CH297830A - Verfahren zur Darstellung eines Mononitroaryl-vinylsulfons. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Darstellung        eines        Mononitroaryl-vinylsulfons.            Mononitroaryl-vinylsulfone    der allgemei  nen Formel         CH2    =     CH-S02-R-N02,       worin R einen aromatischen Rest bedeutet,  sind bisher im Schrifttum noch nicht be  schrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man der  artige Körper in grosser Reinheit und guter  bis sehr guter Ausbeute erhalten kann, wenn  man auf ein     Mol    der     ;l        Oxäthylarylsulfone     in schwefelsaurer Lösung ein     Mol    Salpeter  säure einwirken lässt und die entstandenen Re  aktionsprodukte anschliessend mit     Alkalien    be  handelt.  



  Die glatte und einheitliche Bildung im  Kern nitrierter     Arylvinylsulfone    war nicht  vorauszusehen. Es war vielmehr zu erwarten,       dass    die Salpetersäure die     Oxygruppe    der       Oxäthy        lar    y     lsulfone    zuerst in ihre Salpetersäure  ester     überführen    und daher eine     Kernnitrie-          rung    nicht eintreten würde.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Nitro-          phenyIviii7lsulfon,    das dadurch gekennzeich  net ist., dass man auf ein     Mol        ss-Oxäthylphenyl-          sulfon    in schwefelsaurer Lösung ein     Mol    Sal  petersäure     einwirken    lässt und das     Nitrie-          rungsgeinisch    anschliessend mit Alkalien be  handelt.  



  Das so erhaltene neue     Nitrophenylvinyl-          sulfon    bildet weisse Kristalle, schmilzt im rei-         nen    Zustand bei 108 bis 109 , löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure und ist in Wasser  unlöslich. Es lässt sich aus     Tetrachlorkohlen-          stoff    oder Methanol     umlösen.    Aus der schwe  felsauren Lösung wird die Verbindung durch  Fällen mit Wasser unverändert zurückerhal  ten.  



  Das bisher noch nicht, bekannte Mono  nitrophenylvinylsulfon lässt sich zu dem     Mono-          aminophenylvinylsulfon    reduzieren und bildet  daher ein wichtiges Zwischenprodukt für die  Herstellung     von'Farbstoffen,        Polymerisations-          produkten    und Textilhilfsmitteln.  



       Beispiel:     186 Gewichtsteile     ss-Oxäthylphenylsulfon     werden bei 60 bis 70  in etwa 300     Volumteile     100 %     iger    Schwefelsäure eingerührt. Man  rührt etwa 1 Stunde bei derselben Tempera  tur nach, kühlt auf 0 bis 10  und gibt langsam  eine     Nitriersäure    aus 63 Gewichtsteilen Sal  petersäure 100 %     ig        und    147 Gewichtsteilen  konzentrierter Schwefelsäure hinzu. Man rührt  etwa 1 Stunde nach und giesst das Reaktions  gemisch auf Eiswasser. Die klare Lösung wird  bei Raumtemperatur mit Natronlauge schwach  alkalisch gestellt, abgesaugt und das Filtergut  mit Wasser ausgewaschen.

   Das in einer Aus  beute von 198 Gewichtsteilen erhaltene N     itro-          phenylvinylsidfon    von der wahrscheinlichen  Formel    
EMI0002.0001     
    schmilzt nach dem     Umlösen    aus Methanol bei  108 bis l09 .  



  Die     Nitrierung    kann statt bei 0 bis 10   auch schon bei höheren Temperaturen, wie  z. B. 60 bis 70 , mit gleich gutem Erfolg     durch-          geführt    werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von Nitro- phenylvinplsulfon, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Mol ss-Oxä.tlivlplienylsulfoti in schwefelsaurer Lösung ein 11o1 Salpetersäure einwirken lässt und das Nitrierungsgemiseh anschliessend mit Alkalien behandelt.

   Das so erhaltene neue Nitrophenylvinylsiil- fon bildet weisse Kristalle, schmilzt im reinen Zustand bei 108 bis 109 , löst sieh in konzen trierter Schwefelsäure und ist in Wasser un löslich.