CH328606A - Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten eines substituierten Iminodibenzyls - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten eines substituierten IminodibenzylsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten eines substituierten Iminodibenzyls Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf. ein Verfahren zur Herstellung neuer, basisch acylierter, substituierter Iminodibenzylderi- vate mit wertvollen pharmakologischen Eigen schaften.
Derivate des 3,7-Dichlor-iminodibenzyls (3,7 - Dichlor-10,11- dihydro - 5 - dibenzo [b,f] - azepin) sind bisher nicht bekannt geworden.
Es wurde nun gefunden, dass solche Verbin dungen der Formel
EMI0001.0018
worin n eine niedrige ganze Zahl und Am den Rest eines Dialkylamins mit niedermolekula ren Alkylgruppen oder einen Alkylenimino- rest mit 5-6 Ringgliedern bedeuten, sowie auch die entsprechenden quaternären Ammo- niumsalze interessante pharmakologische Eigenschaften, z. B. starke lokalanästhetische und teilweise auch spasmolytische Wirksam keit besitzen.
Diese neuen Verbindungen werden erfin dungsgemäss durch Umsetzung eines N-(Ilalo- .enalkanoyl)-3,7-dichlor-iminodibenzyls mit einem Diallkylamin mit niedermolekularen Alkylgruppen oder einem Alkylenimin mit 5-6 Ringgliedern (Pyrrolidin, Piperidin oder deren (:-Alk-%rlsubstitiitionsprodukte) herge stellt: Die Umsetzung kann in einem inerten Lö sungsmittel, wie z. B. Benzol oder dessen Homologen, vorgenommen werden.
Zur Bin dung der bei der Reaktion freiwerdenden Halogenwasserstoffsäure kann ein Überschuss des zur Umsetzung gelangenden Amins dienen; man kann dazu aber auch eine organische tertiäre Base, wie Dimetbylanilin oder Pyridin, oder anorganische säurebindende Stoffe, wie z. B. Natrium- oder Kaliumearbonat, ver wenden.
Die als Ausgangsstoffe benötigten N-(Halo- --enalkanoyl) -3,7-dichlor-iminodibenzyle sind durch Acylierung von 3,7-Dichlor-iminodi- benzyl mit Halogenfettsäurehalogeniden oder auch entsprechenden Anhydriden in An- oder Abwesenheit von z. B. Pyridin, Dimethylanilin usw. leicht erhältlich.
Das 3,7-Dichlor-imino- dibenzyl lässt sich aus 2,2'-Diamino-4,4'-di- chlordibenzyl durch Erhitzen mit Polyphos phorsäure auf 220-300 herstellen.
Als 5-(Halogenalli#anoyl)-3,7-dichlor-iinino- dibenzyle seien beispielsweise genannt: Chloracetyl-, Bromacetyl-, a-Chlor-propionyl-, a-Brom-pr opionyl-, a-Brom-bityryl-, a-Brom-isobutyryl-, a-Brom-valery 1-, a-Brom-isovaleryl-, a,-Broin-caproyl-3,7-dichlorimino - dibenzyl-, f-Chlor-propionyl-, ss-Brom-propionyl-,
ss-Chlor-butyryl-, f-Brom-butyryl-, ss-Chlor-isobntyryl-, ss-Brom-iso-bntyryl-, ss-Brom-valeryl-, ss-Brom-isovaleryl-, y-Chlor-butyryl-, y-Chlor-valeryl- lind. & -Chlor-valeryl-3,7-diehlor-iminodibenzyl usw.
Diese N- (Halogenalkanoyl) - 3,7 - dichlor- iminodibenzyle können beispielsweise mit Di- methylamin, ylethyl-äthylamin, Diäthylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, DibLttyl-.iind Diämylaminen, Methylallylamin, Diallylamin, Pyrrolidin,
Piperidin oder C-alkylierten Pyr- rolidinen oder Piperidinen umgesetzt werden.
Durch Anlagerung von Halogeniden oder Sulfaten aliphatischer oder araliphatischer Alkohole, z. B. von Methyljodid, Dimethyl- sulfat, Äthylbromid oder Benzylchlorid, ent stehen. aus den tertiären 5-Aminoalkailoyl-3,7- dichlor-iininodibenzylen in üblicher Weise quaternäre Ammoniumverbindungen.
Mit anorganischen und organischen Säu ren, wie z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phos phorsäure, Weinsäure, Citronensäure und Salicylsäure, bilden die neuen Verbindungen Salze, welche teilweise in Wasser mit, an nähernd neutraler Reaktion löslich sind.
Soweit nichts anderes bemerkt, bedeuten in den nachfolgenden Beispielen Teile Ge wichtsteile, diese verhalten sieh zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturangaben bezie hen sich auf Celsiusgrade.
<I>Beispiel 1</I>
EMI0002.0048
11,5 Teile 3,7-Dichlor-iminodibenzyl wer- den-in 50 Vohunteilen abs. Benzol gelöst und mit 11 Teilen a-Brom-propionylbromid 6 Stun den unter Rückfluss gekocht. Dann destilliert man im Vakuum das Lösungsmittel vollstän dig ab und kristallisiert den Rückstand aus Äther um.
Das 5-(a-Brom-propionyl)-3,7-di- chlo-riminodibenzyl schmilzt bei 164 .12,4 Teile desselben werden in Benzol gelöst und mit 10 Teilen Piperidin 16 Stunden unter Rück fluss gekocht. Man kühlt ab, verdünnt mit Äther und schüttelt 5 mal mit je 1:0 Volum- teilen normaler Salzsäure aus. Die vereinigten sauren Auszüge werden mit konz. Ammoniak alkalisch gestellt. Man saugt ab und kristalli siert aus viel Alkohol unter Zusatz von etwas Kohle um.
Das 5-(a-Piperidino-propionyl-3,7- dichlor-iminodibenzyl, 5- [a-Piperidino-pro- pionyl] -3,7-dichlor-10,11-dihydro-5-dibenzo- [b,f] azepin) schmilzt bei 166-167 . <I>Beispiel 2</I>
EMI0002.0072
27 Teile 3,7-Dichlor-iminodibenzyl werden in 100 Volumteilen abs. Benzol gelöst lind mit 9 Volumteilen Chloraeetylchlorid 6 Stunden unter- Rückfluss gekocht.
Dann destilliert man im Vakuum das Lösungsmittel ab und kristal lisiert den Rückstand aus Äther um. Das 5 Chloracetyl-3,7-dichlor-iminodibenzyl schmilzt bei 142 . 15 Teile desselben werden mit 50 Vo- lumteilen reinem Diäthylamin 16 Stunden unter Rückfluss gekocht. Dann giesst man in Wasser und schüttelt mit Äther aus. Den Ätherlösungen wird die Base durch Schütteln mit verdünnter Salzsäure entzogen..
Die ver einigten salzsauren Auszüge werden mit konz. Ammoniak alkalisch gestellt und das ausge fallene 5-Diäthylaminoacetyl-3,7-dichlor-imino- dibenzyl (5-Diä.thylaminoacetyl - 3,7 - dichlor- 10,11-dihydro-5-dibenzo [b,fl azepin) aus Alko hol umkristallisiert, worauf es einen Schmelz punkt von 99-100 besitzt.
In analoger Weise erhält man das 5- Piperidinoacetyl-3,7-dichlor-iminodibenzyl (5 Piperidinoacetyl-3,7-dichlor-10,11-dihydro-di benzo [b,f] azepin) der Formel
EMI0003.0015
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zurr Herstellung von N-Acyl- derivaten substituierter Iminodibenzy 1e der Formel EMI0003.0023 worin n eine niedrige ganze Zahl und Am den Rest eines Dialkylamins mit niedermolekula ren! Alkylgruppen oder einen Alkylenimino- rest mit 5-6 Ringgliedern bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(Halogen- alkanoyl)-3,7-dichlor-iminodibenzyl mit einem Dialkylamin mit niedermolekularen Alkyl- resten oder einem Alkylenimin mit 5-6 Ring gliedern umsetzt.
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| CH328606D CH328606A (de) | 1954-09-22 | 1954-09-22 | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten eines substituierten Iminodibenzyls |
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