CH198132A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-2-äthoxy-3-chlor-tetrahydrofuran. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Nethyl-2-äthogy-3-ehlor-tetrahydrofaran.       Äther von     2-Oxy-tetrahydrofuranderivaten     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    wobei R     Alkyl    bedeutet, sind bis jetzt nicht  bekannt geworden.

   Dass solche Verbindungen  überhaupt existenzfähig,     bezw.    beständig sein  würden, war nicht vorauszusehen, denn die  zugehörigen 2 -     Oxy-        tetrahydrofurane    sind  nichts anderes als     r-Oxyketone    (Journal of       the        American        Chemical        Society    58 [1936]  Seite 1804), ihre Äther demnach     geto-acetale,     die bekanntlich sehr leicht     zersetzlich    sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu       Äthern    des     2-Methyl-2-oxy-3-chlor-tetrahydro-          furans    dadurch gelangen kann, dass     Aceto-          chlor-butyrolakton    in Gegenwart eines     ali-          phatischen    primären Alkohols bei Tempera-    tunen von 30--60   mit Schwefelsäure behan  delt wird.  



  Die Einwirkung von Mineralsäure auf       Acetochlorbutyrolakton    unter andern Bedin  gungen ist bekannt (Journal of     the        American          Chemical        Society58    1936] Seite 1804; Chemi  sches Zentralblatt [1934]     II,    Seite 2381). Das  nach vorliegendem Verfahren erzielte Ergeb  nis ist durchaus andersartig und überraschend.  



  Es ist     für    das neue Verfahren     cbarakte-          ristisch,    dass es nicht gleichgültig ist, welche  Mineralsäure man verwendet. Nur mit Schwe  felsäure erzielt man ein befriedigendes Er  gebnis; auch ist die Temperatur nicht gleich  gültig, bei der man die     Einwirkung    der Säure  und des Alkohols vor sich geben lässt. Bei  niedriger Temperatur geht die Umsetzung  nur sehr langsam vor sich; bei hohen Tem  peraturen treten in steigendem Masse höhen  siedende Nebenprodukte auf. Am geeignetsten  arbeitet man bei 40-50  .  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-           2-äthoxy-3-chlor-tetrahydrofuran,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man auf     a-          Aceto-a-chlor-butyrolakton    Schwefelsäure in  Gegenwart von Äthylalkohol bei Temperatu  ren von<B>30-600</B> einwirken lässt.  



  Das     2-Methyl-2-äthoxy-3-chlor-tetrahydro-          furan    bildet eine farblose Flüssigkeit, die bei  einem Druck von 13 mm     unzersetzt    bei 56  bis<B>58'</B> destilliert. Es ist in Wasser schwer,  in organischen Lösungsmitteln leicht löslich.       Ketonreagentien,    wie z. B.     Semicarbazid,    wir  ken nicht ein. Das Chloratom zeigt eine gute  Umsetzungsfähigkeit.  



  Die neue Verbindung bildet ein Zwischen  produkt für die Herstellung eines pharma  zeutischen Präparates.         Beispiel:     100 Gewichtsteile     a-Aceto-a-chlor-butyro-          lakton,        120        Gewichtsteile        80        %iger        Äthyl-          alkohol    und 36 Gewichtsteile konzentrierte  Schwefelsäure werden zusammen bei 40-500  verrührt, bis die Kohlendioxydabspaltung be  endet ist. Nach dem Erkalten wird mit Äther  aufgenommen, zuerst mit Wasser, dann mit       Natriumcarbonatlösung    säurefrei gewaschen  und die ätherische Lösung darauf fraktioniert    destilliert.

   Aus der Fraktion 50-70 0 bei  13 mm wird bei der     Redestillation        2-Methyl-          2-äthoxy-3-chlor-tetrahydrofuran    als farblose  Flüssigkeit vom Siedepunkt 56-58 0 bei 13 mm       erhalten.        Die        Ausbeute        beträgt        70        %.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 2-äthoxy-3-chlor--tetrahydrofuran, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf a-Aceton-a-chlor- butyrolakton Schwefelsäure in Gegenwart von Äthylalkohol bei Temperaturen von 30 bis 600 einwirken lässt. Das 2-Methyl-2-äthoxy-3-chlor-tetrahydro- furan bildet eine farblose Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 mm unzersetzt bei 56 bis 58 0 destilliert. Es ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Ketonreagentien, wie z.

   B. Semicarbazid, wir ken nicht ein. Das Chloratom zeigt eine gute Umsetzungsfähigkeit. Die neue Verbindung bildet ein Zwischen produkt für die Herstellung eines pharma zeutischen Präparates.