CH298033A - Verfahren zur Herstellung einer Anthrachinonverbindung. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>295999.</B>    Verfahren zur Herstellung einer     Anthrachinonverhindung.       Es wurde     gef        unden,        dass    man zu  einer wertvollen,     Anthraehinonverbind-Ling     gelangt, wenn man     1-Nitroanthraehi-non-6-          isopropylsulfon    bei Temperaturen in der Nähe  von<B>90"</B> mit einer wässerigen Lösung eines  Salzes der     Sehwefelwasserstoffsäure    behan  delt.  



  Die neue Verbindung, das     1-Arninoaiithra-          ehinon-#6-isopropylsulion,    bildet, aus     o-Dieh-lbr-          benzol    umkristallisiert, rote, bei<B>21,8</B> bis 220"       sehmelzende    Nadeln,

   und ist ein wertvolles       Zwisehenprodlikt    zur Herstellung von     Antlira-          kn          eliinonküpenfaAstoffen.     Als Ausgangsstoff wird beim vorliegenden  Verfahren zweckmässig das durch     Nitrierung     von     Anthraehinon   <B>-</B> 2<B>-</B>     isopropylsulion        erhält-          liehe,    zur Hauptsache aus     1-Nitro-6-    und     -7-          isopropylsullon    bestehende     Isomerengemisch     verwendet.

   Bei der Behandlung dieses Ge  misches mit einer wässerigen,     Lösun,-,-    eines  Salzes der     Schweielwasserstoffsäure    bei Tem  peraturen in. der Nähe von,<B>900</B> wird das     1-          Nitroanthrachinon   <B>- 6 -</B>     isopropylsullon        z-Lun        1-          Aminoanthraehinon   <B>- 6 -</B>     isopropylsulfon    redu  ziert.

   Beim     1-Nitroanthraehinon-7-isopropyl-          sulfon    dagegen erfolgt ausser der Reduktion  der Nitrogruppe zur     Aminogruppe    auch eine  Umwandlung der     Isopropy1sulfongruppe    in  die     Merkaptogruppe.     



  Als Salze der     Schwefelwasserstoffsäure     kommen     züm    Beispiel     Ammoniumsulfide,        Erd-          alkalisulfhydrate,        Alkalisulfide    oder vorzugs  weise     Alkalisullhydrate,    wie     Natriumsulfhy-          (Irat    in, Betracht. Es empfiehlt sich, die Nitro-         verbindung    in möglichst fein verteilter Form  zu verwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>252</B> Teile     Ant.hrachinon-2-isopropylsullon     (dargestellt durch     Isopropylierung    von     An-          thraehinon   <B>-</B> 2<B>-</B>     merkaptan-natrium.    und nach  trägliche     Oxydationdes        2-Isopropylmerlz:apto-          anthrachinons    mit     Chromtrioxyd    in Eisessig)  werden in 480 Teilen Monohydrat bei Zim  mertemperatur gelöst. Nun wird innerhalb  einer Stunde mit einer Mischung aus<B>65</B> Tei  len Salpetersäure (96prozentig) und<B>6,5</B> Teilen       Monohydrat    bei<B>80</B> bis     8311    nitriert.

   Nachdem  noch eine halbe Stunde bei<B>1000</B> verrührt  wurde, wird erkalten gelassen und getrocknet.  Den pulverisierten Rückstand löst man in  <B>3000</B> Teilen Schwefelsäure (98prozentig).  Durch langsames     Zutropfen    von Wasser oder  verdünnter Säure unter Rühren wird, bis die  Säure 75prozentig ist, verdünnt,     2Stunden    bei  <B>0</B> bis<B>50</B> verrührt, abgesaugt, mit     75prozeutiger          Sehwefelsäure    gewaschen, neutral gewaschen  und getrocknet, 14,6 Teile dieses     Nitroanthra-          ehinon-isopropylsuliongemisches    werden über  Nacht, in 40 Teilen Wasser gemahlen.

   Nach  Zufügen von<B>660</B> Teilen Wasser und,<B>150</B> Tei  len     Natriumsulfhydratlösung    (30prozentig)  wird, anderthalb Stunden bei<B>900</B> verrührt,  heiss abgesaugt, neutral gewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Anthra- ehinonverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Nitroanthraehinon-6-isopropylsul- fon bei Temperaturen, in der Nähe von 9011 mit einer wässerigen Lösung eines Salzes der Sehwefelwasserstoffsäure behandelt.

   Die neue Verbindung, das 1-Aiiiinoant.lirit- ellinon-6-isoprop.y1sLil,lon, bildet, ans o-Diehlor- benzol umkristallisiert, rote, bei<B>218</B> bis 22011 schmelzende Nadeln, und ist ein wertvolles Zwisehenprodukt zur Herstellung von Anthra- ehinonküpenfarbstoffen. UNTER-ANSPRUCHE:

   <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspriieh, da durch gekennzeichnet, dass man das dureli Nitrierung von Anthraeliinon-2-isopropylsiil- Ion mittels konzentrierter Salpetersäure in Ge genwart von Sehwefelsäure erhaltene,

   zur Hauptsache aus 1-Nitroant-hraehiiion-6- und -7-isopropy1sLilion bestehende Isomerengemisch bei Teinperataren in der Nähe von<B>900</B> mit einer wässerigen Lösung eines Salzes der Schwefelwasserstoffsäure behandelt und aus dem so erhaltenen Reaktions-emiseli (las ent standene 1-Aminoglitliraehinon-6-isopropyl- sulfon abtrennt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspriieb, da durch gekennzeichnet, dass man als Salz der Sehwefelwasserstoffsäure ein Alkalistilfli-##drat verwendet. <B>3.</B> Verfahren "emäss Patentansprueli, da durch oei,#enn7eiehiiet, dass man als Salz der Sehwefelwasserstoffsäure Natritimsiilfliy#clrat verwendet.