CH204434A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-2-methoxy-3-chlor-tetrahydrofuran. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Daistellung    von     2-Methyl-2-methogy-3-ehlor-tetrahydrofuran.       Äther von     2-Oxy-tetrahydrofuranderivaten     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    wobei R     Alkyl    bedeutet, sind bis jetzt nicht  bekannt geworden.

   Dass solche Verbindungen  überhaupt existenzfähig     bezw.    beständig sein  würden, war nicht vorauszusehen, denn die  zugehörigen 2 -     Oxy-tetrahydrofurane    sind  nichts anderes als     y-Oxyketone    (Journal of       the        American        Chemical        Society    58     [1936]     Seite 1804), ihre Äther demnach     geto-acetale,     die bekanntlich sehr leicht     zersetzlich    sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu     Äthern     des 2 -     Methyl    - 2 -     oxy    - 3 -     chlor-tetrahydro-          furans    dadurch gelangen kann, dass     Aceto-          chlor-butyrolakton    in Gegenwart eines     ali-          phatischen    primären Alkohols bei mässiger    Temperatur mit Schwefelsäure behandelt  wird.  



  Die Einwirkung von     Mineralsäure    auf       Acetochlor-butyrolakton    unter anderen Be  dingungen ist bekannt (Journal of     the        Ameri-          can        Chemical        Society    58     [19361    Seite 1804;  Chemisches     Zentralblatt        [1934]        II,    Seite 2381).  Das nach vorliegendem Verfahren erzielte  Ergebnis ist durchaus andersartig und über  raschend.  



  Es ist auch für das neue Verfahren cha  rakteristisch, dass es nicht gleichgültig ist,  welche Mineralsäure man verwendet. Nur  mit Schwefelsäure erzielt man ein befriedi  gendes Ergebnis; auch ist die Temperatur,  bei der man die Einwirkung der Säure und  des Alkohols vor sich gehen lässt, von we  sentlicher Bedeutung. Bei niedriger Tempe  ratur geht die Umsetzung nur sehr langsam  vor sich; bei hohen Temperaturen treten in  steigendem Masse höher siedende Neben  produkte auf. Am geeignetsten arbeitet man  bei 40-50  .

        Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     2-Methyl-          2-methoxy-3-chlor-tetrahydi-ofuran,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf       a-Aceto-a-chloi--butyrolakton    Schwefelsäure  in Gegenwart von Methanol bei Tempera  turen von<B>30-60'</B> einwirken lässt.  



  Das     2-Methyl-2-methoxy-3-chlor-tetra-          hydrofuran    bildet eine farblose, leicht be  wegliche Flüssigkeit, die bei einem Druck  von 13 mm untersetz t bei<B>53-54'</B> destilliert.  Es ist in Wasser schwer, in organischen  Lösungsmitteln leicht löslich.     Ketonreagentien,     wie z.     B.        Semicarbazid,    wirken nicht ein.  Das Chloratom zeigt eine gute Umsetzungs  fähigkeit.  



  Die neue Verbindung bildet ein Zwischen  produkt für die Herstellung eines pharma  zeutischen Präparates.  



  <I>Beispiel:</I>  100     Gewichtsteile        a-Aceto-a-chloi--butyro-          lakton,    90 Gewichtsteile Methanol und 55  Gewichtsteile 48     0%ige    Schwefelsäure werden  auf 40-500 erwärmt, bis die Kohlendioxyd  entwicklung beendet ist. Nach dem Erkalten  wird in Äther aufgenommen, zuerst mit         Wasser,    dann mit     Natriumkarbonatlösung     säurefrei gewaschen und die ätherische Lö  sung darauf fraktioniert destilliert. Die Aus  beute an     2-Methyl-2-methoxy-3-chlor-tetra-          hydrofuran    beträgt 52  %.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 2-methoxy-3-clilor--tetrahydrofurari, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Aceto-a-chlor- butyrolakton Schwefelsäure in Gegenwart von Methanol bei Temperaturen von 30-60 einwirken lässt. Das 2-1Vletliyl-2-methoxy-3-chlor-tetra- hydrofuran bildet eine farblose, leicht beweg liche Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 mm untersetzt bei 53-54' destilliert. Es ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln leiclitlöslich.Ketonreagentien, wie z.

   B. Seinicarbazid, wirken nicht ein. Das Chloratom zeigt eine gute Umsetzungs fähigkeit. Die neue Verbindung bildet ein Zwischen produkt für die Herstellung eines pharmazeu tischen Präparates.