CH297011A - Verfahren zur Herstellung von a-Oxy-y-butyrolacton. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     a-Oxy-y-butyrolacton.       Die Herstellung von     a-Oxy-"-brityrolaeton          war    bisher unbekannt. Bekannt war lediglich  die Herstellung von     a-Oxy-ss,fl-dimethyl-y-bu-          tyr-olaeton,    das auf kompliziertem Weg her  stellbar      rar.    Die     Eisenalkalisalze    dieser Ver  bindung bildeten ein wirksames Therapeuti  kum, das sich direkt in die Blutbahn injizie  ren lässt. Infolge der     umständlichen    Herstel  lungsweise des     a-Ox.#--,l,l-dimethyl-y-buty-          rolaetons    waren diese Salze aber recht teuer.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu den  gleichen     ;raten    therapeutischen Ergebnissen  kommt, wenn man die     Eisena.lkalisa.lze    des       (,.-Oxy-y-butyrolactons    verwendet, dessen     Her-          stellun--    nach der     Erfindung    besonders ein  fach ist.  



  Nach einen r Verfahren der     Anmelderun      erden     a-Halogen-y-biityrolactone    in einem       Arbeitsgang    aus     y-Butyrolaeton    und     Ila@o@,e-          rten        dargestellt.     



  Es wurde     nun    gefunden, dass man     a        Oxy-          y-butyrolacton    in guter Ausbeute herstellen    kann, indem man     a-Halogen-y-btityrolactori     mit alkalischen Mitteln, beispielsweise     Ka-          liumearbonat,    zu     a,y-dioxyb-Llttersaur    en Sal  zen verseift und aus diesen durch Behandlung  mit Mineralsäure das     a-Oxy-y-butyrolacton     gewinnt.. Die     Verseifung        wird        vorzugsweise     bei Temperaturen zwischen 70 und l20  C  durchgeführt.  



  Bei der     Verseifung    des     a-Halogen-y-brity-          rolactons    mit alkalischen Mitteln wird in       a-Stellung    unter Austritt des     Halogens    die       Hydroxylgruppe    in die Verbindung ein  geführt., wobei der     Lactonring        unter        Bildung     von     a,y-Dioxybirttersäuresalzen    gesprengt  wird.

   Behandelt man diese Salze mit     Mine-          ralsäitren,    beispielsweise Salzsäure, so wird  unter Austritt von Wasser aus der interme  diär gebildeten     a,;,-Dioxybuttersäure    der       Laetonring    geschlossen, wobei man das     a-Oxy-          y-bittyrolacton    erhält.  



  Die Reaktion verläuft nach folgenden       Reaktionsgleichungen        (Y=Halogen)     
EMI0001.0054     
      Das erhaltene, bisher unbekannte     a-Oxy--;-bu-          tvrolacton        ist    ein wertvolles Zwischenprodukt  für die     Svnthese    von Arzneimitteln.  



       Beispiel:     In eine Lösung von 415 Gewichtsteilen       K2C0    3 in 2200     Volumteilen    1120 werden auf  dem siedenden     Wasserbad   <B>327</B> g     a-Broni-y        -          hutv        rolaeton    tropfenweise zugefügt.

   An  schliessend, wenn alles     Brombutyrolaeton        Ige-          löst    ist, werden 470     ein-    Salzsäure     (d=1,1435)     - entsprechend 4     Mol        HCl    - bis zum       pHl-2    zugegeben. Nunmehr     wird    im Vakuum  bis zur Aussentemperatur von 60  C ein  gedampft. Es fällt ein Gemisch von<B>510</B> g  K Cl. und K     Br    aus, das auf der     Nutsche    mit  absolutem Alkohol von Mutterlauge befreit  wird.  



  Die alkoholische Lösung wird destilliert  und der Rückstand im Vakuum rektifiziert.  125 g     a-0xv-y-butyrolacton    vom     Kpi4          123-129 C    werden entsprechend einer Aus  beute von     62 /o    der Theorie erhalten.  
EMI0002.0028     
  
    <I>Analyse:</I>
<tb>  C-1 <SEP> H6 <SEP> 03
<tb>  berechnet. <SEP> -Befunden
<tb>  C <SEP> 47,05 <SEP> 0/0 <SEP> <B>C46,51/o;</B> <SEP> 46,7%
<tb>  H <SEP> 5,89% <SEP> H <SEP> 5,6%; <SEP> 5,9%

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-0xy-y- butvrolacton, dadurch gekennzeichnet, dass a.-Halogen-y-butprolaeton mit alkalischen -Mit teln zu a-y-dioxvbtittersauren Salzen verseift wird und daraus durch Behandlung mit Mi neralsäure a-Oxc-y-htitvrolaeton gewonnen wird. Die neue Verbindung stellt eine Flüssig keit vom Kp1,=123-129 C dar. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Verseifung bei Temperaturen zwischen 70 und 120 C durch führt.