CH296265A - Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.

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CH296265A
CH296265A CH296265DA CH296265A CH 296265 A CH296265 A CH 296265A CH 296265D A CH296265D A CH 296265DA CH 296265 A CH296265 A CH 296265A
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CH
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sep
oxy
benzoic acid
amino
ester
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Rheinpreussen Aktienges Chemie
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Rheinpreussen Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung des     Diäthylaminoäthylesters    der     4-Amino-2-oxy-benzoesäure.     
EMI0001.0004     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> Diäthyl  aminoä.thylesters <SEP> der <SEP> 4-Amino-?-oxy-ben7oe  säure, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist,
<tb>  daf,') <SEP> inan <SEP> ein <SEP> Salz <SEP> der <SEP> 4-Aniino-\-o-xv-benzoc  säure <SEP> mit <SEP> einem <SEP> f'-Diäthylamino-ä.thyllialo  genid, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Diäthylaminoäthyleliloricl,
<tb>  umsetzt.

   <SEP> .11s <SEP> Salze <SEP> der <SEP> -enannten <SEP> Säure <SEP> eig  nen <SEP> sieh <SEP> besonders <SEP> die <SEP> Alkalimetall- <SEP> sowie <SEP> die
<tb>  l? <SEP> i,dalka <SEP> 1 <SEP> imetallsalze.     
EMI0001.0005     
  
    <I>Beispiel:</I>     
EMI0001.0006     
  
    <B>1-:j</B> <SEP> g; <SEP> kristallwasserfreies <SEP> Natriunisalz <SEP> der
<tb>  -1-.@mino <SEP> ?-osy-hcnzoesäure, <SEP> 6,R <SEP> g <SEP> 1-Chloi=2-di  :ith@-lamino-ätlian <SEP> und <SEP> 200 <SEP> e1113 <SEP> wasserfreier
<tb>  Isopi-opyl < ilkoliol <SEP> werden <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> <U>'</U>4
<tb>  Stunden <SEP> auf <SEP> 30  <SEP> erhitzt. <SEP> Sodann <SEP> wird <SEP> vom
<tb>  1Tiedei@@ehla@.:

   <SEP> abfiltriert, <SEP> die <SEP> alkoholisehe <SEP> U  siingr <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> eingedampft <SEP> und <SEP> der <SEP> ölige
<tb>  Rückstand <SEP> mit <SEP> Chloroform <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> auf  genommen. <SEP> Die <SEP> Chloroformlösung_ <SEP> wird <SEP> mit
<tb>  \V <SEP> asser <SEP> gewaschen, <SEP> finit <SEP> Na.SO.i <SEP> -getrocknet
<tb>  und <SEP> das <SEP> Lösungsmittel, <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> abge  dampft. <SEP> Als <SEP> Rückstand <SEP> verbleiben <SEP> 10 <SEP> g <SEP> 4-            Amino-2-ov        -benzoesäure-        (fl        -diä.tliyiamino-          äthyl)-ester.    Sein     Hydroehlorid    schmilzt bei  l.53 .  



  Das     Monoehloi-liydrat    des     Endstoffes    soll  für therapeutische Zwecke verwendet werden.  Dieser Ester weist eine starke     anästhetische     Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin  sicht sogar erheblich den     Diäthylaininoäthyl-          ester    der     p-Amino-benzoesäure.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH EMI0001.0020 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> Diäthyl -@minoäthylesters <SEP> der <SEP> 4- <SEP> Aniino-2-oxy-benzoe säure, <SEP> dadureli <SEP> @;gekennzeielinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <tb> Salz <SEP> der <SEP> 4-Amino-2-oav-benzoesäure <SEP> mit <SEP> einem <tb> [);
    -Diäthylamino-äthylhalogenid <SEP> umsetzt. <tb> Der <SEP> erhaltene <SEP> 4-Amiiio-2-oxy-beiizoesäure diätliylaniinoäthylester <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> weinrotes <SEP> <B>Öl</B> <tb> dar, <SEP> das <SEP> in <SEP> verdünnten <SEP> Säuren <SEP> leicht <SEP> löslich <tb> ist. <SEP> Der <SEP> Ester <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> 1Vlonochlorhydrat <SEP> in <tb> Form <SEP> weisser <SEP> Kristalle <SEP> (aus <SEP> Äthanol) <SEP> vom <tb> Schmelzpunkt <SEP> 154 <SEP> bis <SEP> 155 , <SEP> die <SEP> in <SEP> Wasser <tb> leicht <SEP> löslich <SEP> sind.
CH296265D 1950-07-31 1950-10-26 Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. CH296265A (de)

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