a compound of the formula
EMI0001.0016
    converts, in which X and Y reactive, with atisne line one in one. of them contain- t.etien -NB group see residues splitting off during the reaction, such as B. a halogen ..

         atoni, an alky1 resp. AryIsiilfoiiyloxy-Radi- 'aal.



  According to the invention, for example, 1-1'lienoxy -? - an) inopropane can be reacted with an isoprol @@ -lha @ omenid.



  It is preferable to work in a solvent such as. B. benzene, toluene, xylene, etc.



  Furthermore, according to the invention, one can also proceed in such a way that 1-phenoxy-2-halopropane is reacted with isopropylamine.



  In the case of the design variants mentioned, in the presence of a condensation or acid binding agent work. 13ierzu can be a tertiary amine such. B. Tri- äthylamin or the amine used in excess, or alkalis, z. B. alkali amides, alkaline solutions, salts sehwa cher acids with alkalis, etc., are used as condensation agents.

      <I> Example 1: </I> 20 g of 1-phenoxy-2-chloropropane are heated to 180 C for 14 hours in a closed vessel with 60 cubic meters of a benzodic solution of 36 g of isopropylamine with the addition of 18 cm3 of triethylamine After cooling, water is added to the reaction mass, the benzene is separated off and extracted. with dilute hydrochloric acid the basic parts.

   The acidic aqueous solution is made alkaline and the oil which separates out is taken up in ether. The ether solution is dried, the ether is evaporated and the residue is distilled in vacuo.



  1-phenoxy-2-N-isopropyl aminopropane is obtained as a colorless oil which boils at 118 to 119 below 12 mm. The yield is 4 g, that is 1.7% of theory. The chlorohydrate of the base melts at 136-137. An equivalent weight determination shows that no tertiary base is formed.

      
EMI0002.0001
  
    Equivalent weight: <SEP> ago. <SEP> 193
<tb> found <SEP> 194, <SEP> 193 By increasing the reaction temperature to 180 to 200 C, a significant improvement in the yield can be achieved.



  <I> Example, </I> 30 parts of 1-phenoxy-2-aminopropane in 180? - Benzene are heated to 150 to 160 in a closed vessel with the calculated amount of isopropyl bromide and triethylamine. The procedure is as indicated in Example 1, and 1-phenoxy-2-N-isopropylaminopropane is obtained with a bp "118 to 119o

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung, eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0013 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0014 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit. Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gi-L,ippe sich bei der Reaktion abspaltende Reste sind. Das so erhaltene 1-Phenoxy-2-(N-isopro- pylamino)-propan siedet. unter 11 mm bei 118 bis 119 und bildet ein Chlorhydrat, wel ches bei 136 bis 138 schmilzt. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pha.rmazeutieunn Verwen dung finden. PATENT CLAIM Process for the production of a new basic ether, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0013 with a compound of the formula EMI0002.0014 converts, wherein X and Y are reactive with. With the exception of one of them contained NH-Gi-L, ippe are residues split off during the reaction. The 1-phenoxy-2- (N-isopropylamino) propane thus obtained boils. below 11 mm at 118 to 119 and forms a hydrochloride that melts at 136 to 138. The new basic ether is to be used as an intermediate product and as a pharmaceutical. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0021 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0022 worin Y ein sich bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt.. 2. Verfahren nach Patent.ansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. da.ss man eine Verbindung der Formel Il ver wendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that the compound of the formula EMI0002.0021 with a compound of the formula EMI0002.0022 wherein Y denotes a radical which is split off in the reaction. 2. Process according to patent claim and dependent claim 1, characterized in that. da.ss one uses a compound of formula II in which Y is a halogen atom. 3. Verfahren nach Patenta.nsprnch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0029 in welcher X ein sich bei der Reaktion ab spaltendes Radikal bedeutet, mit der Verbin dung der Formel EMI0002.0031 umsetzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel 1 ver wendet., in welcher X ein Halogenatom be deutet. Method according to Patenta.nsprnch, characterized in that one has a compound of the formula EMI0002.0029 in which X is a radical which splits off during the reaction, with the compound of the formula EMI0002.0031 implements. 4. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that a compound of formula 1 is used in which X is a halogen atom.
CH293813D 1950-09-16 1950-09-16 Process for the production of a new basic ether. CH293813A (en)

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