CH296001A - Process for the preparation of a vinyl sulfone dye. - Google Patents

Process for the preparation of a vinyl sulfone dye.

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CH296001A
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vinyl sulfone
preparation
dyes
dye
sulfone dye
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German (de)
Inventor
Farbwerke Hoechst Vor Bruening
Original Assignee
Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Vinylsulfonfarbstoües.            1:s    wurde gefunden, dass man für das  Färben und Drucken von natürlichen und  synthetischen Fasern geeignete wertvolle  Farbstoffe erhält., wenn man in das Molekül  von sauren Farbstoffen oder     deren    Vorproduk  ten die Atomgruppierung     -S02-CR=CH..,     worin     R        Wasserstoff,    einen niedrig moleku  laren     Kohlenwasserstoffrest    oder Halogen be  deutet, ein- oder mehrmals einführt.

      Saure Farbstoffe, die     einmal    oder     mehrere     Male die     Urrappe        -S02-CR=CH2    enthal  ten, können     verschiedenen        Farbstoffklassen     angehören. Beispielsweise können sie aus der  Reihe der     Azofarbstoffe,    der Nitrofarbstoffe,  der     Anthrachinonfarbstoffe,    der     Triphenyl-          methanfarbstoffe    usw. stammen. Die Herstel  lung der Ausgangsstoffe kann in verschiede  ner Weise durchgeführt werden. Man kann  z.

   B. einen sauren Farbstoff oder ein Vorpro  dukt, in die     Sulfinsäure    bzw. ihr     Natriumsalz     überführen und mit     ss-Chlorätllylalkohol    oder       Ät.hylenoxyd        bzw.    deren Homologen zur Reak  tion     bringen.    Aus den dabei     erhältlichen          (6-Oxäth@-lsulfonen    kann man in üblicher  Weise die Verbindungen     reit,    der Gruppe       --S02-CR=CH2    herstellen und diese, wenn  es sieh uni     Vorprodlrkte    handelt, mit reak  tionsfähigen Komponenten, die gegebenen  falls eine saure Gruppe enthalten können, ver  einigen.

   Verbindungen der vorliegenden Art       können    auch erhalten werden, indem man Ver  bindungen mit der Gruppe     -S-CR=CH2       oder     -SO-CR=CH2    der Oxydation unter  wirft. Schliesslich kann man auch von neu  tralen Farbstoffen, die eine     Vinylsulfon-          gruppe    enthalten, ausgehen und     diese        sulfo-          nieren.     



  Die     Farbstoffe    haben besondere Affinität  zu Wolle, Seide,     Acetatseide,        animalisierter          Zellwolle,        Polyamidfasern;    sie können aber  auch mit Vorteil, je nach der     Struktur    der zu  Grunde     liegenden        Farbstoffmoleküle,    zum  Färben von Baumwolle, Zellwolle oder     andern.          Faserstoffen    pflanzlichen     Ursprungs    verwen  det werden.

   Die Farbstoffe können wegen der  sehr     reaktionsfähigen        Vinylsulfongruppe        mit          reaktionsfähigen    Gruppen des     Fasergutes    in  Reaktion treten. Sie können auch auf der Fa  ser polymerisiert. bzw. durch Umsetzung mit  Verbindungen, die mit     Vinylsuliongruppen     reagieren können, weiter     kondensiert    werden.

         llan    erhält auf     diese        Weise        Färbungen    und  Drucke von     ausgezeichneten        Echtheitseigen-          schaften.     



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren        zur    Herstellung     eines        Vinyl-          sulfonfarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man die     Diazoniumverbin-          dung    aus     1-Aminophenyl-2-vinylsulfon        in    sau  rem Medium mit 2     Amino-8-oxynaphtha-Iin-6-          sulfonsäure        kuppelt.            Beispiel:

       In eine Mischung aus 186 Gewichtsteilen       Nitrosylschw        efelsäure        20,5        %ig        und        360    Ge-           wichtsteilen    Eisessig lässt man eine Lösung  von 55,2 Gewichtsteilen     1-Aminophenyl-2-          "inyIsillfon    in 300     Volumteilen    Eisessig lang-.       sam    einfliessen, wobei die Temperatur bis       15         G    steigen kann.

   Nach etwa     zweistündigem     Verrühren bei 15  C giesst. man :die Lösung  auf Eis und zerstört die eventuell vorhandene  freie salpetrige Säure mit     Amidosulfonsäure.     In die klare     Diazolösung    lässt man nun bei     :5     bis 10  C 77,7 Gewichtsteile     2-Amino-8-oxy-          naphthalin-6-sulfonsäure    92,1     a/oig,    gelöst in  720     Volumteilen    Wasser und 300     Volumteilen          n-Natronlauge,    einfliessen.

   Nach beendeter       Kupplung    wird der     Viiiylsulfonfarbstoff    der  folgenden Formel:  
EMI0002.0020     
    mit Kochsalz     ausgesalzen,        abgesatugt,    mit  Kochsalzlösung neutral     gewasehen    und ge  trocknet.  



  Das so erhaltene Produkt stellt ein dunkel  rotes Pulver dar, das Wolle in lebhaften       blaustiehigen    Rottönen     von        ;-uten        Eehtheits-          eigenseha.ften    färbt. '



  Process for the preparation of a vinyl sulfone dye. 1: s it was found that valuable dyes suitable for dyeing and printing natural and synthetic fibers are obtained. If the atomic grouping -S02-CR = CH .., where R is hydrogen, is added to the molecule of acidic dyes or their preproducts , a low molecular hydrocarbon radical or halogen be means, one or more times.

      Acid dyes that contain the primordial black horse -S02-CR = CH2 once or several times can belong to different dye classes. For example, they can come from the series of azo dyes, nitro dyes, anthraquinone dyes, triphenyl methane dyes, etc. The production of the starting materials can be carried out in various ways. You can z.

   B. an acidic dye or a Vorpro product, converted into the sulfinic acid or its sodium salt and bring to reaction with ss-Chlorätllylalkohol or Ät.hylenoxyd or their homologues. From the (6-oxeth @ -lsulfones obtainable in this way) the compounds of the group --S02-CR = CH2 can be prepared in the usual way and these, if they are uni preliminary products, with reactive components, which may be acidic Group may contain agree.

   Compounds of the present type can also be obtained by subjecting compounds with the group -S-CR = CH2 or -SO-CR = CH2 to oxidation. Finally, neutral dyes containing a vinyl sulfone group can also be used as a starting point and sulfonated.



  The dyes have a special affinity for wool, silk, acetate silk, animalized rayon, polyamide fibers; however, they can also be used to advantage, depending on the structure of the underlying dye molecules, for dyeing cotton, rayon or other. Fibers of vegetable origin are used.

   Because of the very reactive vinyl sulfone group, the dyes can react with reactive groups on the fiber material. They can also be polymerized on the fiber. or by reaction with compounds that can react with vinyl sulfone groups, condensed further.

         In this way, llan receives dyeings and prints with excellent fastness properties.



       The subject of the present patent is a process for the preparation of a vinyl sulfone dye, which is characterized in that the diazonium compound from 1-aminophenyl-2-vinyl sulfone in an acidic medium with 2 amino-8-oxynaphtha-Iin-6- sulfonic acid couples. Example:

       A solution of 55.2 parts by weight of 1-aminophenyl-2- ”inylisolphone in 300 parts by volume of glacial acetic acid is allowed to slowly flow into a mixture of 186 parts by weight of nitrosyl sulfuric acid 20.5% and 360 parts by weight of glacial acetic acid, the temperature being 15 G can rise.

   After stirring for about two hours at 15 C, it is poured. man: put the solution on ice and destroy any free nitrous acid with sulfamic acid. 77.7 parts by weight of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid 92.1 a / oig, dissolved in 720 parts by volume of water and 300 parts by volume of n-sodium hydroxide solution, are now allowed to flow into the clear diazo solution at: 5 to 10 ° C. .

   After the coupling is complete, the vinyl sulfone dye has the following formula:
EMI0002.0020
    Salted out with common salt, suctioned off, washed neutral with common salt solution and dried.



  The product obtained in this way is a dark red powder which dyes wool in lively blue-tinged red tones with its own special properties. '

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Vinyl- sulfonfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet. dass man die Diazoniumverbindun-- aus l-Aminopheny 1. \2-v inylstilfon in saurem Me dium mit. 2-Amino-8-oxyna.phtIialin-6-sulfon- säure kuppelt. Das so erhaltene Produkt stellt ein dun- helrotes Pulver dar, das Wolle in lebhaften blaustichigen Rottönen von guten Echtheits eigenschaften färbt. PATENT CLAIM Process for the production of a vinyl sulfone dye, characterized. that the diazoniumverbindungen from l-aminopheny 1. \ 2-v inylstilfon in acidic medium with. 2-Amino-8-oxyna.phtialine-6-sulfonic acid couples. The product thus obtained is a dark red powder which dyes wool in lively blue-tinged red tones with good fastness properties.
CH296001D 1951-07-16 1951-07-16 Process for the preparation of a vinyl sulfone dye. CH296001A (en)

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