CH296266A - Verfahren zur Herstellung des Di-n-butylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Di-n-butylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Di-n-butylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Di-ri-butyl- einiinoäthylesters der 4-Amino-?-oxy-benzoe- süure, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dah inan ein Salz der 4-Amino-?-oxv-benzoe- #sänre mit einem p-I)i-n-butylamino-äthylhalo- äenid, wie z. B. Di-n-butylaminoäthylehlorid, hinsetzt. Als Salze der genannten Säure eig nen siele besonders die Alkalimetall- sowie die Frdalkalimetallsalze. <I>Beispiel:</I> 1:
5,a - 4-Amino 9-oxy-benzoesäure werden zu einer Natriumisopropylatlösung, welche aus 'o?,3 ; Natriummetall und 250 em3 absol. lsopropanol bereitet wurde, gegeben. Unter Rühren und Sieden tropft man nun innerhalb von '.3 bis 3 Stunden 20 g 1-Chlor-?-di-n-butyl- iiniino-äthan zu.
Nach. denn Filtrieren und l#.indampfen wird der ölige Rückstand in ver dünnter Salzsäure gelöst und die saure Lö- swi- finit Essigester ausgezogen. Sodann wird slic Lösung durch Zugabe von Ammoniak alkalisiert und der dabei abgeschiedene Ester ilureli Extraktion mit Essigester isoliert. Nach dein Trocknen. des Extraktes wird dieser ein gedampft. Der Ester ist ölig; sein Hydrochlorid schmilzt bei 201. unter Zersetzung (Nadeln aus Wasser).
Die Löslichkeit des salzsauren Salzes in Wasser beträgt etwa 0,5 % bei Raum- temperatur.
Das lVTonoehlorhvdrat des Endstoffes soll für therapeutische Zwecke verwendet werden. Dieser Ester weist eine starke anästhetische Wirkung auf und übertrifft in dieser Hinsicht sogar erheblich den Diäthylaminoäthylester der p-Amino-benzoesäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung des Di-n-butyl- aminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoe- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure mit einem ss'-Di-n-butylamino-ä.thylhalogenid umsetzt. Der erhaltene 4-tlmino-2-oxy-benzoesäure- di-n-butylaminoäthylester stellt ein helles Öl clar, das in verdünnten Säuren leicht löslich ist.Der Ester bildet ein Monochlorhydrat in Form weisser Nadeln (aus Wasser) vom Schmelzpunkt 200 bis 201. (Zersetzung). Die Löslichkeit des 1Tonoehlorhydrats in Wasser beträgt etwa 0,5% bei Raumtemperatur.
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