CH294578A - Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch wirksamen Camphersulfonats. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines therapeutisch     wirksamen        Camphersulfonats.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines  therapeutisch     wirksamen.        Camphersulfonats,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       p-Hydroxy-phenyl-aminomethyl-keton    mit       d-ss-Camphersulfonsäure    neutralisiert und die  erhaltene Verbindung durch Einwirkung von  Wasserstoff in Gegenwart eines     Katalysa-          tors    zum     p-Hydroxy-phenyläthanolamin-d-ss-          camphersulfonat    reduziert.  



  Der     Vorteil    des Verfahrens ist,     dass        'teil-          Spaltungen    und Verluste vermieden werden,  weil man vom billigen     Aminoketon@ausgeht,     welches sich in Form seines Salzes mit       d-Camphersulfonsäure    leicht hydrieren lässt,  und weil das     Hydrierungsprodukt    aus der  Lösung beispielsweise durch Eindampfen  nahezu quantitativ gewonnen werden kann,  während bei der direkten Umsetzung des       entsprechenden        Aminoalkohols    mit     d-ss-        Cam-          phersulfonsäure    bei Aufarbeitung bzw.

   Iso  lierung des Endproduktes Verluste infolge       partieller    Spaltungen     unvermeidlich    sind.  



       Camphersulfonate    von     Aminoketonen     sind in der chemischen Literatur noch nicht  beschrieben. Es ist überraschend und uner  wartet, dass der Wasserstoff bei Durchfüh  rung der Reaktion in geeigneten Lösungs  mitteln in Gegenwart eines Katalysators nur  in die     Ketogruppe    der basischen Komponente  eintritt und die     Ketogruppe    des     Campher-          moleküls    unverändert lässt.  



  Auch die nach dem vorliegenden Ver  fahren erhaltene Verbindung ist in der    Menschen- und Tiertherapie zur Behandlung  von Kreislauf- und Herzstörungen mit dem  gleichen Erfolg verwendbar wie das Produkt  des Verfahrens nach dem Hauptpatent.  



  <I>Beispiel:</I>  10 g     p-Hydroxy-phenyl-aminomethyl-          keton    werden mit der äquivalenten Menge     d-ss-          Camphersulfonsäure        (Camphersulfonsäure          von,        Reychler)    neutralisiert und in wässriger  Lösung bei     gewöhnlicher    Temperatur in       Gegenwart5von    Wasserstoff mit einem     Kata-          lysatorgeschüttelt,    welcher zum Beispiel  0,1g auf fein verteilter Kohle -zum enthält, bis eine Aufnahme  von 2 Wasserstoffatomen erfolgt ist.

   Nach  Absaugen vom Katalysator wird die Lösung  eingeengt, wobei sich das     p-Hydroxy-          phenyläthanolamin-d-ss-camphersulfonat    als  weisse     kristallinische    Masse ausscheidet. Diese  ist in Wasser löslich und schmilzt nach       Umlösen    aus verdünntem Alkohol bei 165  bis<B>167'.</B>  



  An Stelle von Palladium kann auch  hochaktives Nickel oder ein anderes ge  eignetes fein verteiltes Metall als Kataly  sator bei der Reduktion verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines the rapeutisch wirksamen Camphersulfonats, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Hy- droxy-phenyl-aminomethyl-keton mit d-ss- Camphersulfonsäure neutralisiert und die erhaltene Verbindung durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysa- tors zum p-Hydrogy-phenyläthanolamin-d-ss- Camphersulfonat reduziert.

   Das erhaltene Produkt bildet weisse, in Wasser lösliche Kristalle, welche nach Um- lösen aus verdünntem Alkohol bei 165-167' schmelzen.