CH293813A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. Ele;@enstand des vorliegenden Patentes ist ein Veriahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, nämlich des 1.-Phenoxy-2- \-isopi-opylalrlino )-propans. - 1)ieser Ätlier soll als Pharmazeutieum, vor allem aber a1,s Zwischenprodukt zur Verstel lung weiterer Derivate Verwendung finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist- dadurch gekennzeichnet, dass plan eine Verbindung, der Formel.
EMI0001.0015
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0016
umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit Atisneilinie einer in einem. von ihnen ent.hal- t.etien -NB-Gruppe sieh bei der Reaktion abspaltende Reste sind, wie z. B. ein Halogen..
atoni, ein Alky1- resp. AryIsiilfoiiyloxy-Radi- 'aal.
Man kann erfindungsgemäss beispielsweise 1-1'lienoxy-?-an)inopropan mit einem Isopro- l@@-lha@omenid umsetzen.
Vorzugsweise arbeitet man dabei in einem hösungsmittel wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol usw.
Ferner kann man erfindungsgemäss aueli so verfahren, dass man 1-Phenoxy-2-halogen- propan mit Isopropylamin umsetzt.
Bei .den genannten Ausführungsvarianten kann man in Anwesenheit eines Kondensa- tions- resp. säurebindenden Mittels arbeiten. 13ierzu kann ein tertiäres Amin wie z. B. Tri- äthylamin oder das angewandtie Amin im Dberschuss dienen, oder es können Alkalien, z. B. Alkaliamide, Alkalllaugen, Salze sehwa cher Säuren mit Alkalien usw., als Kondensa tionsmittel verwendet werden.
<I>Beispiel 1:</I> 20 g 1-Phenoxy-2-chlorpropan werden mit 60 em3 einer benzodischen Lösung von 36 g Isopropylamin unter Zusatz von 18 cm3 Tri- äthylamin 14 Stunden in einem geschlossenen Gefäss auf 180 C erhitzt, Nach dem Abkühlen versetzt man die Re aktionsmasse mit Wasser, trennt die Benzol- schieht ab und extrahiert. mit verdünnter Salzsäure die Basisehen Anteile.
Die saure wässrige Lösung wird alkalisch gemacht und das sieh abscheidende Öl in Äther aufgenom men. Die Ätherlösung wird getrocknet, der Äther abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert.
-Man erhält das 1 Phenoxy-2-N-isopropyl- aminopropan als farbloses Öl, das unter 12 mm bei 118 bis 119 siedet. Die Ausbeute beträgt 4 g, das sind 1.7% der Theorie. Das Chlorhydrat der Base schmilzt bei 136 bis 137 . Eine Äquivalentsgewichtsbestimmung zeigt, dass keine tertiäre Base gebildet wird.
EMI0002.0001
Äquivalentgewicht: <SEP> her. <SEP> 193
<tb> gef. <SEP> 194, <SEP> 193 Durch Erhöhung der Umsetzungstempe ratur auf 180 bis 200 C lässt sieh eine wesent liche Ausbeuteverbesserung erzielen.
<I>Beispiel,</I> 30 Teile 1-Phenoxy-2-amino-propan in 180 ein?- Benzol werden mit der berechneten Menge Isopropylbromid und Triäthylamin im geschlossenen Gefäss auf 150 bis 160 er hitzt. Man arbeitet, wie im Beispiel 1 angege ben, auf und erhält dabei das 1-Phenoxy-2- N-isopropylaminopropan vom Kp" 118 bis 119o
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung, eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0013 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0014 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit. Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gi-L,ippe sich bei der Reaktion abspaltende Reste sind. Das so erhaltene 1-Phenoxy-2-(N-isopro- pylamino)-propan siedet. unter 11 mm bei 118 bis 119 und bildet ein Chlorhydrat, wel ches bei 136 bis 138 schmilzt. Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pha.rmazeutieunn Verwen dung finden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0021 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0022 worin Y ein sich bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt.. 2. Verfahren nach Patent.ansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. da.ss man eine Verbindung der Formel Il ver wendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3.Verfahren nach Patenta.nsprnch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0029 in welcher X ein sich bei der Reaktion ab spaltendes Radikal bedeutet, mit der Verbin dung der Formel EMI0002.0031 umsetzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel 1 ver wendet., in welcher X ein Halogenatom be deutet.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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ID=4488319
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| CH293813D CH293813A (de) | 1950-09-16 | 1950-09-16 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. |
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| Country | Link |
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1950
- 1950-09-16 CH CH293813D patent/CH293813A/de unknown
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