CH298324A - Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls.Info
- Publication number
- CH298324A CH298324A CH298324DA CH298324A CH 298324 A CH298324 A CH 298324A CH 298324D A CH298324D A CH 298324DA CH 298324 A CH298324 A CH 298324A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- iminodibenzyl
- preparation
- acyl derivative
- bromo
- propionyl
- Prior art date
Links
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 bromoacetyl Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILLHORFDXDLILE-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoyl bromide Chemical compound CC(Br)C(Br)=O ILLHORFDXDLILE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical group CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- KWRNTYYRPOBRRI-UHFFFAOYSA-N ethanamine;n-methylethanamine Chemical compound CCN.CCNC KWRNTYYRPOBRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- HDCAZTXEZQWTIJ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-triethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCNCCN(CC)CC HDCAZTXEZQWTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN(C)C HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical group CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXXVNYDGIXMIP-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CNCC=C IOXXVNYDGIXMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical class CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. N-Acylderivate des Iminodibenzyls sind bisher nicht bekanntgeworden.
Es wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen der allge meinen Formel
EMI0001.0008
worin X einen niedermolekularen, gesättigten aliphatischen Rest und Am den Rest eines Mono- oder Dialkylamins, eines Mono-, Di- oder Trialkyl-alkylendiamins, alle mit nieder molekularen Alkylgruppen, den Rest eines Cycloalkylamins oder denjenigen eines Tetra- oder Penta-methylenimins, worunter auch deren C-Alkylderivate verstanden sind, be deuten, interessante pharmakologische Eigen schaften,
ä. B. starke lokalanästhetische Wirk samkeit besitzen.
Diese neuen Verbindungen können haupt sächlich durch Umsetzung eines N-(Halogen- alkanoyl)-iminodibenzyls mit einem Mono- oder Dialkylamin, einem Mono-, Di- oder Trialkyl-alkylendiamin, alle mit niedermole kularen Alkylgruppen, einem Cycloalkylamin oder einem Tetra- oder Pentamethylenimin (Pyrrolidin, Piperidin oder deren C-Alkyl- substitutionsprodukten) hergestellt werden:
Die Umsetzung kann in einem inerten Lö sungsmittel, wie z. B. Benzol oder dessen Homologen, vorgenommen werden. Zur Bin dung der bei der Reaktion freiwerdenden Halogenwasserstoffsäure kann ein Überschuss des zur Umsetzung gelangenden Amins dienen, man kann dazu auch eine organische tertiäre Base, wie Dimethylanilin oder Pyridin, öder anorganische säurebindende Stoffe, wie z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat verwenden.
Die als Ausgangsstoffe benötigten N-(Ha- logenalkanoyl)-iminodibenzylesind durch Acy.- lierung von Iminodibenzyl mit Halogenfett säurehalogeniden oder auch entsprechenden Anhydriden in An- oder Abwesenheit von z. B. Pyridin, Dimethylanilin usw., leicht er hältlich.
Als N-(Halogenalkanoyl)- iminodibenzyle seien beispielsweise genannt: Chloracetyl-, Bromacetyl-, a-Chlorpropionyl-, a-Brompro- pionyl-, a-Brom-butyryl-, a-Brom-isobutyryl-, a-Brom-valeryl-, a-Brom-isovaleryl-, a-Brom- caproyl-iminodibenzyl, ss-Chlor-propionyl-, Brom-propionyl-, ss-Chlor-butyryl-,
ss-Brom- butyryl-, ss-Chlor-isobutyryl-, ss-Brom-isobuty- ryl-, ss-Brom-valeryl, ss-Brom-isovaleryl-imino- dibenzyl, y-Chlor-butyryl, y-Chlor-valeryl- iminodibenzyl, 8-Chlor-valeryl-iminodibenzyl <B>USW.</B>
Diese N-(Halogenalkanoyl)-iminodibenzyle können beispielsweise mit Methylamin, Dime- thylamin, Äthylamin- Methyläthylamin, Di- äthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Bi1ty1-, Dibutyl-, Amyl- und Diamylaminen, Methylallylamin, Diallylamin,
Cyclohexylarnin, N-Methyl-cyclohexylamin, Monomethyl-, Di- methyl- oder Trimethyl-äthylen-diamin, Mono- äthyl-, Diäthyl- oder Triäthyl-äthylendiamin, Pyrrolidin, Piperidin oder C-alkylierten Pyrrolidinen oder Piperidinen umgesetzt wer den. Mit anorganischen und organischen Säu ren, wie z. B.
Salzsäure, Schwefelsäure, Phos phorsäure, Weinsäure, Citronensäure und Salicylsäure bilden die neuen Verbindungen Salze, welche teilweise in Wasser mit an nähernd neutraler Reaktion löslich si<B>e</B>nd.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines N- Acylderivates des Iminodibenzyls. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(a-Halogen-propionyl)- iminodibenzyl mit Piperidin umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, das N- (a-Piperidino-propionyl)- iminodibenzyl zeigt einen Schmelzpunkt von 109-1100. Sie soll als Arzneimittel, insbesondere als Lokalanäs- theticum, Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 9,8 Teile Iminodibenzyl werden in 50 Vo- lumteilen abs. Benzol gelöst. In diese Lösung tropft man 12 Teile a-Brom-propionylbromid und kocht anschliessend 10 Stunden unter Rückfluss. Hierauf wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei das N-(a-Brom- propionyl)- iminodibenzyl auskristallisiert; es kann aus z. B. abs. Äther umkristallisiert wer den und zeigt dann einen Schmelzpunkt von 118-119 .
16 Teile N-(a-Brom-propionyl)-iminodi- benzyl werden in 50 Volumteilen abs. Benzol gelöst und mit 40 Volumteilen Piperidin ver setzt, worauf man 20 Stunden unter Rück fluss kocht. Nach dem Abkühlen wäscht. man gründlich mit Wasser und extrahiert anschlie ssend die basischen Anteile mittels verdünn ter Salzsäure aus der Benzollösung. Die sau ren Auszüge werden alkalisch gestellt und die ausgeschiedene Base in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen und Abdampfen des Äthers erhält man das N-(a-Piperidino-pro- pionyl)-iminodibenzyl vom Schmelzpunkt 109 bis 110 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines N-Acyl- derivates des Iminodibenzyls, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein N-(a-Halogen-propio- nyl) -iminodibenzyl mit Piperidin umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das N- (a-Piperidino-propionyl)-iminodibenzyl, zeigt einen Schmelzpunkt von 109-110 .UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(a-Brom-propio- nyl) -iminodibenzyl mit Piperidin umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH298324T | 1951-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH298324A true CH298324A (de) | 1954-04-30 |
Family
ID=4489917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH298324D CH298324A (de) | 1951-07-11 | 1951-07-11 | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH298324A (de) |
-
1951
- 1951-07-11 CH CH298324D patent/CH298324A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH298324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| AT265256B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Aryltetrahydropyran-3-amine und ihrer Salze | |
| CH389608A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Äthern | |
| DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
| AT203504B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Piperazins | |
| AT273142B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazin-Derivaten und deren Salzen | |
| AT242139B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| DE1911893A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Halogen-aryl)-2-methyl-5-alkoxy-indol-3-essigsaeuren | |
| AT228211B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von Säureadditionssalzen und quartären Salzen dieser Phenothiazinderivate | |
| CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
| AT219576B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Äthern und deren Salzen | |
| AT235831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT227703B (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonamido-Verbindung | |
| CH328606A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten eines substituierten Iminodibenzyls | |
| AT266833B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-[4-Oxo-4-(4-fluor-phenyl)-butyl]-piperidinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| AT220144B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen, sowie deren Säureadditions- und quaternären Ammoniumsalzen | |
| AT231435B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern und deren Salzen | |
| AT256072B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-halogen-benzylaminen und deren Additionssalzen mit Säuren | |
| CH284072A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-imino-thiazolidin. | |
| AT228785B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Triphenylcarbinole und deren Salze | |
| DE1057133B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, pharmakologisch wirkender 1, 1-Diphenyl-2-aminoalkanole | |
| DE1470221A1 (de) | Piperidinomethylverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH283644A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates. | |
| DE1005964B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkoxymercuriverbindungen | |
| CH331057A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Benzilsäureestern |