CH239324A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH239324A CH239324A CH239324DA CH239324A CH 239324 A CH239324 A CH 239324A CH 239324D A CH239324D A CH 239324DA CH 239324 A CH239324 A CH 239324A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- preparation
- parts
- disazo dye
- orange
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N cloxiquine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=C(Cl)C2=C1 CTQMJYWDVABFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 237186. Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Disazofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man den diazotierten Aminoazofarb- stoff der Formel
EMI0001.0008
mit 5-Chlor-8-oxychinolin vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, .das sich in Wasser und in ver dünnten Alkalien mit oranger, in konzentrier ter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Cellulosefasern in orangeroten Tönen färbt, die beim Nachkupfern licht- und waschechter werden.
Der dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Amineazofarbstoff der obigen Formel kann z. B. durch Kuppeln von diazotierter 2-Aminobenzoesäure mit 2'-(3'- Aminobenzoyl)-amino-5-oxynaphthalin-7- sul- fonsäure erhalten werden.
Die Diazotierung kann in bekannter Weise z. B. so vorgenom- men werden, dass man eine Lösung bezw. Sus pension des Aminoazofarbstoffes in neutra lem oder schwach alkalischem Medium mit der nötigen Menge Nitrit versetzt und dann ansäuert.
Die Kupplung der diazotierten Aminoazo- verbindung mit der 8-Oxychinolinkomponente erfolgt in alkalischem, beispielsweise Alkali hydroxyd und A@lkalicarbonat enthaltendem Medium.
Beispiel: Der mit Kochsalz abgeschiedene, filtrierte und gepresste Aminoazofarbstoff, der aus <B>13,7</B> 7 Teilen 2-Amino-l-benzoesäure durch Diazotiereu und Kuppeln mit 35,8 Teilen 2-(3'- Aininabenzoyl)-amino-5-oxynaplit.halin- 7-sulfonsäure in sodaal'kalischem Medium in bekannter Weise erhältlieh ist, wird in 600 Teilen Wasser gelöst. Hierauf gibt man 7 Teile Natriumnitrit zu und kühlt mit Eis auf 6 C.
Dann versetzt man mit 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und rührt 6, Stun den. Die erhaltene Diazaverbindung gibt man nun zu einer auf 4 C abgekühlten Lösung bezw. Suspension von 17 Teilen 5-Chlor-8- oxychinolin, 15 Teilen Ätznatron und 20 Tei- len calc. Soda in 504 Teilen Wasser.
Nach einigen Stunden erwärmt man auf 55 C, gibt 100 Teile Kochsalz zu, um eine gut filtrier- bare Form des Disazofarbetoffes zu erhalten, filtriert und trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den diazotierten Aminoazofarbstoff der Formel EMI0002.0027 mit 5-Chlor-8-oxychinolin vereinigt.Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser und in verdünn ten Alkalien mit oranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Cellu- losefasern in orangeroten Tönen färbt, die beim Nachkupfern lieht- und waschechter werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH239324T | 1942-08-21 | ||
| CH237186T | 1943-06-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH239324A true CH239324A (de) | 1945-09-30 |
Family
ID=25728227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH239324D CH239324A (de) | 1942-08-21 | 1942-08-21 | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH239324A (de) |
-
1942
- 1942-08-21 CH CH239324D patent/CH239324A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH239324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239326A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239327A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH240364A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239333A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239332A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239323A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH228846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH252280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH246672A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH261058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH300791A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH211013A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH292650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH252282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH292651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH252278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |