CH222980A - Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Tetrahydrofuranabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     halogenierten        Tetrahydrofuranabkömmlings.       Nach dem     Idauptpatent    gelangt man zu  2     -Methyl-2-alkoxy-3    -     halogentetrahydr        of        ura-          nen,    wenn man wasserhaltige Lösungen einer  Mineralsäure in einem Alkohol auf     1-Aceto-          1-halogen-l-acyloxyäthyl-acetone    einwirken       Iässt.       Es hat sich nun weiterhin gezeigt, dass  man die 2-Methyl-2-alkoxy-3-halogentetra-         hydrofurane    auch erhalten kann,

       wenn    man  auf     a-Halogen-a-acyloxyäthyl-acetessigester     alkoholische Lösungen von Mineralsäure, die  wenig Wasser enthalten, einwirken lässt und  das Umsetzungsprodukt unter Vermeidung  der Einwirkung wässriger Säure aufarbeitet.  Die Umsetzung erfolgt zum Beispiel bei  Verwendung von Schwefelsäure und Alkohol  nach folgendem Reaktionsschema:  
EMI0001.0015     
    In einem Arbeitsgang wird also die     Car-          bonsäureestergruppe    abgespalten, .die Acyl-         oxyäthylgruppe    verseift und unter Anlage  rung von Alkohol die 2-Methyl-2-alkoxy-3-           halogentetrahydrofuranverbindung    gebildet.

    Die Aufarbeitung erfolgt zum Beispiel in  der Weise, dass man das     Umsetzungsgemisch     in einem indifferenten organischen Lösemit  tel, wie Äther oder Benzol, aufnimmt, die  Lösung von sauren Bestandteilen befreit und  das Umsetzungsprodukt in üblicher Weise  abtrennt. Man kann das Umsetzungsgut auch  in überschüssiges     wässriges    Alkali, z.     B.        Na-          triumearbonatlösung,    einrühren und das in  Wasser wenig lösliche Umsetzungsprodukt  in üblicher Weise abtrennen.     Gegenüber    ver  dünnten     wässrigen    Säuren ist das Umset  zungsprodukt nicht beständig, sie sind des  halb bei der Aufarbeitung zu vermeiden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2-Methyl-          2-äthoxy-3-cblor-tetrahydrofuran,    das da  dureli gekennzeichnet, dass man auf     a-Chlor-          a-acet-oxy-äthyl-acetessigsäiireäthylester    al  koholische Mineralsäure, die wenig Wasser  enthält, einwirken lässt und das Umsetzungs  produkt unter Vermeidung der Einwirkung  wässriger Säure aus dem Reaktionsgemisch  abtrennt. Das so erhältliche Produkt ist ein  dünnflüssiges 01 mit     mentholähnlichem    Ge  ruch, das an sich bekannt ist und sowohl für  chemische Synthesen als auch therapeutische  Verwendung finden soll.

           Beispiel:     46 g     a-Chlor-a-acetoxyäthyl-acetessig-          säureäthylester    werden mit<B>100</B>     ein'    einer  Mischung aus 80 g absolutem Alkohol.  20 cm' Wasser und 30 g konzentrierter  Schwefelsäure 8 Stunden auf 60 bis<B>70'</B> C  erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit     Xtlier     versetzt, bis sich zwei Schichten gebildet  haben. Die untere Schicht wird verworfen.  Die ätherische Schicht wird mit gesättigter       Kaliumcarbonatlösung    neutral gewaschen  und über Natriumsulfat getrocknet. Der       Ätherrückstand    siedet unter 10 mm Druck  bei<B>58'</B> C.

   Man erhält das     2-Methyl-2-äthoxy-          3-clilor-tetrahydrofuran    als dünnflüssiges 01  mit     nientholähnlichem    Geruch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl- 2-äthoxy-3-clilor-tetrahydrofuran, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Chlor-a-aeet- oxyäthyl-a.cetessigsäureäthylester alkoholi sche Mineralsäure, die wenig Wasser enthält. einwirken lässt und das Umsetzungsprodukt unter Vermeidung der Einwirkung wässriger Säure aus dem Reaktionsgemisch abtrennt.