CH295042A - Verfahren zur Herstellung von Trifluoräthylalkohol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trifluoräthylalkohol.Info
- Publication number
- CH295042A CH295042A CH295042DA CH295042A CH 295042 A CH295042 A CH 295042A CH 295042D A CH295042D A CH 295042DA CH 295042 A CH295042 A CH 295042A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- trifluoroethyl
- preparation
- weight
- parts
- alcohol
- Prior art date
Links
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- ZOWSJJBOQDKOHI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(F)(F)F ZOWSJJBOQDKOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur <B>Herstellung von</B> Trifluoräthylalkohol. Der Trifluorä.thylalkohol ist. von Swarts (siehe Bulletin Soe. eh-im. Belg., Band 43, Seite 471) durch katalytische Hydrierung von Triflitoressigsäureanhydrid mit Platin schwarz bei .50 Atmosphären Druck darge stellt worden.
Aus ? lIol Trifluoressi-säure- anhydrid erhält man theoretisch neben 2 31o1 Trifluoressigsäure nur 2 33o1 Trifluoräthy 1- alkohol. Das Verfahren ist deshalb technisch unwirtschaftlich, zumal da die Trifluoressig- säure sehr mühsam durch Oxydation von Aminobenzotrifluorid gewonnen werden muss.
Es wurde nun gefunden, dass man den Trifluoräthylalkohol in einfacher und glatter Weise erhalten kann, wenn man Trifluoräthyl.chloi@id mit Alkaliacetaten bei erhöhter Temperatur unter Druck umsetzt und den erhaltenen Essigsäuretrifluorät.hyl- ester anschliessend mit Alkalilauge verseift. Das (l . ss. fl . -Trifluoräthylchloridkann nach den Angaben der amerikanischen Patent schrift. Nr.2230925 hergestellt werden.
Das Verfahren kann in Gegenwart von Lösungs mitteln durchgeführt werden. trägt ungefähr 80 bis 90 Atmosphären; er fällt im Verlauf der Reaktion auf ungefähr 50 Atmosphären ab.
Nach Ablassen der Bombe erhält man 1300 Gewichtsteile Kondensat; davon sind 1200 Gewichtsteile EssigsäuretrifluoräthZ-1- ester vom Siedepunkt 78 und 100 Gewichts teile nicht umgesetztes fl. ss . l . - Trifl-uor- äthylchlorid. Das entspricht. einer Ausbeute an Trifluoi#äthy lalkoholaeetat von 91,5 % bezogen auf das in Reaktion getretene Tri- fluor äthylchlorid.
'?. 1185 Gewichtsteile Trifluoräthylehlorid, 1000 Gewichtsteile wasserfreies Natritimacetat und 1000 Gewichtsteile Eisessig werden un ter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Man erhält unge fähr 1100 Gewichtsteile Essigsäuretrifltior- äthylester.
Durch Verseifung des nach Beispiel 1 oder erhaltenen Essigsäuretrifluoräthylesters mit Alkalilauge erhält man in quantitativer Aus beute den Trifluoräthylalkohol vom Siede punkt 74 . <I>Beispiele:</I> 1. 1185 Gewichtsteile Trifluor- äthylchlorid und 1050 Gewichtsteile wasser freies Kaliumacetat werden in einer verblei ten druekfesteii Bombe 40 bis 50 Stunden auf 200 bis 250 erhitzt. Der Anfangsclruck be-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Trifluor- ätliylalkohol, dadurch gekennzeichnet, dass man (i . ,B . ss .-Trifluoräthylclilorid mit Alkali- a.cetaten bei erhöhter Temperatur unter Driiek umsetzt und den erhaltenen Essigsäuretri- fluoräthvlester mit Alkalilauge verseift, UNTERANSPRUCH:Verfahren nach Patentanspruch, dadureh ;ekennzeiehnet, dass man die Umsetzung in Gre enwart von Lösungsmitteln durcb- führt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE295042X | 1941-07-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH295042A true CH295042A (de) | 1953-12-15 |
Family
ID=6088534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH295042D CH295042A (de) | 1941-07-03 | 1944-05-02 | Verfahren zur Herstellung von Trifluoräthylalkohol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH295042A (de) |
-
1944
- 1944-05-02 CH CH295042D patent/CH295042A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH295042A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluoräthylalkohol. | |
| DE863190C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluoraethylalkohol | |
| DE1300906B (de) | Verfahren zur Herstellung eines molybdaenhaltigen Katalysators | |
| DE932369C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Glyoxylsaeureloesungen aus Glyoxal oder seinen Polymerisationsprodukten | |
| AT207049B (de) | Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole der Vitamin A-Reihe | |
| DE1046614B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Alkyl-19-nortestosteronen | |
| DE953170C (de) | Verfahren zum Abbau quaternaerer aromatischer Ammoniumverbindungen zu tertiaeren aromatischen Aminen | |
| DE845515C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen | |
| DE855861C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxytetrahydrofuranen | |
| DE1079065B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Oxyphenyl)-butanon-(3) | |
| DE1768744C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von | |
| DE957939C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol - (l^-bis-cyankohlensaureester | |
| DE1067025B (de) | Ver fahren zur Herstellung von 1 (ß-Oχγpτo pyl) theobromm | |
| DE684587C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 2-Oxytetrahydrofurans | |
| DE705434C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Tetrahydrofuranabkoemmlingen | |
| DE708115C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Epiacetoxyaetioallocholansaeure | |
| AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
| CH242245A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH412933A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(2'-carboxy-äthyl)-chroman-6-ol | |
| CH173411A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaethylbarbitursäure. | |
| CH204434A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-2-methoxy-3-chlor-tetrahydrofuran. | |
| DE1493202A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellang von gesaettigten Di-Est? aus ungesaettigten Dikarbonsaeuren bzw. ihren Anhydriden bzw. ihren Monestern und gesaettigten Alkoholen | |
| CH198132A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-2-äthoxy-3-chlor-tetrahydrofuran. | |
| DE1277263B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydromethysticin oder Dihydrokawain | |
| CH246420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen N-Polyoxy-alkylaminderivats. |