CH295051A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem neuen, wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man eine Diazoverbindung des Amins der Formel
EMI0001.0007
worin Z die bei der Kondensation der Nitroverbindung der Formel
EMI0001.0009
mit 2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure entste hende, stiekstoffhaltige Atomgruppierung be deutet, mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe felsäure mit violetter, in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in lichtechten, orangen Tönen färbt, die auch gute Nassechtheiten besitzen.
Die Verbindung der ersten der obenstehen- den Formeln lässt sich auf folgende Art her stellen Diazotierte 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-di- sulfonsäure wird mit 1-Aminonaphthalin-4- sulfonsäure gekuppelt, hierauf der o-Amino- azofarbstoff zum Triazol oxydiert und dieses an der Nitrogruppe mit 2,5-Diaminobenzol-l- carbonsäure kondensiert.
Die für die Herstellung dieses Ausgangs stoffes erforderlichen Umsetzungen können alle in an sich bekannter Weise erfolgen. Die Kupplung mit der 1-Aminonaphthalin-4-sul- fonsäure wird zweckmässig in schwach saurem Mittel durchgeführt. Die Oxydation zum Tri- a.zol kann durch Erwärmen in Gegenwart von Kupfersalzen erfolgen. Die Kondensation des Nitromonoazofarbstoffes mit der 2,5-Diamino- benzol-l-carbonsäure nimmt man zum Beispiel durch Erwärmen dieser Stoffe in verdünnter Alkalihydroxydlösung vor.
Die Diazotierung des Amins der eingangs erwähnten Formel erfolgt mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, das heisst indem man eine einen geringen Alkali- überschuss aufweisende Lösung eines Alkali salzes der zu diazotier enden Verbindung mit einem L'berschuss an verdünnter Salzsäure vereinigt. Beispiel: 63,2 Teile der Verbindung der Formel
EMI0002.0006
werden als Natriumsalz in 500 Teilen heissem Wasser gelöst.
Man gibt eine heisse Lösung von 18 Teilen 2,5-Diaminobenzol-l-carbon- säure in 200 Teilen Wasser und 16 Teilen 30 /oiger Natriumhydroxydlösung hinzu, ver- setzt alsdann mit 80 Teilen 30 % iger Natrium- hydroxy dlösung, kocht 4 Stunden,
fällt den Farbstoff mit 80 Teilen Natriumchlor id und filtriert ihn nach dem Erkalten ab. Er wird auf dem Filter mit 10 % iger Natriumchlorid- lösung ausgewaschen.
41 Teile des so erhal tenen Natriumsalzes des Monoazofarbstoffes werden in 500 Teilen warmem Wasser gelöst, mit 3,5 Teilen Natriumnitrit als 20 % ige Lösung versetzt und unter gutem Rühren auf Eis und 27,5 Teile 30o/oige Salzsäure ausgetragen. Man lässt einige Stunden unter Kühlung rüh ren und vereinigt dann mit einer Lösung von 9,1.
Teilen 1-Phenyl-3-methyl.-5-pyrazolon in 150 Teilen Wasser, 6,9 Teilen 30 % iger Na- triumhydroxydlösung und 25 Teilen Natrium carbonat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTAIV'SPRU CH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Produktes der Formel EMI0002.0063 worin Z die bei der Kondensation der Nitro.v erbindung der Formel EMI0002.0066 mit 2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure entste hende, stickstoffhaltige Atomgruppierung be deutet, mit 1- Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon kuppelt.Der neue Farbstoff stellt ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe- felsäure mit violetter, in Wasser mit oranger Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in lichtechten orangen Tönen färbt, die auch, gute Nassechtheiten besitzen.
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