CH298377A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Ketons. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Ketons, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 1-Metliyl-cyclopentan-2,5-dion ein 3- Keto-butanderivat der Formel CI-I3-CO-C1-I2-CE2X, worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt und aus den erhaltenen Kondensationsprodukten Was ser abspaltet.
Das so erhaltene d 7-3,6-Diketo-9-methyl- hexahydro-inden der Formel
EMI0001.0013
schmilzt bei 71-72 . Es soll als Zwischenpro dukt Verwendung finden.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Ver dünnungsmitteln, wie z. B. Alkoholen, Kohlen wasserstoffen oder Äthern, und in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie z. B. Alkali alkoholaten, durehgeführt. Als wasserabspal tendes Mittel wird .vorzugsweise Oxalsäure verwendet.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Natriummethylatlösiing, herge stellt aus 2,3 Gewichtsteilen Natrium und 100 Volumteilen absolutem Methylalkohol werden unter Eiskühlung 5,6 Gewichtsteile 1-Methyl- cyclopentan-2,5-dion gegeben.
Dann versetzt man mit einer eisgekühlten Lösung von 1-Di- äthylamino-butan-3-on-methjodid, hergestellt aus 28 Gewichtsteilen 1-Diäthylamino-butan-3- on und Methyljodid,
in 100 Voliunteilen ab solutem Methylalkohol. Die Reaktionslösung wird über Nacht in Eiswasser unter langsa mem Schmelzenlassen des Eises stehengelas- sen. Dann versetzt man mit 100 Volumteilen In-Salzsäure und 1000 Volumteilen gesättig ter Kochsalzlösung und extrahiert mit Äther.
Beim Umkristallisieren des Rückstandes der getrockneten und eingedampften ätherischen Lösung von Isopropyläther erhält man neben wenig unumgesetztem 1-1VIethyl-cyclopentan- 2,5-dion das 1-Methyl-1-(y-keto-butyl)-cyelo- pentan-2,5-dion der Formel
EMI0001.0049
Das Triketon schmilzt bei 118,5-120,5 .
Bei der Chromatographie der Mutterlauge an Aluminüimoxyd erhält man neben weiteren Mengen des genannten Triketons das 3,6-Di- keto-8-oxy-9-methyl-octahydro-inden der For mel
EMI0001.0056
das nach Umlösen aus Chloroform-Isopropyl- äther bei 162-164 schmilzt. Das Bisdinitro- phenylhydrazon schmilzt bei 262 (Zens.):
Das 3,6-Diketo-8-oxy-9-methyl-octahydro- inden und das 1-Methyl-l-(y-keto-butyl)-cyclo- pentan-2,5-dion werden mit der gleichen Menge wasserfreier Oxalsäure erhitzt, wobei beide Stoffe in das d 7-3,6-Diketo-9-methyl- hexahydro-inden der Formel
EMI0002.0016
übergehen, das nach Umkristallisieren aus Iso- propyläther bei 71-72 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Ke- tons, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1.-Methyl-cyclopentan-2,5-dion ein 3-Keto-bu- tanderivat der Formel CH3-CO-CH2-CH2X, worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt und aus den erhaltenen Kondensationsprodukten Was ser abspaltet. Das so erhaltene d 7-3,6-Diketo-9-methyl- hexahydro-inden der Formel EMI0002.0029 schmilzt bei 71-72 . Es soll als Zwischenpro dukt Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293104T | 1950-05-17 | ||
| CH298377T | 1950-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH298377A true CH298377A (de) | 1954-04-30 |
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ID=25733318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH298377D CH298377A (de) | 1950-05-17 | 1950-05-17 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Ketons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH298377A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3975442A (en) * | 1970-12-09 | 1976-08-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-Alkyl-2-(3-oxoalkyl)-1,3-cyclopentadiones |
-
1950
- 1950-05-17 CH CH298377D patent/CH298377A/de unknown
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