CH193541A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-Äthyl-dihydro-follikelhormon.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     17-          Äthyl-dihydro-follikelhormon,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     Follikelhormon     der Formel     CisH220z    mit einer für die Um  wandlung von Betonen in     Äthylkarbinole     geeigneten metallorganischen Verbindung,  beispielsweise nach der Methode von     Grignard     mit     Äthylmagnesiumjodid,    umsetzt und das    dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe       hydrolysierend    wirkender Mittel aufspaltet.

    Bei der Aufarbeitung des     Reaktionsgemiscbes     erhält man dann     17-Äthyl-dihydrofollikel-          hormon    der Formel     C20H2s08    in kristalliner  Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0014     
    Die für das vorliegende     Verfahren    in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von  Betonen in     Äthylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindungen sind in ihrer Ver  wendungsweise z. B. beschrieben in Houben-         Weyl,    Methoden der     organ.    Chemie, 3. Band,  2.     Aufl.    (1923) S. 61 ff.  



       Beispiel:     1 g kristallisiertes     Follikelhormon    vom  Schmelzpunkt 253-256<B>0</B> wird in absolutem,      über Natrium getrocknetem Äther gelöst.  Die ätherische Lösung des Hormons wird  dann zu einer ätherischen Lösung von über  schüssigem, in bekannter Weise hergestelltem       Äthylmagnesiumjodid        hinzugetropft    und die  Reaktionslösung im     Anachluss    daran noch  etwa     1/2    Stunde zum Sieden erhitzt. Nach  dem Erkalten wird die Reaktionsflüssigkeit  mit Salzsäure angesäuert und nach dem Ver  dünnen mit Wasser mit Äther ausgeschüttelt.  Nach dem Trocknen und Verdampfen des  Äthers wird das Reaktionsprodukt in  kristalliner Form erhalten.  



  Das verfahrensgemäss     errhältliche    Reak  tionsprodukt ist neu; es soll für therapeuti  sche Zwecke verwendet werden, da es be  merkenswerte physiologische Eigenschaften  besitzt. Während das     Follikelhormon    der  Formel     018H2202    eine Wirksamkeit von etwa  1,2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm  aufweist, zeigt das     17-Äthyldihydrofollikel-          hormon    eine erhöhte Wirksamkeit von über  2 Millionen Ratteneinheiten, gemessen im       Allen-Doisy-Test    bei subkutaner     Verabfolgung     in wässriger Lösung und sechsmaliger Unter  teilung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl- dihydrofollikelhormon der Formel C2oH2s02, dadurch gekennzeichnet, dass man Follikel hormon der Formel C18H2202 mit einer für die Umwandlung von Betonen in Äthylkar- binole geeigneten metallorganischen Verbin dung umsetzt und das dabei gebildete Um setzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet.

   Die neue kristalline Verbindung, das 17-Äthyldihydrofollikelhormon der Forruel C20H2802 besitzt gegenüber dem Follikel hormon der Formel C18H2202 mit einer Wirk samkeit von etwa 1,2 Millionen Rattenein heiten pro Gramm eine erhöhte Wirksamkeit von über 2 Millionen Ratteneinheiten pro Gramm im Allen-Doisy-Test. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Äthylmagnesiumjodid verwendet.